吴建飞出生于浙江省台州市，在一个充满家庭关爱的环境中逐渐成长。然而，当他年仅七岁时，父亲因一时冲动触犯法律而入狱，这个变故使得家庭的经济状况骤然陷入困境。自此以后，全家生活的重担便完全落在了母亲肩上，依靠她那份微薄的收入，母亲艰辛地独自抚养吴建飞以及比他小三岁的妹妹。到了十六岁那年，为了分担家计，吴建飞离开家乡，前往姑姑经营的橡胶厂开始打工生涯。在橡胶厂工作一段时间后，他带着自己辛苦积攒的一些积蓄，决定前往更大的城市寻求发展，于是来到了繁华的上海。 在上海逗留期间，某天他偶然路过一处正在招收吉他学员的场所，对音乐怀有好奇与兴趣的吴建飞当即报名参加了学习。然而，随着带来的积蓄逐渐用尽，他不得不开始寻找新的工作机会以维持生计。几经周折后，他最终在上海的一家酒吧找到了一份调酒师的工作，并在此岗位上工作了一段时间。2003年10月，在一位友人的推荐下，吴建飞离开了上海，转而前往北京寻找更多的人生可能。次年，即2004年，他报名进入了北京电影学院的进修班进行系统学习，希望通过专业训练提升自己。到了2005年，在朋友的引荐之下，吴建飞开始涉足平面模特领域，为一些杂志担任模特，从而逐步踏入了演艺相关行业。
二零零六年，在友人的鼓励与建议下，吴建飞选择前往杭州赛区，报名参加了由东方卫视所主办的知名选秀节目《加油！好男儿》。他在首场比赛中以一曲《后来的我们》亮相，凭借稳定的发挥顺利晋级，此后一路过关斩将，最终在激烈的角逐中夺得杭州赛区冠军，并于全国总决赛中斩获季军的优异成绩，由此正式踏入演艺圈。同年十一月，他主演了个人首部电视剧作品《功夫之王》（亦称作《功夫小英雄》），该剧由资深导演陈勋奇执导，吴建飞在剧中扮演了一位身手不凡、拥有跆拳道黑带实力的角色唐仁，展现出了其驾驭动作戏份的潜力。十二月七日，他正式与巨室音乐完成签约，成为旗下艺人；也在这一年，他于中国网络娱乐盛典上荣获“最受瞩目选秀新星”的称号，获得了业界与观众的初步认可。进入二零零七年，吴建飞推出了个人首本写真集《飞一般遇见》，通过影像进一步呈现其个人魅力。三月二十四日，他与钟凯、巫迪文共同合作主演的青春偶像剧《青蛙王子》在东方卫视播出，吴建飞在剧中诠释了做事果断执着、在情感博弈中又保持从容风度的IT精英韩飞一角，塑造了一个令人印象深刻的现代职场人物形象。四月十八日，他正式签约华纳唱片公司，并随之推出了个人首支音乐单曲《脆弱》，标志着其在音乐领域的正式启航。同年，他的影响力与商业价值也得到业界关注，成功跻身福布斯中国名人榜，位列第九十三名。此外，在作品《功夫之王》中，他同样饰演了唐仁这一角色，延续了其在表演道路上的探索。
二零零八年二月十四日，演员吴建飞的首部电影作品《婚礼2008》正式登陆院线，他在片中客串了一位即将步入婚姻殿堂的准新郎角色，由此开启了他的大银幕之旅。同年七月四日，他推出了个人首张音乐EP《偏偏爱上你》，这张EP迅速获得了听众的喜爱，并成功入选由新浪音乐华语唱片频道发起的网友票选活动，被评为七月最具人气的唱片之一。EP中的主打歌曲《婚礼2008》表现尤为突出，在台湾地区颇具影响力的“联合MV金榜”上连续十一周稳居冠军宝座，取得了令人瞩目的成绩。到了十一月十六日，他与郑元畅、林依晨共同合作主演的青春偶像剧《我的亿万面包》首次与观众见面，吴建飞在剧中塑造了性格斯文、气质儒雅的向景融一角，给观众留下了深刻的印象。十二月十一日，在2008年度北京流行音乐典礼上，他凭借这一年的活跃表现，同时获得了内地最受欢迎男歌手以及最受欢迎男新人两项重要提名，获得了业内的初步认可。 进入二零零九年，三月二十八日，由吴建飞领衔主演的真人版特摄剧《铠甲勇士光影传奇》正式播映，他在剧中饰演了外表看似冷酷、实则内心柔软且极具责任感的炎龙铠甲召唤人李炘南，同时他也是剧中铠甲勇士团队的队长。这个角色层次丰富，让吴建飞的演技得到了更多展现，他也因此获得了观众更广泛的关注。六月十六日，他与洪金宝、吴建豪联袂出演的喜剧电影《功夫厨神》上映，在片中他扮演了一位拥有特异功能、能够看穿食物脉络的厨师张金雷，展现了他表演上的多样性。八月二十八日，在一部播出的青春励志题材电视剧《加油！网球王子》中，他挑战了性格孤傲的角色刘炼，进一步拓宽了戏路。 二零一零年一月二十三日，在科幻题材电影《铠甲勇士之帝皇侠》上映时，吴建飞友情出演了炎龙侠李炘南这一角色，延续了与特摄剧集的缘分。五月三日，他首次担纲男主角的谍战影片《澳门往事》公映，他在片中饰演的刘云是一个有血有肉、意志坚定且充满勇气的角色，完成了从配角到主角的重要转变。十月十一日，在一部反映现实生活的电视剧《月嫂》播出时，他饰演了刚刚成为父亲的毛杰，展现了角色在家庭责任中的成长与温情。 二零一一年四月，吴建飞参演的电视剧《月嫂》在中央电视台电视剧频道播出，让他的影响力进一步扩展到更广泛的电视观众群体。同年，他还与卓文萱合作主演了一部爱情音乐题材的短片《他来听我的演唱会》，在片中他饰演了执着追求音乐梦想与纯粹爱情的成俊熙。凭借在此片中的出色演绎，他赢得了第三届澳门国际电影节最佳新人奖的荣誉，这是对其表演能力的专业肯定。十一月二十五日，他与钟欣潼、黄维德共同主演的悬疑惊悚电影《午夜凶梦》上映，他在片中饰演了在感情中犹豫不决、立场摇摆的周峰，展现了角色复杂的情感内心世界。《他来听我的演唱会》成俊熙 时间来到二零一二年，一月二十三日，一部都市爱情剧《幸福三颗星》首播，吴建飞在剧中饰演了某广告公司的高级主管顾大鹏，这个角色个性阴沉、城府极深，与他以往的形象有较大反差。此外，他还亲自为这部剧献唱了主题曲《温柔的星星》，实现了影音双栖的发展。八月十七日，他与张柏芝合作主演的喜剧电影《河东狮吼Ⅱ》登陆院线。十月十二日，他主演的另一部喜剧电影《美男记》上映，在片中他饰演了一位生性花心、对感情不够专一的摄影师阿信，再次尝试了不同类型的喜剧角色。 二零一三年四月二十五日，吴建飞领衔主演的都市商战悬爱剧《盛夏晚晴天》在江苏卫视播出，他饰演的莫凌天是一个白手起家、在商海沉浮多年并最终成为精英的商人，但同时也是个极品的负心汉形象，角色具有相当的话题性和复杂性。他还为该剧献唱了插曲《飞》，将表演与音乐才华相结合。二零一四年四月二十一日，他主演的都市情感商战剧[###《偏偏爱上你》0###]播出，剧中他化身为爱出风头、行事我行我素的富二代沈康祺。七月二十一日，其主演的另一部都市爱情剧[###《偏偏爱上你》1###]与观众见面，他饰演了外表潇洒时尚、但内心对待感情却认真专一的商务精英齐威。八月二十九日，他与张嘉倪领衔主演的爱情电影[###《偏偏爱上你》2###]上映，在片中他饰演了性格温柔内敛的表演系才子张冲，展现了他细腻动人的文艺气质。
二零一六年五月二十三日，一部由热门游戏《仙剑奇侠传五》改编而成的古装玄幻电视剧《仙剑云之凡》正式与观众见面，演员吴建飞在剧中饰演了反派角色上官雅。这位出身于上官世家的贵公子，在剧情推进中因遭受煞气侵蚀而蜕变为可怕的大魔猿，这一角色不仅是剧情的关键转折点，也成为吴建飞个人演艺生涯中首次以古装造型亮相的尝试。同年，吴建飞还投入了民国传奇剧《舞樱》的拍摄工作，他在剧中诠释了性格复杂、亦正亦邪的人物沈亦舟，展现了角色内心的矛盾与层次。此外，在同一年度由侯勇领衔主演的都市情感剧《下辈子你还是我的父亲》中，吴建飞也友情出演了冯松这一角色，进一步丰富了其表演履历。 时间来到二零一八年，吴建飞领衔主演了一部聚焦青年成长的青春励志剧《壮志高飞》。他在剧中扮演的罗冬，是一位始终怀抱蓝天梦想的年轻人，通过不懈的奋斗与坚持，最终成功实现了成为机长的职业理想，角色传递出的积极能量令人印象深刻。同样是这一年，他还有幸与郭富城、苗苗等知名演员合作，参演了剧情电影《六月的秘密》，并在片中塑造了一位名为Nick的华裔警察形象，拓宽了其在大银幕上的表演维度。 二零一九年三月，由吴建飞主演的一部以反贪腐为主题的电影《生死线》顺利完成了拍摄工作。他在片中饰演的检察官成昊，被设定为一位文武兼备、智勇双全的法律捍卫者。随后在十二月三十日，另一部由他领衔主演的电影《南海鲛人》宣布开机，吴建飞在片中化身为充满正义感与爱心的年轻角色陈阿水。 进入二零二零年，其主演的电影《无双花木兰》于五月七日在爱奇艺视频平台上线播出，吴建飞在片中饰演了北魏皇族成员拓跋硕，展现了一段历史背景下的故事。同年八月，他担纲主演了一部科幻题材影片《罗布泊神秘事件》，饰演男主角石初七。紧接着在十一月，他又领衔主演了另一部科幻电影《全城风暴》，在片中扮演科研人员张子聪，持续探索科幻类型的表演领域。 二零二一年，吴建飞主演了一部动作冒险电影《龙岭摸金》。他所饰演的陈英雄，表面上是玩世不恭的摸金校尉传人，实则内心深处隐藏着不为人知的情感创伤，角色具有相当的反差与深度。 二零二二年一月，一部有他参演的恐怖电影《阴阳镇怪谈》登陆院线。同年二月，由他主演的科幻冒险电影《罗布泊神秘事件》也如期上映，为观众带来了全新的视听体验。 二零二三年四月，吴建飞主演的一部融合多维度概念的科幻灾难网络电影《全城风暴》在爱奇艺及搜狐视频双平台同步播出。他在片中饰演张子聪，是角色张英勇（由曾志伟饰演）的儿子。同年七月，他参演的电影《龙石密码》在中国大陆影院公映。 二零二四年七月四日，由吴建飞主演的电影《龙石密码》正式上映。随后在七月十五日，另一部有其参与演出的电影《素味平生》也紧随其后与观众见面。以上便是演员吴建飞近年来参与的主要影视作品历程，从中可以看到其在古装、民国、都市、科幻、动作等多种类型剧集中的不断尝试与角色突破。
二零零六年九月二十三日，吴建飞将自己的生日庆祝活动转变为一场慈善晚会，旨在为身患尿毒症的一对母子募集急需的治疗费用。这场晚会通过门票销售以及现场物品拍卖等多种方式，最终成功筹集了共计十万元人民币的善款。所有款项均被完整地捐赠给了这对母子，以直接支持他们后续的医疗救治过程。到了二零零八年五月，在汶川特大地震灾害发生之后，吴建飞再次积极行动，不仅向灾区捐赠了各类必需的生活物资与资金，还亲自前往成都，参与了当地组织的“共筑新家园”主题慰问演出，以文艺表演的形式为受灾群众带去鼓舞与关怀。同年六月，他又在北京出席了“让生命充满希望”公益活动，在现场与来自灾区的孩子们进行了亲切互动，并共同阅读欣赏了《功夫熊猫》一书，通过温暖的陪伴给予孩子们精神上的慰藉与鼓励。以上为吴建飞参与这些公益活动时的现场记录照片。
从《加油！好男儿》中备受瞩目的人气歌手，到成功转向大银幕的实力派演员，吴建飞通过持续不断的尝试与勇敢转型，向观众展现了他作为艺人的多面潜能与可塑性。多年在影视行业的深耕与历练，早已洗褪了他初入行时那份略显青涩的文艺气质，转而沉淀为一种由内而外的成熟、稳重与责任感。从昔日“好男儿”舞台上的新星，成长为如今备受认可的好男人，吴建飞对梦想怀抱更深的执着，对事业抱有更坚定的信念，也越发懂得如何以专注和敬畏之心，去细致刻画每一个赋予他的角色。当年，阳光帅气的他正是凭借一场“好男儿”比赛闯入公众视野，并由此赢得了无数观众的喜爱与支持。此后，无论是在音乐作品《偏偏爱上你》中演绎款款深情的动人旋律，还是在影视剧《铠甲勇士》中扮演那位正直而富有才华的音乐才子炘南，吴建飞始终延续着与其个人气质高度契合的斯文阳光形象，深入人心。然而，在《盛夏晚晴天》中，他饰演的反派角色莫凌天却令人耳目一新——剧中他西装笔挺、佩戴眼镜，眼神中既流露出历经世事的成熟与果决，又隐隐透出一股凌厉的狠劲，这一角色成功突破了他以往留给观众的固有印象，完全摆脱了从前那个“吴建飞”的框架，展现出其作为演员的可塑性与演技深度。