万芳的童年时光在台湾的眷村中度过，她的家庭背景有着一段令人感慨的往事：父亲自幼便离开家乡，从此再未能与自己的母亲重逢。成长过程中，万芳天生是个左撇子，但在当时的观念下，母亲与学校老师都坚持要纠正她的用手习惯，因此她长期被教导使用右手来书写。自年幼时起，万芳就展现出对歌唱的浓厚兴趣，小学与高中阶段她积极参与学校的合唱团，中学时期还加入了国乐班，进一步接触传统音乐。后来，她考入中国文化大学继续学业，大学一年级时，为了积累表演经验，她开始在民歌餐厅担任驻唱歌手。直到1988年，万芳报名参加了颇具影响力的木船民歌比赛，凭借出色的表现荣获优胜奖项；这次比赛成为她人生的重要转折，随后她顺利签约滚石唱片，正式开启了她的音乐事业旅程。
1990年2月21日，万芳正式发行了她的首张个人音乐专辑《时间仍然继续在走》，这张专辑共收录了10首歌曲，其中不仅包含了同名主打歌《时间仍然继续在走》，还有《就算没有明天》等作品，这标志着她歌唱生涯的起点。1992年1月21日，她推出了第二张个人音乐专辑《放心》，专辑中同样收录了10首歌曲，包括《住在你的影子里》和《Olive的项链》等；同年11月20日，她的第三张个人音乐专辑《真情》问世，这张专辑包含了11首歌曲，其中有《猜心》和《我记得你眼里的依恋》等作品。1993年9月7日，万芳发行了第四张个人音乐专辑《贴心》，专辑收录了10首歌曲，包括《试着了解》和《预约失恋》等。1994年1月14日，她推出了第五张个人音乐专辑《Tea For Two》，这也是她首次尝试发行英语翻唱专辑；同年8月30日，第六张个人音乐专辑《断线》发行；11月，她的首张个人精选辑《芳心精选辑》面世；此外，她还为电影《新不了情》演唱了同名主题曲《新不了情》。1995年3月8日，第二张个人精选辑《一切如新 新歌+精选》发行。1996年1月9日，万芳推出了第七张个人音乐专辑《割爱》，专辑包含11首歌曲，其中有《算了吧》和《爱做梦的人》等；同年，她开始涉足剧场表演，参与演出了多部舞台剧；10月24日，第八张个人音乐专辑《就值得了爱》发行；同时，她还完成了个人首部电视剧作品《寻找莲花》。1997年，万芳加入FM92.1飞碟电台担任DJ；7月25日，第九张个人音乐专辑《左手》推出；同年，她还发行了第三张个人精选辑《地老天芳·万芳黄金精选辑》。1998年3月26日，她发行了第十张个人音乐专辑《林万芳歌本1-答案》，这也是她的首张个人民歌翻唱专辑。1999年5月13日，第十一张个人音乐专辑《不换》问世，该专辑取得了60万张的销量成绩。2000年，她推出了第四张个人精选辑《3DCD精选辑》；11月9日，第十二张个人音乐专辑《这天》发行，收录了包括《寂寞城市来的人》和《同名同姓的人》在内的10首歌曲。2001年，她主演了由单承矩自编自导的话剧《收信快乐》；12月13日，首张个人音乐EP《收信快乐》推出。2002年，她参演了由许绍洋、杨丞琳主演的爱情剧《花香番外篇》，在剧中饰演吉普赛女郎一角；12月24日，第十三张个人音乐专辑《相爱的运气》发行。2003年1月30日，第五张个人精选辑《滚石香港黄金十年：万芳精选》推出。2004年，她在现代剧《冷锋过境》中担任女主角，饰演肌肉萎缩症患者小惠，并凭借这一角色获得第39届台湾电视金钟奖戏剧类女主角奖。2005年1月14日，第六张个人精选辑《One芳新歌+精选》发行；同年，她参演了王明台执导的爱情电影《恋人》，这是她首次出演电影作品。2006年5月24日，她与张震、江口洋介、徐熙媛、陈柏霖共同出演的科幻惊悚电影《诡丝》上映，她在片中饰演陈耀西的母亲郑纯。2008年2月15日，她的首张个人现场专辑《万芳的房间剧场》发行；随后，她主演了赖声川执导的话剧《宝岛一村》，在剧中饰演眷村妇女朱嫂，并将角色从18岁演绎到80岁；同年，她还参演了杨雅喆执导的情感剧《不爱练习曲》；此外，她凭借电视剧《长假》入围第43届台湾电视金钟奖迷你剧集女主角奖，并凭借电视剧《不爱练习曲》获得第43届台湾电视金钟奖迷你剧集女配角奖。2009年，她与齐豫、潘越云、黄小琥组成了“POWERWOMAN珍爱女人”组合。2010年，她随组合在马来西亚、新加坡等地举办了多场演唱会；6月25日，她推出了第十四张个人音乐专辑《我们不要伤心了》，专辑收录了包括《我们不是永远都那么勇敢》和《她往月亮走》在内的10首歌曲，并首次担任了专辑制作人，该专辑还入选了华语音乐传媒大奖2010年夏季十大专辑；10月，她举行了个人出道20周年演唱会。2011年，她随组合在中国内地举办了演唱会；同年，她受云南音乐台FM97华语·状态音乐频道邀请，担任该频道DJ并主持音乐节目《音乐爱兜风》；6月17日，她与黄品源、侯怡君、高尹辰共同出演的剧情电影《带一片风景走》上映；7月10日，她获得第11届华语音乐传媒大奖最佳年度艺人奖；7月23日，她在台北举行了“万芳LIVE@大河岸”演唱会；9月18日，她参演的都市爱情剧《我可能不会爱你》首播；此外，她还凭借专辑《我们不要伤心了》入围了第22届台湾金曲奖最佳“国语”女歌手奖。2012年3月5日，她与谢丽金合作主演的励志剧《回头看见爱》播出，她在剧中饰演女主角吕燕凤；6月，她担任了青海卫视选秀娱乐节目《花儿朵朵》全国12强突围赛的评委；8月24日，她推出了第十五张个人音乐专辑《原来我们都是爱着的》，专辑收录了包括《我只想安静的独自跳完一支舞》和《阿兹海默》在内的11首歌曲；11月16日，她与王识贤、林辰唏、莫子仪共同出演的爱情剧《罪美丽》首播，她在剧中饰演爱笑爱闹的秦小芙。2013年2月8日，她的第二张个人现场专辑《你所不知道的那些夜晚》推出；12月，她举行了“万芳唱歌”演唱会。2014年，她担任了舞台剧《圣诞快乐》的导演。2015年3月6日，她推出了第二张个人音乐EP《一半。万芳的小剧场》，收录了包括《练习失去》和《一半》在内的5首歌曲；同年，她还举行了“原来的地方”巡回演唱会。2016年，她出演了爱情单元剧《滚石爱情故事-新不了情》。2017年5月，她与苏慧伦、潘越云、辛晓琪共同在北京举行了“重show旧好再见·好女人演唱会”；9月10日，她作为助阵嘉宾参加了姜育恒个人演唱会长春站；同年，她成为FM96.3原住民族广播电台的DJ，并主持了电台节目《万芳爱散步》；之后，她还为电影《侗族大歌》演唱了主题曲《你还在我歌里》。2018年，她举行了“时间仍然继续在走”演唱会；随后，她出演了由陈怡蓉、温昇豪、黄柏钧主演的爱情剧《双城故事》，在剧中饰演女主角李念念的生母千惠，并为该剧演唱了主题曲《Love yourself》；10月17日，她与好妹妹合唱的歌曲《试着了解》发行，收录于好妹妹的翻唱专辑《追梦人》中；11月2日，她参演的剧情电影《谁先爱上他的》上映，她在片中饰演心理谘商师，并与李英宏共同演唱了主题曲《爱上你》；12月28日，她推出了第十六张个人音乐专辑《.....那些美丽的相遇》，专辑收录了包括《夏天的秘密》和《时间仍然继续在走2018》在内的12首歌曲；此外，她还受港都电台邀请担任了客座DJ。2021年8月21日，万芳及其制作团队凭借专辑《给你们》获得了第32届台湾金曲奖评审团奖。2023年4月20日，她参加的《声生不息·宝岛季》发布了第三次公演上半场的歌单视频，万芳演唱了歌曲《新不了情》；同年10月2日，她参加了2023南昌星驰音乐节。
2003年3月，歌手万芳受到中国儿童少年基金会的邀请，正式担任“8858手机公益短信”大型慈善活动的爱心大使；此后，她积极投身于公益推广工作，先后前往天津、江苏、云南、湖北等多个省市，深入参与并推动了系列爱心宣传活动。同年5月，她还受邀参与了中央人民广播电台策划的特别节目《音乐之声，与您同行抗击非典》，通过电波与广大听众分享公益理念。2009年9月，万芳与几位志同道合的朋友共同发起并组织了一个二手跳蚤市集，该市集以“物尽其用、减少浪费”为核心宗旨，同时融入“惜物惜福”的环保生活观念，旨在倡导可持续的消费方式与环保意识；此外，她还以志愿者的身份，与殷正洋、杨贵媚等艺人一同在慈济医院为大体捐赠者与器官捐赠者举办的追思音乐会上献声，以歌声表达对无私奉献者的敬意与缅怀。2015年11月22日，万芳再度参与公益演出，出席了“同景10年·感恩重庆”公益演唱会，以音乐传递温暖与感恩之情。
万芳的嗓音条件与外在形象或许并非最为出众，但她却是华语乐坛中少数能够凭借作品精准传递自身独特气质的歌手。她从来不以炫技见长，却始终是最具个人化“口气”与表达韵味的歌者之一。许多人将万芳的音乐归类为小众或小资情调，因其作品中弥漫着淡淡的忧伤、浅浅的快乐以及若隐若现的寂寞，这种细腻的情感层次特别适合独自一人静静品味，也仿佛专为雨后那种柔和而略带阴郁的氛围所准备。万芳用她那略带沙哑且充满质感的声线，吟唱出一首首如诗般的歌谣，仿佛在娓娓道来那些就发生在我们周遭的生活片段，亲切自然，毫无距离感。她始终保持着自我的生活态度，这份真实也贯穿于她的音乐创作之中，使得她的作品毫无刻意雕琢的痕迹。事实上，很难用某一种固定的音乐风格去简单界定万芳的艺术特质；有人因其作品的深度与独特性而视其为小众歌手，也有人因她诸多歌曲的广泛共鸣而认为她具有流行的一面。但无论如何，她的歌声总能深深触动听众内心最柔软的部分，这也让她赢得了“灵魂歌者”的美誉。在专辑《我们不要伤心了》中，万芳生动地诠释了即使没有爱情相伴，女性依然可以拥有丰沛而强大的内心世界，在历经人生诸多风雨之后，依然能保持从容淡定与优雅姿态。万芳本人便是一位充满知性魅力的女性，她对待艺术与生活皆一丝不苟，不仅拥有极其细腻的情感感知力，更具备体贴入微的观察力。在舞台剧《宝岛一村》的演出中，万芳充分展现了她在表演领域的扎实功底与不凡实力，将角色刻画得入木三分，令人过目难忘。此外，她还拥有独具一格的主持风格，配合其磁性中带着慵懒的嗓音，形成鲜明的个人标识。在一组杂志写真中，身着男装造型的万芳，更是大胆展露了她性格中洒脱、帅气的中性一面，拓宽了公众对她的认知。除了歌手这一核心身份，她在戏剧舞台、影视表演以及节目主持等多个领域的活跃与成就，也充分体现了万芳作为艺术家的多重维度与无限可能。