在2014年4月，孙小孟与大张伟共同参与了真人秀节目《土豆周末秀》的录制工作。随着该节目的正式播出，孙小孟凭借其在节目中的表现迅速吸引了大量观众的关注，人气急剧上升，并赢得了众多粉丝的由衷喜爱与支持。正是基于此次节目所带来的广泛影响力与积极反响，孙小孟借此契机正式踏入了演艺圈，开启了其职业发展的新篇章。
在2014年，孙小孟曾受邀参与中央电视台《幸福账单》的节目录制，他在现场与周炜、朱迅进行了轻松愉快的互动调侃，并最终顺利闯关成功。同年，他还接受了河北卫视《挑战九宫格》的邀请，在节目中成功挑战了主持人方琼。进入2015年，孙小孟的电视活动更为活跃，他先是现身厦门卫视《鸡蛋碰石头》，与到场的明星嘉宾们共同参与游戏环节，互动气氛热烈。随后，他在山东生活频道《让梦想飞》的脱口秀表演中妙语连珠，引得全场观众爆笑不断。同年，在河北卫视《大兵小将》的节目中，他与主持人程成默契配合，再次献上精彩的脱口秀表演，收获了满堂喝彩。此外，他还以闯关嘉宾的身份参与了江苏卫视《勇者大冲关》的节目录制。在北京卫视《天下搜藏》的镜头前，他幽默地调侃了那威老师，展现了其独特的喜剧风格。之后，他登上山西卫视《家有喜事》的舞台，与主持人李波儿进行了愉快的互动合作。同年，他亦在中国教育电视台一频道（CETV1）的《大家想得美》节目中现场表演了搞笑脱口秀，效果出众。时间来到2016年，孙小孟参与了全国播出的《打工春晚》节目，其精彩的搞笑脱口秀表演再次引爆全场笑声。同年，在江苏卫视《职来职往》的节目中，他现场指导主持人李响进行模仿秀，环节趣味横生。此外，他还受邀录制了中央电视台的《综艺盛典》节目，与奇志、于文华等艺术家同台互动，并一起带来了欢快的舞蹈表演。
在2014年，孙小孟因其积极正面的公众形象与社会影响力，荣幸受聘成为国际巨星成龙所发起的“爱之舞”公益项目的爱心形象大使。同年，在大型文化评选活动《星光大道》（即《星光唱响》）中，孙小孟凭借其广泛的人气与观众支持，成功获评为该活动的人气选手。进入2015年，作为从《星光大道》走出的著名谐星，孙小孟再次受到公益组织的认可，受聘担任“心灯点亮大爱联盟群星汇”的公益爱心大使，进一步投身于各类慈善活动中。2016年1月，他的公益贡献获得更广泛的肯定，被聘任为全国性的《打工春晚》公益爱心大使。紧接着在同一年，孙小孟受邀参与了贵州卫视品牌节目《欢笑吧青春》的录制，并在节目中以出色的喜剧表演才华荣获“小品王”的称号，这标志着他在演艺与公益道路上均取得了令人瞩目的成就。
二零一六年二月，艺人孙小孟应邀参加了“汉风丽都·富美安平·群星演唱会”，在这场汇聚了众多明星的演出中，他与多位知名艺人同台。其中包括为《你是我的玫瑰花》作词作曲的北京著名歌手彭三，以及演唱过《火苗》、《我要去西藏》等广为流传歌曲的著名军旅歌手乌兰托娅。同台演出的还有央视《星光大道》节目中的明星组合喜哥喜妹，以及华语乐坛备受瞩目的新星、全能型艺人张绍飞。同年，孙小孟在影视领域也展开了积极的创作。他主演了电影《大话英雄联盟》，在片中饰演疯瞎一角（男二号），该片由导演李子义执导。紧接着，他又在导演秋枫执导的电影《香椿》中担任男一号，饰演大林。此外，他还在另一部电影《我的大佬是女王》中担任了男主角。二零一六年八月，由孙小孟与网红王小源、刘一手等人领衔主演的电影《东北往事之痞子训练营》正式上映，孙小孟在片中饰演嘿豆（男二号）。这部电影在网络上引起了巨大反响，迅速走红，孙小孟也因此成为了备受关注的网络红人。同年九月，孙小孟受邀出席了二零一六聚贤堂明星书画影视俱乐部首届文化艺术节，并在现场表演了一段诙谐幽默的脱口秀，赢得了台下观众的阵阵掌声与喝彩。十月，他再次受邀参与了山东齐鲁频道《好运连连到》节目的录制，以其搞笑的脱口秀表演点燃了全场气氛。十一月，孙小孟与其他明星共同参演了电影《绿美时光2》，合作演员包括九指琴魔李晓波等人。而电影《绿美时光2》则是由林建焕自编自导，李晓波、李韵菲、冯莉、刘莉、孙小孟等联合主演的一部剧情片。该片于二零一六年十月在北京开机拍摄，主要讲述了一群北漂青年回顾过往、努力奋斗当下并憧憬未来的故事。 进入二零一七年，三月二十二日，孙小孟受邀出席了中国美业总裁峰会，他在现场不仅表演了拿手的搞笑脱口秀，还演唱了自己的歌曲《姑娘嫁我吧》。此次活动的同台明星包括《星光大道》年度四强选手柯森，以及《星光大道》白加黑组合中的黑米兰等。二零一八年，孙小孟继续在电影领域深耕，主演了由张亚光导演执导的电影《校花与野出租》。同年，他还主演了由秋枫导演执导的另一部电影《丑小鸭》。关于其电影宣传物料，电影《狄仁杰之夺命天眼》发布了孙小孟的个人海报，而电影《狄仁杰之夺命天眼》和《狄仁杰之夺命天眼》则分别公布了他的剧照。此外，二零一八年六月，长达五十集的电视剧《精诚的心群英传奇》在腾讯视频平台上映，孙小孟在剧中饰演了一个呆萌可爱的胖子角色。二零一九年六月二十二日，孙小孟在牙克石群星演唱会上与众多明星合作演出，包括王琪（《站着等你三千年》《情人迷》等）、金久哲（《干就完了》）、本山传媒的霍云龙（曾在《乡村爱情》中扮演方正）以及星光大道走出的阿旺等。同年十一月一日，孙小孟推出了个人暖心情歌《一首歌一段情》。这首歌曲由颖子（吴海月）作词，王觉作曲，冯丹负责编曲，焦得森完成后期制作，并由孙小孟文化传媒有限公司荣誉出品。整首歌曲旋律温馨浪漫，歌词朗朗上口，给人以回味无穷、流连忘返之感。 时间来到二零二一年，三月四日，孙小孟担任男二号的电影《我的第二故乡》在优酷平台上映，他在片中饰演小胖一角，合作演员包括毛乐，导演为代艺霖。二零二二年四月十八日，由孙小孟与刘铁柱、杜康、叶舒予等共同主演的奇幻动作电影《英叔之古墓狂魔》在腾讯视频实现了全网独家播映。
孙小孟不仅具备多才多艺的个人特质，其外表也呈现出一种令人倍感亲切的呆萌可爱气质，更为突出的是，他在表演中融入了自身独有的幽默与搞怪风格，这种综合魅力使得他在各类演出和网络互动中赢得了广大粉丝以及众多网友的高度认可与一致好评。
在2016年11月18日，其演唱的单曲《姑娘嫁我吧》正式上线发行，开启了这一系列音乐作品的发布历程。随后，于2017年11月06日，另一首单曲《厉害了蹦擦擦》也成功推出并面向公众发行。进入2018年，音乐发行节奏持续加快，先是1月25日发行了单曲《姑娘嫁我吧(DJ何鹏版)》，紧接着在同年的5月12日，单曲《花开的时候我就想起你》也正式上线。2019年11月01日，单曲《一首歌一段情》的发布延续了此前的音乐轨迹。到了2020年，作品发布更为密集，先是11月12日推出了单曲《我的快乐就是想着你》，随后在12月10日，单曲《我的快乐就是想着你(DJ何鹏版)》也迅速跟进发行。最近的一次发布则是在2021年11月10日，单曲《生活就要乐乐呵呵（DJ沈念版）》如期上线，为这一系列的音乐作品增添了新的篇章。