一九八五年，苏永康参加了在香港地区举办的第四届新秀歌唱比赛，凭借出色的表现赢得了亚军荣誉；随后，他便与华星唱片公司签约，正式踏入乐坛发展。一九八九年，他推出了个人首张音乐专辑《失眠》，标志着其音乐事业的起步。次年，他在第十二届十大中文金曲颁奖礼上获得了“最有前途新人奖（铜奖）”；然而在此之后，他的歌唱事业却一度陷入停滞状态。直到一九九一年一月十一日，苏永康发行了个人第二张粤语专辑《不要离开我》，试图重新出发。一九九二年，他正式签约新艺宝唱片，成为该公司旗下重要歌手；同年，他还参与了无线电视剧集《壹号皇庭》第一至五部的演出，在剧中饰演周志辉（RAYMOND）一角，并为该剧献唱了插曲，展现了多方面的才华。一九九三年六月，他的个人第三张粤语专辑《生命色彩》面世。进入一九九四年，苏永康的音乐发行变得更为密集：他推出了个人第四张粤语专辑《Oh!-Gal》；同年九月二十五日，不仅发行了个人首张粤语EP《SO》，其中与彭家丽合唱的歌曲《从不喜欢孤单一个》更成为其音乐生涯中极具代表性的作品之一；同日，他还推出了个人第二张粤语EP《So Clean》；九月三十日，个人首张粤语精选集《Mini So》也正式发行；到了十二月，个人第四张粤语专辑《最深刻的爱》亦与乐迷见面。 一九九五年十一月一日，苏永康发行了个人首张普通话专辑《男人不该让女人流泪》，这张专辑共收录了包括《男人不该让女人流泪》、《重回伤心地》、《爱情若是不用言语》等在内的十首歌曲，凭借此专辑，他成功打入中国台湾音乐市场；紧接着在十二月二十二日，他的个人第五张粤语专辑《假使有日能忘记》问世。一九九六年五月二十日，个人第二张普通话专辑《爱上一个人永远不会太迟》发行；同年九月，个人第六张粤语专辑《红式》推出；十一月，个人第二张粤语精选集《好苏永康精选》也相继面市。一九九七年，苏永康获得了新城劲爆大跃进男歌手奖，事业有所起色；同年，他发行了个人首张现场录音专辑《Live So Nice》；三月十八日，个人第七张粤语专辑《情来自有康》发行；十一月，个人第三张普通话专辑《爱似狂潮》推出，该专辑收录了《爱似狂潮》、《别再想他好吗》、《男人也会为爱流眼泪》等十首歌曲；十一月十六日，个人第八张粤语专辑《独立宣言》亦告发行。 一九九八年，苏永康主演了无线电视剧《妙手仁心》，在剧中饰演江满月（Gilbert），并为此剧献唱了插曲《不想独自快乐》；同年，他在香港红磡体育馆成功举办了首场个人演唱会，这对其演艺生涯具有里程碑意义；此外，他还发行了个人第四张普通话专辑《解脱书》；九月，个人第九张粤语专辑《不想独自快乐》面世，专辑中的歌曲《越吻越伤心》取得了空前成功，接连夺得叱咤乐坛流行榜的叱咤乐坛至尊歌曲大奖、叱咤乐坛我最喜爱的歌曲大奖，新城劲爆颁奖礼的劲爆歌手突破大奖金奖，第二十一届十大中文金曲颁奖礼的十大金曲奖、全球华人至尊金曲、优秀流行歌手大奖及飞跃男歌手金奖，以及“十大劲歌金曲奖”等多个重要奖项；十一月，他发行了个人首张普通话精选集《Nice So Nice》（旧爱还是最美），其中收录了《So Nice》、《旧爱还是最美》等经典歌曲；同年，他还与陈慧娴共同举办了“拉阔音乐会”。 一九九九年，苏永康发行了个人第三张粤语精选集《宣言精选》；二月，个人第二张普通话精选集《Too Nice》推出，其中与陈洁仪合唱的歌曲《爱得正好》是电影《玻璃樽》的主题曲；六月，个人第五张普通话专辑《爱一个人好难》发行，专辑标题曲《爱一个人好难》成为其音乐生涯的另一首代表作，另一首歌曲《我为你伤心》则获得了第六届华语音乐榜中榜《华语榜中榜'99》歌曲奖；十月十二日，专辑《苏永康的化妆间》发行，这张专辑的特别之处在于每一首歌曲都邀请了不同的歌手进行合唱；同年，他还主演了爱情电影《星愿》，在片中饰演一名医生角色。 二零零零年三月，粤语专辑《因为爱你》发行；六月十六日，普通话专辑《苏情时间》面世；八月二十五日，一张爵士风格的重唱精选专辑《Soul Jazz》推出。二零零一年二月，粤语专辑《意犹未尽》发行；十一月，个人音乐专辑《悲伤止步》问世，该专辑共收录了包括《悲伤止步》、《当我们拥抱的时候》、《幸福离我们很近》等在内的十一首歌曲。二零零二年四月，粤语专辑《康定情歌》发行；五月，他在红馆一连举行了两场个人演唱会；五月三十日，个人第三张普通话精选集《Super Nice》推出；然而同年，苏永康因在酒吧藏有毒品被捕，之后入狱接受强制勒戒十一天后获释。 二零零三年，他发行了粤语专辑《笑下去》；七月九日，普通话专辑《So Fresh》面市。二零零四年九月，个人音乐精选集《廉价情歌》发行。二零零七年十一月，他在台湾地区举行了“苏永康听情歌”演唱会，这也是他首次在台湾地区举办个人演唱会。二零零八年，苏永康宣布全面复出乐坛；六月十三日，他发行了睽违五年的个人普通话音乐专辑《拥抱》，专辑收录了《有人为你偷偷在哭》、《拥抱》、《潇湘雨》等十一首歌曲；十一月，他在Star Hall举行了“So I Sing 08 LIVE”演唱会，并同步发行了粤语音乐专辑《So I Say》。 二零一零年，苏永康正式与经纪公司百娱时代签约，成为其旗下歌手，并与许志安、张卫健、梁汉文组成了名为Big Four的组合。三月，他在香港红磡体育馆举行了《The Big Four演唱会》演唱会；同时，他与女新人朱紫娆合唱的歌曲《当我爱上了你之后》成为国语榜冠军歌；九月底，他与金牌大风的合约期满结束。二零一一年，苏永康回归老东家华星唱片，由好友黄伟文填词的首支单曲《那谁》获得了香港电台、商业电台、新城电台三个电台的冠军。《那谁》的成功助力苏永康重返红馆舞台，并于十一月八日至九日举行了《苏永康给那谁的演唱会》演唱会；十一月八日，他发行了粤语专辑《和那谁的》，并于次年凭借该专辑获得了第四届华语金曲奖“年度最佳粤语男歌手奖”。 二零一二年，苏永康凭借歌曲《那谁》在第三十四届十大中文金曲颁奖音乐会上重夺全球华人至尊金曲及十优歌手大奖；同时，该曲还在新城劲爆颁奖礼上获得新城劲爆卡拉OK歌曲、新城全球劲爆歌曲奖，在叱咤乐坛流行榜颁奖典礼上获得叱咤十大金曲奖，在SINA Music乐坛民意指数颁奖礼上获得SINA Music最高收听率二十大歌曲、我最喜爱至尊金曲奖；同年三月三十一日，他举行了《苏永康2012给那谁的台北演唱会》演唱会。二零一四年五月八日，音乐专辑《28》发行，其中收录了《一人独得》、《分手天才》等七首普通话歌曲，以及《有过你》、《潮流》等三首粤语歌曲。二零一七年八月十一日，他发行了个人首张Hi-Fi翻唱专辑《Love From The Last Century》。二零一八年，他参演了网剧《隐世者们》。二零一九年，他在红馆举行了以“All that jazz & pop live”为主题的个人演唱会。二零二一年八月，苏永康参加了《新城30+集体回忆音乐会》活动，助阵香港新城广播三十周年。二零二二年二月，他加盟并献唱了香港无线电视台推出的抗疫歌曲《狮子山下同心抗疫》。二零二四年五月十一日，他在吉隆坡举办了《爱情歌2024演唱会》演唱会；九月二十一日，他担任评审参与的节目《剪裁魔法师》播出。二零二五年六月三日，他随组合BIG FOUR发布了新单曲《赤子们》；七月二十七日，他参加的节目《声秀》播出。
一九九九年九月二十七日，苏永康与来自新加坡的女友冯丽清（英文名Jane）步入婚姻殿堂，正式结为夫妻。然而这段婚姻并未能长久维持，至二零零三年五月，苏永康与冯丽清经协商后正式办理离婚手续，结束了两人之间的婚姻关系。经历一段单身生活后，苏永康于二零零六年开始了新的感情，他与当时担任某服装品牌高层的女友冯翠珊（英文名Anita）相识并相恋，两人感情逐渐稳定。经过长达八年的爱情长跑，在二零一四年十二月二日，苏永康与时年三十七岁的时装品牌高层女友冯翠珊正式注册结婚；当天上午，苏永康于酒店举行迎娶仪式，下午完成法定注册程序，并于晚间设宴款待众多亲友，共同庆祝这一重要时刻。此后，两人的家庭生活迎来新成员，二零一七年三月二十日，冯翠珊顺利分娩生产，在此期间苏永康始终陪伴在待产的妻子身旁，给予悉心照料与支持。
二零零七年，由苏永康捐资兴建并以他母亲潘燕嫦女士名字命名的第一所希望小学——“雁心潘燕嫦希望小学”在湖南省正式落成。此后，苏永康持续投身公益事业，积极履行社会责任。二零零八年五月十二日，四川汶川发生特大地震，灾情牵动人心。苏永康迅速以明星志愿者的身份，在第一时间赶赴重灾区都江堰，实地探访并慰问受灾群众。同月二十四日，他积极参与由中国青少年发展基金会与上海文广新闻传媒集团共同发起的《加油！2008——紧急救灾劝募行动》，该活动所募集的全部善款均定向用于支援灾区校园的重建工作。六月一日，苏永康又出席了香港演艺界举办的《5.12关爱行动》大型赈灾义演，这场马拉松式的活动从下午十四时三十分持续至晚间二十二时，汇聚了将近两百位演艺界人士，共同为赈灾出力。此外，在二零一六年五月二十八日，苏永康还与黎明、JW、草蜢等艺人一同为“万众同心公益金”进行慈善演出，持续以自身影响力助力各类公益项目。
苏永康在当年的迅速走红，可以说是整个K歌黄金时代的一个生动见证，他一度被广泛视为继张学友之后最具潜力的“情歌天王接班人”。苏永康的歌曲总是拥有一种直抵人心的力量，能够触动听众心底最柔软的部分。到了2008年，他的艺术风格显得愈发沉稳和内敛，其作品不再仅仅依赖于过往那种外放的激情与缠绵，而是注入了更多的温柔与真实的生命质感。如同一位诚恳的叙述者，他用自己的独特声线，一层层地揭开男性内心世界中那些复杂而隐秘的情感面纱。作为文艺工作者，他们不仅是精神文化产品的创造者，更应当承担起引领积极健康社会风尚的崇高责任。坚决守住“绝不允许涉毒艺人重返舞台”这条不可逾越的底线，体现了我们对法律法规的充分尊重，对社会公平正义的坚定守护，同时也是对青少年成长环境负责、对下一代健康成长肩负的郑重承诺。有关部门亟需进一步加快步伐，完善相关监管制度，彻底堵塞可能存在的漏洞，从而从根本上斩断涉毒艺人试图复出所依赖的各种利益链条，确保没有任何一个涉毒艺人能够侥幸地重新回归公众视野，以此维护文艺领域的清朗空间。
二零零二年六月九日凌晨，歌手苏永康于一家知名摇头主题酒吧内被警方拘捕，原因系其被怀疑持有并服用了摇头丸。同年，他又在台湾地区卷入毒品案件，最终被判处进入看守所接受强制勒戒，时长共计十一天。二零二五年九月，针对苏永康计划于同年十月初在浙江省温州市举办个人演唱会一事，因其过往涉毒记录，部分网友向温州市相关主管部门进行了投诉反映。九月十五日，浙江省文化广电和旅游厅对应处室工作人员对外回应称，部门确实接收到关于苏永康演唱会的相关群众反映，同时指出该演唱会的报批材料符合规定程序，且是在省级厅局层面完成审批的。同日，票务销售平台大麦网页面曾显示，苏永康“So Live”二零二五巡回演唱会温州站定于十月六日在温州奥体中心体育馆举行，大麦网作为总票务代理，演唱会票价区间为一百九十九元至六百九十九元不等，当时仍可正常购买门票。然而到了九月十六日，观察者网记者在大麦APP上进行搜索时发现，已无法查询到苏永康该场演唱会的任何信息；在“艺人”分类栏目中，苏永康的个人主页显示其拥有一万九千名粉丝，但目前没有在售的演出项目。同一日，记者从相关渠道获悉，演出主办方已向审批单位提交了取消演出的申请，“票务网站下架了购票信息，退票退款事宜正在处理过程中”。二零二五年九月十七日，人民网专门就此事件发表了评论《人民热评：苏永康演唱会光取消还不行，也该追责》。评论指出，近一段时间以来，部分曾有涉毒行为的艺人试图通过各种形式重返舞台、重回公众视野，这类行为是坚决不可被容许的。评论强调，每一次对涉毒艺人的宽容，都可能构成对缉毒英雄奉献与牺牲的亵渎；每一次对涉毒艺人复出放宽尺度，都是对社会法治精神与公序良俗的破坏，同时也对公众情感造成了伤害。二零二五年九月二十三日晚间，苏永康通过个人微博发布道歉声明，对演唱会下架一事作出回应。他表示：“请允许我再次衷心地说一声对不起！为我二十三年前所犯的错误，近来又因这一旧事占用部分公共资源，让大家为我的过错耗费心神，我深感歉意。”苏永康在文中称，“我深刻认识到错误留下的污点永远无法抹去，在过去的二十三年里，我没有一天忘记自己犯下的过错……在今后的日子里，我将继续努力践行先贤所说的‘知错能改，善莫大焉’的教诲。”