藤森慎吾于1983年3月17日（昭和58年）出生于日本长野县的诹访市，在家中排行第三，他有一位姐姐和一位哥哥。从诹访市立高岛小学校毕业后，由于父亲工作的调动，他随家人一同移居至香港，并在当地的香港日本人学校中学部完成了初中学业。1998年，藤森慎吾结束海外生活返回日本，随后进入骏台甲府高等学校继续学习。在高中时期，他积极参与了多种社团活动，包括橄榄球、台球、足球、摄影以及漂鸟社等，这段丰富的经历让他接触到了多样的兴趣与技能。升入三年级后，他偶然观看了《美丽人生》，深受剧中由木村拓哉所饰演的发型设计师角色感染，从而萌生了成为一名发型师的志向；然而，当他目睹住所附近一家理发店因经营困难而关门歇业后，这一梦想暂时受到了打击，让他失去了继续追求的动力。2001年4月，藤森慎吾考入明治大学政治经济学部，开始大学生活。在大学期间，他通过打工结识了后来重要的合作伙伴中田敦彦，两人志趣相投。2004年，他们共同报名参加了NSC东京校的第10期培训课程，并以此为契机正式组成喜剧组合“东方收音机”，携手开启了演艺生涯。2005年3月，藤森慎吾顺利从明治大学毕业，在完成学业的同时，也逐步在演艺道路上迈出了坚实的步伐。
二零零四年，当时仍隶属于NSC的两人凭借出色的表现一举闯入M-1大赛的准决赛，其参赛段子《武勇传》以鲜明的风格迅速吸引了业界与观众的广泛关注。在随后的二零零七年，藤森慎吾参与了一档娱乐节目《Orikyun》的特别企划，他以男扮女装的形象化名为“SHIKKO（シッコ）”，并以此身份参加了第四届东京Girls Collection选美比赛，这一大胆尝试成为其演艺生涯中一个令人印象深刻的片段。时间来到二零一一年六月，藤森慎吾作为特邀嘉宾，出席了女子偶像团体AyamanJAPAN首次全国巡回演唱会的最终日公演，与团体成员进行了精彩的互动。同年八月，双方的合作进一步深化，以“藤森慎吾与AyamanJAPAN”的联合名义推出了首张合作单曲《夏上动作》，获得了不错的市场反响。紧接着在十月，双方乘胜追击，再度携手发行了第二张合作单曲《失恋宝贝》，巩固了这种跨界的艺术合作。不仅如此，藤森还曾与搭档中田的弟弟FISHBOY一起，受邀参与了音乐组合Spontania的新专辑《The Beautiful Life》的录制工作，展现了其在音乐领域的多元参与。 大约在二零一一年前后，藤森慎吾在综艺领域逐渐摸索并确立了自己极具个人特色的“轻浮男”角色定位。这一标志性角色的诞生契机，源于在综艺节目《Orikyun》的后台休息室里，资深艺人塔摩利对他随口的一句点评：“你看起来总是一副轻浮的样子。”这句看似随意的话却点醒了藤森，促使他将这种特质提炼并发展为固定的表演形象。对此，同为艺人的有吉弘行也曾评价道，这可谓是藤森“终于找到的、真正适合自己的角色”。在塑造角色的过程中，藤森还时常在节目录制时向其他艺人透露自己私生活的各种细节，这种坦诚甚至略带爆料的风格，进一步丰富了其“轻浮男”形象的真实感与趣味性。同年，因其在节目中频繁使用并带火了“君、きゃわゆいネェ”这句口头禅，藤森成功入选了由U-CAN主办的新语及流行语大奖，这无疑是对其角色影响力的一个重要认可。步入二零二二年，他参演的电视剧《请把空白填满》正式播出，为其演艺事业增添了新的影视作品。随后在二零二三年七月八日，其参演的另一部电视剧《around 1/4》也如期与观众见面，持续活跃于电视荧屏之上。
藤森慎吾与母亲的关系一直非常亲密，两人不仅时常结伴旅行，还会精心挑选彼此的合照制作成专属日历，以此记录共同度过的温馨时光。2012年11月2日，知名八卦杂志《FRIDAY》发布报道，披露藤森正在与曾在情报综艺节目《Sunday Japon》中合作过的TBS电视台播音员田中美奈实交往。对于这一消息，藤森本人随后予以承认。其所属的吉本兴业事务所则回应称“此事属于个人隐私范畴，公司并未听闻任何关于结婚的具体讨论”，这一表态并未否认双方交往的事实。值得一提的是，藤森与田中美奈实的恋情传闻早在同年五月就曾出现在其他八卦报刊上。然而，就在2012年12月，另一家媒体《周刊文春》刊出截然不同的报道，指藤森曾向一位女模特支付高达三百五十万日元的费用，作为堕胎相关费用与精神抚慰金，而此前与田中美奈实的恋爱传闻，实则是由其经纪公司策划并提供给八卦杂志，意图转移公众视线、掩盖这一丑闻。事件曝光后，藤森在一次公开活动中为此引发的风波与社会骚动表达了歉意。时间来到2015年10月，搞笑艺人藤森慎吾被媒体曝出已与当时的女友、自由主播田中美奈实正式结束恋人关系。在相关报道发布后，多家媒体分别向双方的事务所进行求证，均获得了两人确已分手的明确答复。此后至2022年1月24日，藤森慎吾通过官方渠道宣布其新型冠状病毒检测结果呈阳性，确认感染。
2024年5月1日，双方通过公开渠道正式宣布了即将步入婚姻殿堂的喜讯，这一消息迅速获得了广泛关注与祝福。随后在同年11月9日，他们再次对外公布了家庭的新进展，迎来了第一个孩子的诞生，这标志着他们的生活从此进入了一个崭新的阶段，也使得众多关心他们的公众为之感到欣喜。