吴俊余自幼便展现出对音乐的敏锐感知与过人天赋，早年曾系统学习民族演唱技法，为其声乐基础奠定了扎实的根基。在初中求学阶段，他的音乐潜力被四川音乐学院的教授偶然发现并予以赏识。2008年，年仅十六岁的吴俊余举办了一场个人音乐汇报演唱会，其清澈的嗓音与舞台表现力开始吸引众多唱片公司的关注与邀约。然而，考虑到当时自己尚处青少年时期，艺术道路仍需沉淀，他最终决定暂缓签约，转而继续深入研习流行演唱专业，以进一步提升自己的综合实力。同年，吴俊余在多项音乐赛事中崭露头角：他先是在第三届世界华人歌手大赛中荣获四川赛区冠军，随后又于第三届世界德艺双馨歌手大赛四川赛区的角逐中再次拔得头筹，这些成绩初步印证了他在歌唱领域的杰出才能。
二零一零年，吴俊余在广告模特大赛四川分赛区中脱颖而出，荣获季军佳绩；同一年，他登上湖南卫视选秀节目《快乐男声》的舞台，凭借出色表现最终斩获全国总决赛第九名；九月，他正式与天娱传媒有限公司签约，由此开启个人演艺生涯，并推出了首支个人单曲《小热恋》，该作品被收录于快男合辑《我的舞台》之中；十月，他参与了微电影《我要拍电影》的拍摄；也在这一年，他出版了个人首部书籍《宠爱：吴俊余小热恋珍藏集》，进一步展现了多方面的才华。二零一一年十月十四日，由吴俊余主演的喜剧动作片《堵车》正式登陆院线，这标志着他首次涉足电影拍摄领域；同年，他还参与了作品《快女微电影》的演出。二零一二年，吴俊余担纲主演青春偶像剧《成人记》，在剧中饰演男主角、性格鲜明的“萌焦男”顾小春；同年，他与刘恺威、袁姗姗合作，参演了古装爱情剧《美人无泪》，成功塑造了顺治皇帝这一历史角色。二零一三年，吴俊余与谭杰希、陆翊共同出演了校园青春爱情片《全城高考》，并倾情献唱了电影主题曲《快乐的时光》；二月六日，其参演的古装武侠剧《笑傲江湖》于湖南卫视首播，他在剧中诠释了少年时期的岳不群；同年，他还主演了励志影片《关爱——严冬里的春天》；七月，他再次主演青春偶像剧《星光麦咭学园》；十月，他的又一本个人书籍《余味》出版面世。二零一四年，吴俊余与张卫健、郑国霖合作，出演了古装历史剧《隋唐英雄3》，在剧中饰演唐太宗第三子吴王李恪；同年，他继续出演了《隋唐英雄4》；十月五日，在播出的古装神话剧《剑侠》中，他饰演了吕洞宾的书童小雨一角。二零一五年十一月，吴俊余推出了个人回归单曲《亲爱的》，宣告在音乐领域的再度出发；同年，他成为首位登上英国知名电音杂志《DJ Mag》的华人歌手，获得了国际性关注；十二月二十五日，他推出了个人原创单曲《you are so beautiful》。二零一六年一月，吴俊余参加了芒果TV音乐节目《我是歌手谁来踢馆》的比赛，成功晋级踢馆歌手前八强；六月七日，他首次尝试担任制作人和出品人，并推出了个人原创单曲《魅惑》；八月，他参与了江苏卫视明星美食节目《星厨驾到第三季》的录制；九月二十八日，他推出了个人首张音乐专辑《茧》，这张专辑内容丰富，收录了包括第一主打歌《等一个人》、同名主打歌《茧》以及插曲《爱化沙》等在内的共十二首歌曲；同年，他还与葛优、杜淳合作，出演了喜剧电影《断片儿》；十二月，其演唱的歌曲《心里话》荣获亚洲偶像榜第十五期冠军歌曲；十二月二十五日，他再次推出个人原创单曲《一个人过圣诞节》。二零一七年一月，他以“一休”为笔名，发表了个人首部小说作品《弥生界》；二月二十八日，吴俊余凭借专辑《茧》在“中国音乐联播榜年度盛典”上荣获年度最受欢迎人气男歌手以及年度人气歌手两项大奖；五月十八日，他与刘松仁合作主演的传记电影《20:16》上映，他在片中饰演青年叶海鹏，并为电影献唱主题曲《为何我孤单》；同年十二月，他确定出演青春励志剧《艳势番之新青年》，在剧中饰演外表温和乖巧但内心敏感孤独的角色杨真。二零一八年一月七日，他在第三届中国泛娱乐年度盛典暨首届金鲛奖评选中，获得“年度十佳网络新星”称号；六月二十七日，由他搭档赵露思、李宏毅主演的古装剧《天雷一部之春花秋月》在横店正式开机；十一月二日，其参演的动作电影《冰封侠：时空行者》上映，他在片中饰演熹宗皇帝。二零一九年十月十二日，他参加了青春体娱跨界类型节目《超新星全运会第二季》。二零二一年三月八日，其特别主演的奇幻悬爱剧《司藤》首播，吴俊余在剧中饰演的王乾坤长相俊秀、信奉科学，同时也是悬门弟子之一；七月二十三日，其主演的古装言情剧《我的女主别太萌》在腾讯视频播出，他在剧中饰演性格温柔细腻的慕容辰。二零二二年十二月，他组建了名为“川都星期一”的乐队并担任乐队主唱，随后推出了乐队单曲《一路上》。二零二三年三月十一日，他与陈欣予领衔主演的古装爱情剧《倾世小狂医》在腾讯视频全网独播，他在剧中饰演男主角御龙渊。二零二四年一月二十五日，其参演的电影《夜叉之无间有情》在腾讯视频播出。二月十一日，其主演的电影《北冥有鲲》上映。六月十日，其参演的电视剧《误情》播出。十二月十八日，其主演的网剧《一伞烟雨》正式与观众见面。
2011年，青年艺人吴俊余积极参与社会公益事业，他首先现身于公益微帮助节目《帮助微力量》，在节目中不仅亲自倡导公众关注自闭症儿童群体，更主动带领其广大粉丝共同认捐了总计两千份爱心，捐款金额达到一万元，以实际行动树立了良好榜样。同年7月4日，吴俊余又受邀出席了“中国宋庆龄基金会全民健身基金捐赠仪式暨全民健身计划启动仪式”，因其在公益领域的持续付出与正面影响力，被该基金会授予“爱心天使”荣誉称号。进入2012年，吴俊余的公益脚步并未停歇，他继续投身于第四届“四川依然美丽”大型公益活动，为灾后重建与地区发展贡献自己的力量。时间来到2017年5月23日，吴俊余再次展现其公益热忱，他特别助力北京领养日这一公益平台，通过参与线上直播互动，并将直播期间所获得的全部礼物收入无私捐赠给相关公益项目，切实帮助了需要救助的流浪动物，进一步体现了其长期致力于慈善事业的初心与坚持。
吴俊余以其俊朗出众的面容和扎实深厚的专业素养，赢得了众多观众的青睐。他不仅拥有帅气阳光的外形，更具备一种极富感染力的亲和嗓音，令人倍感亲切。他那爽朗而温暖的笑容，总是显得如此真挚纯粹，简约中透出一种未曾褪去的少年稚气与天真烂漫。自踏入演艺圈以来，历经种种舞台与生活的锤炼，使他逐渐蜕变——在依旧阳光帅气的外表之下，眼神中多了一份坚定与沉稳，展现出超越年龄的成熟气质。因其清新俊逸的形象和干净动人的声线，吴俊余常常被大众亲切地称作“国民初恋”。他的嗓音柔和而富有穿透力，无论是驾驭高音假声等高难度演唱技巧，还是保持稳健从容的舞台台风，都显得游刃有余、风度翩翩，充分体现出一位优质偶像所应具备的高水准专业素质。而在作品《全城高考》中，吴俊余通过其自然生动的表演和清新质朴的演技，深深获得了导演钟少雄的赏识与高度认可，更被业界评价为在影视领域拥有广阔的发展前景与无限潜力。