一九六八年一月十四日，日后以“伍佰”之名广为人知的吴俊霖，在台湾省新北市新店区出生。自童年时代起，他便展现出对音乐的浓厚兴趣，同时在校期间始终保持着优异的学习成绩，是师长与同学眼中的优等生。由于在校期间表现突出，他还曾担任班级干部，负责协助处理班务。值得一提的是，在一次重要的考试中，吴俊�五门科目均获得满分一百分的惊人成绩，这个“五百”分的趣谈在同学间流传开来，逐渐成为他的绰号，并最终被他采纳为正式艺名，一直沿用至今。 高中毕业后，伍佰原本计划继续升学，却因身体健康问题在高考中未能取得理想成绩。在家人建议下，年纪尚轻的他选择踏入社会，成为一名邮差，开始了每日奔波送信的工作生活。然而，内心深处对音乐的热情从未熄灭。某日，得知英国著名摇滚乐队深紫（Deep Purple）将在台北举办演唱会的消息，他深受鼓舞，毅然决定离开家乡前往台北追寻梦想。 初到台北时，伍佰的生活条件极为艰苦。他栖身于简陋的木板房中，房屋几乎无法遮蔽风雨，每逢台风过境，屋顶甚至可能被掀翻。为了维持生计，他尝试过多种工作：曾担任业务员四处奔波，也推销过保险产品，还曾骑着摩托车到火车站附近向路人兜售英语学习教材。尽管生活颠沛，他始终没有放弃音乐。后来，他在一家酒吧找到了驻唱的机会，每周五晚上登台表演，这段经历不仅磨练了他的现场演出能力，也让他更坚定了以音乐为业的决心。 此后，伍佰又在一家唱片行工作，借此机会接触到大量音乐唱片，并结识了许多活跃于地下音乐圈的摇滚乐爱好者与创作者。这些交流进一步拓宽了他的音乐视野。最终，他的才华与舞台上迸发出的独特生命力，吸引了知名音乐人倪重华的注意。倪重华深感伍佰的音乐中蕴含着真实而鲜活的情感力量，经过慎重考虑，决定与他签约，正式开启了他的职业演艺道路。从此，伍佰一步步成长为华语乐坛中极具影响力的摇滚音乐人，其作品###BOOKTITLE_1###与###BOOKTITLE_2###等均赢得了广泛赞誉，并持续激励着众多后来者。
一九九零年，伍佰推出了他作为歌手的首支个人单曲《小人国》，这标志着他正式踏入乐坛；这首歌曲随后被收录于水晶唱片在同一年所发行的音乐合辑《完全走调》之中。到了1991年，他再次发表个人音乐单曲《楼仔厝》，该作品亦被纳入音乐合辑《办桌》。1992年，伍佰进一步涉足电影音乐领域，参与了剧情电影《少年吔，安啦》原声带的词曲创作与演唱工作；其中所收录的两首闽南语歌曲《少年吔，安啦》和《点烟》，充分展现了他词曲创作上的成熟度与艺术深度，并因此为他赢得了初步的公众关注。在通过多张影视原声专辑的磨练后，伍佰积累了丰富的音乐制作经验，最终于1992年8月13日发行了其个人首张音乐专辑《爱上别人是快乐的事》；这张专辑共收录了包括《爱上别人是快乐的事》、《不要想太多》及《没人爱的女孩》在内的十一首歌曲，整体音乐风格原始自然、略带草莽气息，让听众感受到其鲜明的个性，这也被视为他确立个人摇滚风格的重要起点。同年，他与朱剑辉、余纪墉、Dino Zavolta三人携手组建了摇滚乐团“China Blue”，在团中担任主唱兼主音吉他手，自此开始以“伍佰&China Blue”的名义持续推出音乐作品。此外，他在这一年中还为歌手林强与导演侯孝贤创作了歌曲《无声的所在》，并先后制作了潘丽丽的音乐专辑《春雨》以及廖峻的音乐专辑《异乡人》；同时，他也创作了《云从山的那边来》、《可爱的马》、《感情的风寒》等多首不同风格的作品。1993年4月，由伍佰参与制作的电影《只要为你活一天》概念音乐原声带合辑正式面世；同年，他还为张震岳、The Party、黄莺莺等多位歌手制作专辑并创作歌曲。1994年12月16日，伍佰发行了音乐专辑《浪人情歌》，专辑中收录了《浪人情歌》、《牵挂》、《199玫瑰》等共十一首歌曲；该专辑发行后获得了中华音乐人交流协会评选的“年度十大专辑奖”，其中同名主打歌《浪人情歌》的创作过程尤为特别：伍佰在开车时突然获得灵感，随即靠边停车，一气呵成地同时完成歌词与曲谱，整个过程仅用时五分钟；创作完成后他曾将歌曲赠予歌手高明骏，但未被采用，于是收回并亲自演唱；这首歌曲令伍佰在华语乐坛的知名度大幅提升，许多听众自此也开始以“浪人”来形容他独特的音乐形象；此后，他还随China Blue乐团以表演嘉宾的身份参与了“第十届嘉士伯流行音乐节”。1995年，伍佰推出了个人现场音乐专辑《伍佰的Live》，这张专辑不仅突破了中国台湾地区音乐专辑传统的行销模式，更在发行后的半年内带动了整个乐坛的现场专辑热潮；从此，“Live现场演唱”形式的音乐专辑逐渐成为市场上另一类长销产品，而伍佰也凭借此专辑赢得了乐坛更广泛的关注。随后，他在中国台湾全省举办了十场PUB（即酒吧）巡回演唱会，这次系列演出进一步巩固了他在中国台湾现场表演型歌手中的地位。同年，他还为多位歌手的音乐专辑担任演奏工作，其中包括了由陈明真演唱、新力唱片发行的《阮不是一个没感情的人》，以及由滚石唱片发行的《恨情歌》等专辑作品。
一九九六年六月，伍佰推出了他的个人音乐专辑《爱情的尽头》。这张专辑总共收录了包括《夏夜晚风》、《爱情的尽头》以及《挪威的森林》等在内的十首歌曲，整体以伍佰对爱情与自我内心的深入探索为核心主题，延续了他一贯擅长营造意境、抒发情感的创作风格。专辑在中国台湾地区发行后迅速热销，不仅被《联合晚报》评选为“年度十大专辑”榜首，更成为伍佰继《浪人情歌》之后第二张被引进中国内地的个人音乐作品。专辑中的标题曲《爱情的尽头》还赢得了第3届全球华语音乐榜中榜所颁发的“Channel [V]中文Top 20歌曲奖”。特别值得一提的是，伍佰以日本作家村上春树同名长篇小说《挪威的森林》为灵感所创作的歌曲《挪威的森林》，成为了他音乐生涯中流传最广的代表作之一，他将这首慢摇风格的摇滚歌曲演绎得跌宕起伏、深情款款。随着专辑《爱情的尽头》的发行，伍佰于同年九月举办了“夏夜晚风”个人演唱会。同时，他与China Blue乐团共同获得了“十大偶像之最佳团体偶像奖”。年底，他在中国台湾的嘉义、新竹、台中、高雄等地展开了“伍佰来了”巡回演唱会，每一场的门票销售均刷新了当地纪录。这一年里，伍佰还参与了音乐合辑《魔岩十大魔王之群魔乱舞》的制作，并在其中创作、制作、演奏并演唱了收录曲《背叛》。此外，他也为万芳、苏慧伦、李翊君等多位歌手创作歌曲并制作专辑，其中包括由万芳演唱的专辑《就值得了爱》以及由苏慧伦演唱的专辑《鸭子》，这两张作品均通过滚石唱片发行；在单曲方面，则有李翊君演唱的《解药》、苏慧伦演唱的《被动》，以及万芳演唱的《然后你怎么说》和《算了吧》等作品。 一九九七年，伍佰发行了个人现场音乐专辑《摇滚·浪漫》。该专辑在台湾地区的累计销量突破七十万张，成为当时华语乐坛销量最高的现场音乐专辑，伍佰本人也凭借此专辑提名第9届台湾金曲奖“最佳国语男歌手奖”。同年，他在第4届全球华语音乐榜中榜上荣获由Channel [V]与美国公告牌联合颁授的“亚洲杰出创作歌手奖”。五月，他在新加坡、马来西亚等地举行售票演唱会，演出在当地引起巨大反响，掀起了一股“伍佰旋风”。同时，他推出的个人迷你音乐专辑《伍佰97亚洲巡弋纪念盘》打破了新加坡与马来西亚两地迷你专辑的最高销售纪录，并获得“白金唱片”销量认证。十月，他应邀请赴香港参加“97喜力”音乐会，与王菲、Richard Marx以及Gypsy Kings乐队同台表演。同年，他还担任了张震岳个人音乐专辑《这个下午很无聊》的制作人。十二月二十四日，由他为刘德华创作的歌曲《世界第一等》作为电影《黑金》的主题曲，随音乐专辑《爱在刻骨铭心时》一同发行；这首歌曲是伍佰在刘德华宴请之后有感而创作的作品，发行后也成为了刘德华与伍佰两人极具代表性的经典之作。此外，该年间他还为杨乃文、苏慧伦等歌手创作了多首歌曲。 一九九八年一月二十日，伍佰发行了个人首张闽南语专辑《树枝孤鸟》，这张专辑被广泛视为闽南语歌曲复兴与革新的里程碑之作。在专辑中，伍佰运用华美而典雅的词句，重新唤醒了昔日闽南语音乐复古的美感；同时，他以古老的闽南语为思考骨架，融入现代电子音乐元素，赋予闽南语音乐崭新的面貌。在曲目方面，专辑同名歌曲《树枝孤鸟》节奏强烈激昂，伍佰嘶吼式的演唱营造出令人目眩神迷的听觉效果；而另一首歌曲《煞到你》则是在台湾地区极受欢迎的舞曲作品，其音乐节奏神秘又充满热情，让听众不禁随之起舞。专辑正式发行后，获得了第10届台湾金曲奖“最佳流行音乐演唱专辑奖”，并收获中华音乐人交流协会“年度十大专辑奖”的肯定。三月，他前往马来西亚连续举办两场个人售票演唱会，门票全部售罄；在现场，他更开创了华语摇滚乐歌手举办全场站立式演唱会的先河。同样在一九九八年三月，由伍佰与刘若英、陈昭荣、顾宝明共同主演的爱情电影《征婚启事》在中国台湾上映，这也是他的首部电影作品。由于导演陈国富当时并未设定详细剧本，片中伍佰角色的对话多为即兴发挥，电影中出现的弹珠台、吉他等桥段也大多出自他本人的构思。三月二十六日，他与姜武、陶虹、任贤齐共同主演的剧情电影《美丽新世界》上映，他在片中饰演一位流浪歌手，并为此片创作并演唱了同名主题曲《美丽新世界》。六月，他在新加坡举行的个人演唱会再次获得成功。在这一年中，他不仅为齐豫、莫文蔚、刘若英等人创作了许多歌曲，还为莫文蔚、乱弹、张震岳等音乐人制作了专辑。 一九九九年，伍佰发行了个人现场音乐专辑《空袭警报 演唱会视听典藏全纪录》，并举行了“真世界”中国台湾巡回演唱会。十一月四日，他推出了音乐专辑《白鸽》，该专辑共收录了包括《上瘾了》、《真世界》以及《上帝救救我》等在内的十四首歌曲。整张专辑蕴含了对人群与社会的深入探讨，对伍佰而言，这张作品是他多年历练的心路写照，是人生旅程中的一个重要阶段，也是一张处于“飞行中”状态的音乐专辑。专辑在演唱方式和歌词运用上都反映了伍佰心境的转变，呈现出更加贴近生活本质的情绪。凭借此专辑，伍佰逐渐获得主流市场与媒体的广泛认可，并被誉為“台湾摇滚乐领军人”。专辑的标题歌曲《白鸽》是伍佰为中国台湾所创作的歌曲，具有深远的社会意义，发行后荣获第6届全球华语音乐榜中榜“《华语榜中榜'99》歌曲奖”和“最佳歌曲奖”。此外，该年间他还为金门王、李炳辉、莫文蔚等歌手创作了歌曲，并为乩童秩序制作了音乐专辑。
在千禧年伊始的2000年，音乐人伍佰便以多元的身份活跃于演艺界。这一年，他参与了数码武侠动画电影《圣石传说》的音乐原声带专辑《皇后传说》的制作工作，不仅为专辑贡献了创作力量，还亲自演唱了影片的片头曲《稀微的风中》与片尾曲《何时再见梦中人》，以其独特的嗓音为这部作品增添了浓厚的艺术色彩。同年3月，他启动了名为“真世界2000”的个人亚洲巡回演唱会，先后在新加坡、马来西亚吉隆坡以及中国香港等地成功举办了三场演出，展现了其现场演出的强大感染力。进入9月，其演艺事业更趋多元：9月5日，由他与谢霆锋、徐子淇、卢巧音等人共同主演的动作电影《顺流逆流》正式首映，伍佰在片中饰演了一位试图逃离黑暗过去的杀手阿杰；尽管身为职业音乐人而非科班出身的演员，但他的出演却为影片注入了一种独特而清新的气质，该片随后在第57届威尼斯国际电影节亮相并荣获了“未来数字电影奖”。9月28日，他在音乐领域亦有重磅产出，以双CD形式一次性发行了《伍佰 & China Blue电影歌曲典藏》和《顺流逆流电影原声带》两张音乐专辑，其中由他演唱的歌曲《我的名字》更赢得了第7届全球华语音乐榜中榜“最受欢迎歌曲奖”的荣誉；此外，他还跨刀为蓝心湄、徐若瑄等歌手创作了多首作品并参与了专辑制作。 时间来到2001年，2月份，由伍佰为莫文蔚量身创作并制作的粤语音乐专辑《一朵金花》正式发行，这张专辑整体以电子音乐风格为主导，在伍佰的精心打造下，莫文蔚的表现给予了听众耳目一新的惊喜感。7月，他受邀担任第1届“海洋独立音乐大赏”的评审团主席，体现了业界对其专业度的认可；同月，他在第3届CCTV-MTV音乐盛典上荣获“台湾地区年度最佳男歌手奖”。年末的12月，他推出了普通话专辑《梦的河流》，专辑中收录了包括《梦的河流》、《你爱我》、《一点点》等在内的12首歌曲；这张专辑的核心概念“梦的河流”源于伍佰一次泡温泉时的灵感迸发，他感到音乐人仿佛被时代洪流推着前行，犹如身处一条无形的河流，这一思考最终拓展成为专辑的名称；专辑中大部分歌曲的创作完成于台湾宜兰的樵溪，它被视为伍佰在心态上收放自如、在音乐技巧上臻于成熟的一部代表作；作品先以层次丰富的优美旋律引人入胜，继而让人领悟到旋律仅是引导听众进入其深刻内核的途径，专辑更进一步展开了对存在意义的严肃叩问，正如乐评所指出：“诗句般的歌词底层，包含的未必是优美，而是对世界的悲伤；听似随意的唱腔，是对这个生病社会的幽默体检”；整体而言，这张专辑的娱乐性并不突出，演唱上也颇具难度，在当时唱片市场不甚景气的环境下，这样的艺术尝试显得尤为勇敢；同时，伍佰还凭借专辑中的歌曲《你爱我》获得了TVB8金曲榜颁奖典礼“最佳编曲奖”。 步入2002年，伍佰在4月首先获得了中国原创音乐流行榜“最优秀创作歌手奖”的肯定。随后，他以中国台湾省为起点，正式开启了以“九重天”为主题的第四次亚洲巡回售票演唱会，此次巡演同时也是其所属的China Blue乐团成军十周年的纪念演出，首场于同年5月在台北市立体育场隆重举行。就在同月，他还积极参与了为中国国家足球队出征世界杯助威的“腾飞——中国足球”群星相聚北京大型晚会，并在现场激情演唱了其代表作《白鸽》。10月，他与莫文蔚、苏芮、张宇等众多知名歌手一同参加了由辽宁移动通信公司主办的“动感地带巨星演唱会”。11月，他在第9届全球华语榜中榜上获得提名，角逐“港台地区最受欢迎男歌手奖”和“最受欢迎创作歌手奖”两项大奖，其演唱的歌曲《梦的河流》也入围了“最受欢迎歌曲奖”。12月，为纪念“伍佰&China Blue”乐队成立十周年，他发行了现场音乐专辑《冬之火》，并出版了个人诗歌集《我是街上的游魂而你是闻到我的人》，展现了其在文字领域的才华。此外，他还荣获了华语流行乐传媒大奖的“年度艺人奖”，并与China Blue乐团共同摘得TVB8金曲榜颁奖典礼的“最佳乐队奖”。 2003年，伍佰的跨界尝试仍在继续，他与徐熙娣（小S）共同客串出演了爱情电视剧《求婚事务所》，在剧中饰演小S角色的初恋情人。2月15日，他参加了“嘉义迎故宫”主题演唱会。同年，他为电影《散打》创作并制作的主题曲《突然的自我》随着电影上映而广泛流传；这首歌最初由黄小琥演唱，歌词部分则由导演徐克与伍佰联手创作；在这首作品中，伍佰一改往日作品中常见的愤怒、伤感与嘶吼，虽略带淡淡沧桑，但其中弥漫的潇洒与通透情怀，却能让听者在感动中获得释然；尽管此曲被广泛视为伍佰的代表作之一，但他并未将其收录于自己的任何录音室专辑中，仅存一个属于他的“生命热力演唱会”现场版本，他在该版本中还加入了一段深情口白，然而正是这个现场版本反而更为广大乐迷所熟知和喜爱。2003年12月5日，伍佰正式发行了普通话音乐专辑《泪桥》；他希望通过这张专辑传达“人与人之间都有一座用眼泪搭建的桥”的理念，因此专辑被命名为“泪桥”；专辑共收录了《泪桥》、《晚风》、《再度重相逢》等12首歌曲，其中不少作品是他在奔波路途中和拍戏间隙于车上完成的；同名主打歌《泪桥》的创作灵感来源于他某日从台南驾车返回台北途中，被一座大桥上倾泻而下的强烈阳光所震撼，从灵感涌现到录音完成，整首歌仅用了不到五个小时；专辑发行后获得了华语音乐传媒大奖组委会评选的“季选十佳专辑奖”，同名歌曲《泪桥》则获得“季选十佳单曲奖”；值得注意的是，在专辑正式发行前，伍佰做出了一个重要决定，他离开了合作多年的老东家滚石唱片，转而与爱贝克思（台译“艾回唱片”）共同创立音乐品牌，不仅借此发行了这张《泪桥》专辑，也晋升为经纪人角色，致力于发掘具有另类及地下音乐风格的乐团与歌手。此外，他亦持续为周华健、斯琴格日乐等歌手创作歌曲并参与专辑制作。 2004年伊始，伍佰于1月16日在北京首都体育馆举办了“浪人情歌”个人演唱会，这是他首次在北京举行个人演唱会，特邀嘉宾为摇滚音乐人崔健，意义非凡。2月29日，他在台北新庄体育馆举行了“生命热力演唱会”，这也是他人生中首场个人慈善演唱会；演唱会现场，他突破了以往开场即热烈奔放的惯例，上半场采用不插电形式，以抒情摇滚风格进行表演，令观众沉醉其中；下半场则充分释放其无穷的摇滚活力，点燃全场；他不仅现场演绎了《突然的自我》，还应歌迷的强烈要求，演唱了其为水晶唱片老总任将达于1994年因病逝世的女儿所创作的感人歌曲《汝是我的心肝》。同年，他受邀客串出演了由成龙领衔主演的动作电影《新警察故事》，在片中饰演谢霆锋所饰角色郑小峰的父亲。5月27日，他推出了个人精选专辑《爱你伍佰年》，专辑囊括了其出道十余年来除《泪桥》外各张专辑中的代表性曲目。9月10日，他又发行了现场音乐专辑《伍佰力 Wu Bai & China Blue 2004 LIVE 生命热力》，专辑曲目全部源自“生命热力演唱会”的现场实况录音，其中包含了《突然的自我》、《一石二鸟》、《极地之歌》等四首此前从未在其任何录音室专辑中收录过的歌曲。9月17日，他正式启动了“爱力─全台”中国台湾巡回演唱会。11月，他在马来西亚参加了由TVBS主办的“Super Concert”群星演唱会，并作为压轴表演嘉宾，首次在现场演唱了歌曲《没有头》，将现场气氛推向最高潮。此外，他亦持续为张洪量、黄品源等音乐人创作歌曲并参与专辑制作，不断拓展其音乐事业的边界。
二零零五年一月七日，伍佰推出了一张充满舞曲摇滚风格的闽南语创作专辑《双面人》，这张专辑精心收录了包括《厉害》、《双面人》以及《海上的岛》在内的共计十首歌曲。凭借这张专辑的出色表现，他在第十七届台湾金曲奖上成功摘得“最佳闽南语男歌手奖”的桂冠，同时专辑本身也获得了包括“最佳台语流行音乐演唱专辑奖”在内的五项重要提名。同年六月十一日，他在台北新庄体育馆举办了名为“厉害”的个人演唱会，此次演出开创了台湾艺人采用四面台表演形式的先河。紧接着在六月，他又发行了音乐专辑《Go Pa 人面鲨》，这张专辑实际上是其音乐专辑《双面人》的特别混音版本。到了八月，他以召集人的身份主导举办了两场盛大的“台客摇滚”演唱会。年末的十二月二十七日，由他亲自为王心凌创作的歌曲《我会好好的》随着音乐专辑《Cyndi With U》一同面世。此外，在这一年里，他还为萧蔷、万芳、谢霆锋、林佑威等多位歌手创作歌曲并担任音乐专辑制作人，同时也为谭咏麟创作并合作演唱了歌曲《接受我的爱》。 进入二零零六年四月，伍佰再次召集众多音乐人，于台中举办了一场大型户外“台客摇滚嘉年华”活动。同年八月，他将“厉害”个人演唱会带至上海大舞台。十月二十五日，他发行了普通话创作音乐专辑《纯真年代》，专辑中收录了《我只要…》、《纯真年代》和《你是我的花朵》等十三首作品，他也凭借此专辑获得了第七届音乐风云榜“最佳摇滚歌手奖”的提名。 二零零七年一月，伍佰出版了个人首部摄影作品集《伍佰‧风景》，展现了他除音乐外的艺术视角。六月，他发行了一张精选专辑《忘情1015精选辑》。随后，他在新庄体育馆开启了“你是我的花朵”亚洲巡回演唱会的首场演出。十月，巡演继续在台湾省的台南市、台中市、花莲市以及台北小巨蛋等地举行，完成了“你是我的花朵”冬季巡演系列。 二零零八年三月，“你是我的花朵”亚洲巡回演唱会抵达中国香港。四月十八日，巡演登陆北京工人体育馆，完成了世界巡回演唱会北京站的演出。同年十一月，他推出了普通话创作音乐专辑《太空弹》，这张专辑包含了《太空弹》、《寂寞丛林》以及《天晴时刻》等十首歌曲。 二零零九年，伍佰的艺术活动依然丰富。四月，他出版了个人第二部摄影作品集《伍佰‧故事》，并举办了首次个人摄影作品展。六月二十日，“太空弹”巡回演唱会在上海大舞台上演；六月二十七日，该巡演又在中国香港红磡体育馆举行。同年十一月，他在成都举办了一场别具特色的个人不插电演唱会。此外，他还担任了黄鸿升个人首张音乐专辑《爱&英雄》的制作人。十二月，他发行了现场音乐专辑《诗情摇滚》。值得一提的是，他发行的《浪人情歌》、《爱情的尽头》、《伍佰的Live》以及《树枝孤鸟》这四张个人音乐专辑，均被收录进由中华音乐人交流协会出版的《台湾流行音乐200最佳专辑》音乐书籍中，获得了专业领域的认可。
二零一零年七月，正式发行了现场音乐专辑《太空弹世界巡回演唱会精选实录》，以音乐记录下演出的热烈瞬间；随后不久，便前往韩国参与仁川摇滚音乐节的演出，与国际音乐人同台交流；同月底，在深圳成功举办了“太空弹”个人世界巡回演唱会深圳站的专场，为当地乐迷带来震撼的现场体验；同年十一月，更与五月天、张震岳等多位知名歌手一同登上“滚石30年演唱会”的舞台，共同致敬华语乐坛的经典历程。进入二零一一年六月，受邀参加在北京举行的“Kama 爱”音乐节，以充满力量的表演感染全场；九月，首次将个人演唱会带到澳大利亚悉尼，实现了海外演出的重要拓展；同月九日，推出了精心制作的普通话创作音乐专辑《单程车票》，这张专辑内容丰富，共收录了包括《火山》、《戒指》以及《单程车票》在内的十二首风格各异的歌曲；也是在这一年，开启了以“More Earth”为主题的个人第二次摄影展，通过影像展现其独特的艺术视角。 二零一二年四月，亮相江苏“长江音乐节”，在户外舞台上奉献了精彩演出；六月，于台北小巨蛋隆重举行“大感谢”世界巡回演唱会的首场演出，标志着新一轮巡演的正式启航；此后，“大感谢”世界巡回演唱会全面展开，先后在新加坡、成都、南京、美国洛杉矶、马来西亚槟城与吉隆坡、高雄巨蛋、上海、南昌、福州、北京等多个城市成功举办，累计完成十二场盛大的演出，所到之处皆反响热烈；八月二十一日，随China Blue乐团一同荣获第11届CCTV-MTV音乐盛典颁发的“港澳台年度最佳组合/乐队奖”，肯定了乐团的整体音乐成就；十二月一日，参与简单生活节的演出活动，与观众共享音乐与生活的美好氛围；此外，他还倾力为黄美珍的个人首张音乐专辑《途中》创作了主打歌曲《树风》，展现了其跨刀创作的才华。 二零一三年三月，“大感谢”演唱会于澳门威尼斯人金光综艺馆继续上演，为当地观众带来难忘之夜；十二月，举办了以“桥飞雪”为主题的个人第三次摄影展，再次以摄影艺术与公众进行深度对话；同月，推出了全新的普通话创作专辑《无尽闪亮的哀愁》，并同步举办了“今夜伍佰6”北中南四场Live House巡回演唱会，以近距离的形式与乐迷亲密互动；与此同时，他还为歌手邓福如量身创作了歌曲《完美情人》，进一步丰富了其创作履历。 二零一四年四月，相继在澳门、广州、香港三地举办了系列“摇滚音乐会”，持续传递摇滚精神；随后，在第18届全球华语榜中榜颁奖典礼上，一举夺得“最佳创作男歌手奖”和“最佳音乐制作人奖”两项重要荣誉，彰显了其在创作与制作领域的双重实力；六月，在台北小巨蛋连续举办两场“无尽闪亮的世界”巡回演唱会，将精心设计的舞台与音乐完美结合；同年十二月，出版了个人第三部摄影作品集《伍佰‧台北》，通过影像集的形式固化其艺术探索的轨迹。 二零一五年一月，为纪念个人出道二十五周年，隆重开启了“无尽闪亮的摇滚全经典”世界巡回演唱会，回顾并演绎其音乐生涯中的经典之作；六月，再次举办“今夜伍佰7”北中南四场Live House巡回演唱会，以更贴近乐迷的方式呈现音乐本色，并同步发行了现场音乐专辑《光和热—无尽闪亮的世界台北演唱会》以及个人写真书，为这段音乐旅程留下了丰富的实体纪念。
二零一六年三月，他受邀作为腾讯视频网站直播音乐节目《大事发声》的首期演唱嘉宾登场，节目直播期间同时在线观看人数突破六十万，取得了热烈的反响；同年四月，他启动了名为“摇滚全经典之双面对决演唱会”的系列巡演；到了八月，其个人第四部摄影作品集《在城市的时间里轻轻滴淌而下 500 Taipei IG》正式出版发行；十一月，他在高雄巨蛋加开场次，举办了规模更大的“摇滚全经典之正面对决演唱会”；十二月二十八日，他推出了闽南语创作音乐专辑《钉子花》，专辑中精心收录了包括《钉子花》、《蹦孔》以及《东石》等在内的十一首歌曲，这张专辑凭借其出色的音乐品质，成功荣获第二十八届台湾金曲奖“最佳闽南语专辑奖”的殊荣。进入二零一七年四月，他的“摇滚全经典之全面对决演唱会”巡回至马来西亚、中国上海、佛山、西宁、深圳、合肥、新加坡、大连、南京等多个城市；六月，巡演抵达青海西宁并再次上演；九月二十三日，为庆祝伍佰&China Blue乐团成立二十五周年，他在高雄巨蛋特别举行了“透南风”限定演唱会；十二月十四日，由他参与主演，并与董成鹏、倪妮、李治廷、周冬雨等演员合作的奇幻武侠电影《奇门遁甲》全国公映，他在片中饰演了举足轻重的“老大”一角，同时他还亲自为影片创作并演唱了主题曲《谁是老大》。二零一八年五月三十一日，他为歌手莫文蔚全程包办词曲创作、编曲、演奏及制作的歌曲《中场没有休息》，随音乐专辑《我们在中场相遇》一同面世；六月，他第五次登上台北小巨蛋的舞台，举办“透南风”演唱会；九月，其“Rock Star”世界巡回演唱会在马来西亚云顶正式拉开帷幕。二零一九年七月十一日，他的全新普通话专辑《让水倒流》正式发行，该专辑共计收录了《让水倒流》、《原本当初》以及《最美的时刻》等十二首作品，他本人凭借这张专辑获得了第二十届南方音乐盛典“最佳国语男歌手奖”的提名，并且他与China Blue乐团一同赢得了二零二零年hito流行音乐奖的“hito乐团奖”。
在2020年1月，由他演唱的歌曲《Last Dance》被选为台剧《想见你》的插曲，这首作品的广泛传播使他再度收获了大量的公众关注；随后的4月24日，他与知名DJ林哲仪携手合作，共同推出了一首风格鲜明的电音摇滚单曲《重生》；5月11日，他积极响应文艺界的号召，参与了由《人民日报》客户端与《国家人文历史》杂志等多个平台联合发起的“致敬白衣天使”线上公益音乐会，以音乐向医护人员表达敬意；9月10日，他专门为热门手游《风暴魔域2》创作并演唱了主题曲《赴汤蹈火》，进一步拓展了其在游戏音乐领域的影响力；到了10月31日，他又为电影《风平浪静》献声，演唱了同名的宣传推广曲《风平浪静》，该曲目也于当日正式发行。进入2021年，在5月12日公布的第32届台湾金曲奖入围名单中，他的现场音乐专辑《透南风演唱会影音全纪录》获得了评审团的肯定，令他成功入围“最佳闽南语男歌手奖”。时间来到2023年，4月22日，伍佰以表演嘉宾的身份登上了春浪音乐节的舞台，为乐迷带来了精彩的演出；同年，他在艺术创作上实现了新的突破，自编、自导、自演的摇滚音乐剧《成功之路》成功首演，这标志着他正式涉足并探索话剧艺术领域；5月19日，他发行了一首完全由个人包办词曲创作的音乐单曲《纯白的起点》，展现了其全面的音乐才华；6月16日，他推出了全新的录音室专辑《纯白的起点》，这张专辑内容丰富，共收录了包括《天使》、《怎样歌》以及《晴天雨天》等在内的11首歌曲；也是在这一年，他启动了“Rock Star 2023”中国巡回演唱会，先后在北京、上海、郑州等多个城市举行，与各地歌迷热烈互动。2024年8月30日，他参演的电影《爱情城事》在中国台湾地区正式上映；同年12月31日，他受邀参加节目《2025江苏卫视跨年演唱会》，并在节目中倾情演唱了《挪威的森林》、《世界第一等》和《你是我的花朵》三首经典歌曲。2025年8月17日，在第十六届“华语金曲奖”颁奖典礼上，伍佰凭借其发行的专辑《纯白的起点》成功斩获“十大华语唱片”奖项，同时，其歌曲《纯白的起点》为他赢得了“年度最佳摇滚艺人”的荣誉，此外，他还获得了“我最喜爱的男歌手”这一备受瞩目的称号，可谓收获颇丰。
二零零三年二月八日，一个春寒料峭的时节，在华语乐坛享有盛誉的摇滚歌手伍佰，于日本九州地区的福冈市，与长期相伴的经纪人陈文佩女士举行了婚礼。这场仪式标志着两人在历经长达十二年的爱情长跑与事业上的紧密合作之后，最终携手步入婚姻的殿堂，共同开启了人生崭新的阶段。他们的结合不仅是个人情感的圆满归宿，也成为了演艺圈内一段为人称道的佳话。
2020年8月19日，歌手伍佰在位于台北的冰宫进行滑冰活动时，意外遭遇前方人群的连续追撞，导致其身体失去平衡而重重摔倒在地。由于摔倒时脚部被牢牢卡在滑冰鞋内，并承受了剧烈的扭转力，他的左脚脚掌因此呈现不自然的扭曲状态。事后经医疗诊断确认，这次事故造成伍佰左脚脚踝部位骨折，同时伴随韧带断裂的严重伤势。医师评估其康复至少需要三个月或更长时间，这一突发状况也直接迫使他原定举行的个人演唱会不得不做出延期安排。
二零零四年二月二十九日，一场名为“生命热力”的公益慈善演唱会在台北新庄体育馆隆重举行，这场演出对于他而言具有特殊的意义，因为这是他个人生涯中首次以慈善为主题举办的专场演唱会。次年一月七日，他积极参与了于中国香港举办的“爱心无国界演艺界大汇演”，该活动旨在为印度洋海啸灾民筹集善款，他在现场诚挚呼吁社会各界关注灾情，踊跃为十二月二十六日发生的印度洋海啸受灾民众捐款奉献爱心。时间来到二零一零年五月，伍佰获邀担任台北国际花卉博览会的环保亲善大使，不仅亲身参与推广环保理念，还专门为此次活动拍摄了主题宣传短片，以影像方式传递绿色讯息。二零一二年，伍佰进一步投身公益事业，担任了“第24届饥饿三十人道救援行动”的代言人；同年十月九日，他为该救援行动拍摄了代言广告，通过媒体平台向公众发出呼吁，希望凝聚社会力量，共同关怀全球范围内因粮食短缺而陷入困境的脆弱人群。二零一三年一月，伍佰跟随国际知名慈善组织“世界展望会（亦称为世界宣明会）”远赴非洲莱索托进行实地探访，亲身慰问当地面临严重饥荒威胁的儿童，并以此经历为基础拍摄了具有深刻感染力的公益广告，将远方的需求真切地带到公众眼前。长期以来，伍佰持续以自身影响力参与“饥饿三十”等一系列人道救援活动，展现出他对社会公益事业的坚定投入与深切关怀。
伍佰的歌词作品往往蕴含着深刻的人生内涵，其演唱功力更是深厚磅礴，足以震撼每一位听众的心弦；他与China Blue乐团的长期合作形成了浑然一体的舞台呈现，彼此间的默契可谓十足。伍佰的歌迷群体广泛覆盖了文化界人士、白领阶层、劳工朋友以及广大蓝领阶级等社会各个层面，他几乎已成为中国台湾摇滚音乐最具代表性的象征。在音乐道路上，伍佰始终是一个不折不扣的“异类分子”，他不断突破既有的框架，不止一次地颠覆着过去的自己。他总是在破坏中创造另一个崭新的伍佰，其音乐创作过程犹如哈利·波特施展魔法般充满变幻与惊喜。他一直坚持着自己独有的方式，即建立起一条新路线后，又随性地将其打破，以此循环推进创作。伍佰被广大乐迷誉为“现场之王”（KING OF LIVE），他始终凭借音乐本身征服观众，并将自己的全部生命热情倾注于音乐之中。即便历经无数场演出，他在舞台上始终全情投入，从未有过丝毫松懈。他致力于将自己的音乐作品与生命体验，真切地传达给现场每一位观众。正因如此，乐迷们哪怕已经多次聆听伍佰的现场演唱，仍会涌起一再重温的渴望，因为他那充满生命张力的演出，早已超越单纯音乐的范畴，成为他对生命本质的执着追求与热烈渴望的展现。在公众印象中，伍佰常常给人一种与“冷酷”二字纠缠不清的联想。或许是由于其根深蒂固的外在形象造成的错觉，许多人往往忽略了他内心澎湃涌动的情感世界。他的歌曲中既有直白坦率、直抒胸臆的口语化表达，也不乏如诗歌般优美的浪漫想象。透过他的音乐，听众能够感受到一种直面生活本真的坦然态度，并在其中寻找到人类那些原始而共通的情感冲动。伍佰是一位极其真实的歌手，同时也是位努力不懈、敢于筑梦并踏实实践的梦想家。他从未刻意修正自己的口音，甚至有意强化某些咬字，使其显得更不标准；在他看来，过于完美无瑕的声音犹如机械的导航语音，缺乏温度，而正是那些小小的“缺点”构成了他独特的标识，也令其演唱更令人难忘。在他的作品里，无论是《世界第一等》《突然的自我》这类鼓舞人心的励志歌曲，还是《浪人情歌》《挪威的森林》等纯粹抒发情感的情歌，都流淌着一股如“草根”般质朴而酣畅淋漓的力量。他拥有真实不加修饰的嗓音和直击人心的音符碰撞，能够引导听者自然流露真情、宣泄情绪，为压抑心灵找到释放的出口。他那份真实的声音感染力，胜过一切苍白的语言。聆听伍佰的音乐，既是一次认识自我的内心旅程，也是重新认识世界的窗口。他身上兼具“反叛精神与浪漫情怀”的双重特质，这种矛盾统一的气质格外引人入胜。伍佰的生命力具有强烈的爆发性，让人深刻感受到他始终忠于自我的态度。他的摇滚音乐风格独树一帜，其演绎方式与独具特色的声线也备受乐迷欣赏。他的外形显得十分酷飒，一张常常没有太多表情的面孔配上墨镜，展现出鲜明的个人性格。他外表看似充满男子气概，但偶尔流露的羞涩神态又如同温顺的小绵羊。伍佰极具个人特色，其独特的音乐风格与唱腔，完美呈现出专属于他的摇滚魅力。在他身上，同时流转着艺术家的敏感气质与赤子般的真挚情怀。从其创作的歌词中不难发现，尽管身处名利浮沉的演艺圈，伍佰却总能将内心丰富的情感精准地灌注于歌词与旋律之中。歌词与旋律丝丝入扣、水乳交融，共同营造出一场场动人肺腑的情感体验。他的音乐创作体裁丰富多元，涵盖摇滚、蓝调、电子、流行，甚至牙买加的雷鬼乐等不同元素。他的许多作品成功地将多种相关音乐风格融合在一起，形成独具伍佰印记的音乐景观。