一九八六年，这位艺人通过参演个人首部电影作品《我有话要说》正式开启了其演艺生涯，由此步入公众视野。一九九二年，他首次涉足电视剧领域，主演了个人首部电视作品《龙在江湖》（该剧亦被称为《李小龙传》），并在剧中成功塑造了男主角李小龙的形象，获得了观众的初步关注。次年，即一九九三年，他进一步拓展艺术领域，推出了首张个人音乐专辑《隐藏的爱》，该专辑共收录了九首歌曲，其中包含了《再野的风也想被挽留》与《我坏得很简单》等代表性曲目；同年，他还在由张国荣、张丰毅等知名演员主演的电影《霸王别姬》中出演了红卫兵一角，展现了其表演的多样性。一九九五年，他发行了第二张个人音乐专辑《亚洲呼啦啦》，专辑内收录了十首歌曲，包括《如果我会弹钢琴》和《你最好相信我》等作品，值得一提的是，专辑中的歌曲《我已经爱上你》其词曲创作均由音乐人张震岳完成。 一九九七年，他凭借在电影《我也有爸爸》中的出色表现，荣获第七届“中国电影童牛奖”优秀成人演员奖，演技获得专业肯定。而早在一九八八年，他已因电影《今夜星光灿烂》中的表演获得了第八届香港电影金像奖最佳新演员奖，彰显了其演艺起点的高度。一九九九年，他与姜武、谭耀文、舒淇等演员共同主演了都市情感剧《难得有情人》，在剧中饰演了名为卓什么的角色。二零零三年，他担任了第九届“Channel[V]全球华语榜中榜颁奖典礼”的主持工作，展示了其在主持方面的才能。 二零零四年，他主演了与李子雄、邬倩倩、伍咏薇合作的情感电影《老婆大人俱乐部》；同年，他还与张庭、牛莉、吴孟达、宋丹丹联袂出演了古装喜剧《皇后进宫》，在剧中饰演正德皇帝，这也是他演艺生涯中首次尝试古装剧角色。二零零五年，他参演了台湾偶像剧《篮球部落》，与邱泽、郭芯其、张勋杰合作，在剧中扮演郭建平。二零零六年，他主持了“第15届中国金鸡百花电影节颁奖典礼暨闭幕式”。二零零七年，他成为中央电视台节目《同一首歌》的主持人。二零零八年，他与杨澜共同搭档，主持了第17届中国金鸡百花电影节的相关活动。 二零零九年，他担任了上海LOVE RADIO 103.7 FM电台节目《吴法抵挡》的主持人。二零一零年，他与戴军合作，共同主持了广东卫视的综艺娱乐节目《乐拍乐高》；同年，他还出任了北京卫视节目《我要看世博》的主持工作；此外，他也在时尚爱情喜剧电影《我的美女老板》中与包小柏、何润东、景甜等人合作，饰演了艾玛的表哥一角。二零一一年，他与王烿搭档主持了东南卫视的群体欢歌秀节目《欢乐合唱团》；同年，他也担任了旅游卫视真人秀节目《烈焰门徒》的主持人。二零一二年，他成为东方卫视游戏类节目《天哪！我们变小了》的主持人。 二零一三年四月十八日，他在第17届华语榜中榜上获得了“音乐之巅贡献大奖”；同年九月十九日，他参与了在广东梅州举行的二零一三年中央电视台中秋晚会的主持工作；十一月，他与贾媛媛共同主持了首届金海峡国际微电影节的颁奖典礼。二零一四年，他主演了电影《活路：妒忌私家侦探社》，与刘以豪、杨谨华合作，在片中饰演建设公司总经理宋毅；同年，他还担任了辽宁卫视节目《中国喜剧力量》的评委。二零一七年九月二十八日，其主演的古装魔幻爱情喜剧《大话西游之爱你一万年》首播，他在剧中饰演了菩提老祖这一角色。二零二二年，他参演了电视剧《良辰吉时》。二零二四年六月六日，他参演的电视剧《但愿人长久》正式播出。二零二五年四月十七日，他友情客串的电影《谎岛美人鱼》上映；同年七月六日，他主持了二零二五上海合作组织国家电影节的闭幕式暨颁奖典礼。
二零零四年，艺人吴大维曾与歌手徐怀钰展开一段恋情；然而就在同一年，由于双方在部分观念上存在分歧，加之性格层面的差异，这段关系最终以分手告终。时隔多年，在二零一九年八月，吴大维正式对外公开了自己的婚讯，他透露自己与相恋多年的女友已于二零一七年五月十二日完成结婚登记。此后在二零二零年三月四日，吴大维再度对外宣布喜讯，他的妻子顺利诞下一名女儿；随后，他与新生女儿的温馨合影也在公众面前曝光，引发了众多关注与祝福。
二零一五年五月二十二日，何润东与横店影视城联合发起并共同创办了一项名为“飞·梦想”的公益篮球赛事，该活动于当日正式举行。在整场赛事进行期间，所有通过门票销售所获得的款项收入，均被完整、全额地捐赠给了免费午餐基金，用于支持该公益项目的持续运营与发展。
吴大维的主持风格以幽默与搞笑见长，总能轻松营造出欢乐的现场氛围。他是一位多才多艺的艺人，平日举止温文尔雅，然而一旦登上舞台演唱摇滚歌曲，便仿佛瞬间切换了人格，展现出极具爆发力的另一面。吴大维拥有俊朗出众的外形，加之其灵活自如的主持功底，使他在港台与内地娱乐圈都广受欢迎，堪称跨越地域界限的全能型主持人。多年来，他从昔日充满朝气的阳光大男孩逐渐蜕变为如今沉稳的阳光大男人，但始终未曾改变的，是那眉宇间一如既往的灿烂笑容，以及深植于言谈举止中的机智搞笑本领。