二零一八年，当时仍在求学阶段的吴庆月凭借出色的潜质被选拔进入开心麻花喜剧培训班，由此正式开启了她的表演生涯。就在同一年，她获得了首次出演电视剧的机会，参与了作品《塞上风云记》的拍摄。到了2020年，她与演员张开泰、陈腾跃等人共同合作，主演了一部名为《兄台请留步》的古风青春校园剧，并在剧中生动塑造了“张伟”这一角色，逐渐受到观众关注。2021年，她的演艺事业有了进一步拓展，在由阚家伟执导，刘烨、余男、于荣光等资深演员领衔主演的动作题材电影《排爆手》中，她饰演了名为“坤奥”的人物，这次经历让她在大银幕上积累了宝贵经验。同年，她还挑大梁主演了一部风格轻松的都市轻喜剧《汤山驿站》，展现了她在不同喜剧风格上的驾驭能力。紧接着在次年，她参与拍摄的电影《家的方向》顺利制作完成，并定于2025年在全国范围内公映，这标志着她的作品将持续与广大观众见面。