一九六二年,太保从台湾前往香港寻求发展机遇。六年后的一九六八年,他因时常在尖沙咀一带夜蒲而结识了师傅午马,由此进入邵氏公司,最初担任场记,随后晋升为副导演,直至后来加入嘉禾公司,才逐渐转向幕前演出。一九七三年,他出演了个人首部电影《龙争虎斗》。同年,他不仅参与了演出,还担任了电影《魔鬼天使》的副导演一职。次年,即一九七四年,他继续在电影《七省拳王》中担任副导演。一九七九年,他再次兼任副导演并参与演出了电影《踢馆》。一九八零年,应成龙的邀请,太保正式成为成家班的一员,自此长期与洪金宝、成龙合作,在他们的多部电影中饰演各类龙套角色。同年,他还与成龙、元彪、李丽丽共同出演了电影《师弟出马》。一九八二年,他与成龙、元奎、陈惠敏合作出演了电影《龙少爷》。也是在这一年,他担任了电影《龙之忍者》的副导演并参与了演出。一九八三年,他加入了由成龙、洪金宝、元彪主演的电影《A计划》。一九八四年,他出演了由李修贤执导的电影《公仆》,并凭借片中饰演的“道友成”一角,获得了台湾电影金马奖最佳男配角提名,次年又获得了香港电影金像奖最佳男配角提名。同年,他还与洪金宝、吴耀汉、岑建勋共同出演了电影《神勇双响炮》。一九八五年,他再次与洪金宝、成龙、元彪合作,出演了电影《夏日福星》。同年,他还担任了电影《皇家师姐》的副导演并参与了演出。一九八六年,他与元彪、惠英红、陆小芬共同出演了电影《神勇双响炮续集》。一九八七年,他参演了由成龙、张曼玉、关之琳、刘嘉玲、吕良伟等众多明星主演的电影《A计划续集》。一九八八年,他加入了洪金宝、成龙、元彪、元华主演的电影《飞龙猛将》。一九八九年,他出演了由侯孝贤执导,陈松勇、梁朝伟、辛树芬主演的电影《悲情城市》。一九九零年,他与元奎、杜德伟、吴君如合作出演了电影《尸家重地》。一九九一年,他参演了由洪金宝、午马、林正英主演的电影《密宗威龙》。一九九二年,他与林正英、李丽珍、冯淬帆共同出演了电影《音乐僵尸》。一九九三年,他出演了电影《新碧血剑》,该片汇集了元彪、张敏、李修贤、吴孟达、袁咏仪等演员。一九九四年,他与巩俐、尔冬升、赵薇合作出演了电影《画魂》。一九九五年,他与任达华、周嘉玲、尹扬明共同出演了电影《鬼巴士》。一九九六年,他参演了由洪金宝、苗侨伟、彭丹主演的电影《运财五福星》。一九九七年,他出演了由韦家辉执导,刘青云、吴镇宇、李若彤、徐锦江主演的电影《一个字头的诞生》。一九九九年,他担任了电影《上帝之手》的策划工作并参与了演出。 在离开成家班之后,太保选择回到台湾,并继续从事演艺事业。由于长期往返于港台两地,他能够流畅地使用粤语、国语以及闽南语进行表演和工作。除了熟悉的电影领域,太保也开始跨足电视圈,接触并参与了一些电视剧集的拍摄。二零零零年,他与屈中恒、宫泽理惠共同出演了电影《运转手之恋》,并凭借片中饰演的苏周一角,成功夺得第三十七届金马奖最佳男配角奖,次年又获得了第三届台北电影节年度最佳配角奖。二零零三年,他参演了由霍建华、陈乔恩、温兆伦主演的电视剧《千金百分百》。二零零七年,他出演了电视剧《铁树花开》,并凭借剧中饰演的骆父一角,荣获第四十二届台湾电视金钟奖最佳男配角奖。二零零八年,他与李康宜、林佑威共同出演了电视剧《天平上的马尔济斯》。二零一零年,他参演了由吴孟达、李㼈、曾之乔主演的电视剧《铁汉校长》。二零一三年,他出演了电视电影《最好的一件事》,并凭借该片获得了第四十八届台湾电视金钟奖迷你剧集/电视电影最佳男主角提名。二零一五年,他参演了由翁子光执导,郭富城、春夏、谭耀文、邵美琪、梁小冰主演的电影《踏血寻梅》。二零一九年,他出演了电影《叔·叔》,凭借片中饰演的柏一角,获得了第五十六届台湾电影金马奖最佳男主角提名,并在次年接连斩获第二十六届香港电影评论学会大奖最佳男演员奖、香港电影导演会最佳男主角奖、香港电影编剧家协会最佳电影角色奖以及第三十九届香港电影金像奖最佳男主角奖。二零二零年十月,由太保与林家栋、白只、袁富华、钱小豪等主演的电影《手卷烟》发布了最新预告。二零二三年二月五日,他主演的电影《风再起时》正式上映。同年十月七日,他参演的电影《水饺皇后》开机拍摄。十二月三十日,他参演的另一部电影《金手指》上映。进入二零二四年,他的作品持续推出:八月二十七日,参演的电影《人海同游》上映;九月二十六日,参演的电影《浅浅岁月》上映;八月十六日,参演的电影《角头:大桥头》上映;十月七日,参演的电影《虎毒不》上映。二零二五年一月,他参演的电影《唐探1900》上映。四月三十日,参演的电影《水饺皇后》上映。八月二十一日,参演的电影《角头:斗阵欸》上映;九月十七日,他参演的剧集《不眠日》也正式播出。
太保在银幕上塑造的多数角色都带有鲜明的幽默与滑稽色彩,堪称成家班中不可或缺的头牌谐星。他凭借多年积累的深厚表演功底,最终荣获香港电影金像奖最佳男主角奖,这一成就不仅是对其个人艺术生涯的肯定,更彰显了持之以恒的敬业精神与不懈追求的力量。在长达数十年的影坛沉淀中,这位优秀演员不断磨砺自我,于作品《叔·叔》里展现了一种含蓄而温婉的表演风格,其间渗透着深切的人文关怀。他的演绎极其贴近生活,以自然流畅的方式展开:从简单的抹车动作起,一举一动皆全然融入角色之中,显得从容而淡定。其表演低调内敛,将角色心底的欲望深深埋藏,却又在细微处透露出蠢蠢欲动的试探之意。与此同时,面对女儿出嫁与怀孕的人生重要时刻,那份深沉而复杂的父爱在他举手投足间自然流露,溢于言表。太保通过细腻入微的情绪反应,精准把握了传统家庭角色与个人隐秘情欲之间那种千回百折的心理挣扎,往往仅以一脸沉默便能触动人心,令人为之动容。(北京日报、香港电影评论学会综合评价)