一九五一年，当时年幼的吴宇森跟随家人一同从广州搬迁至香港定居；由于他的父亲不幸罹患肺结核而长期无法从事工作，整个家庭的经济状况十分拮据，不得不在条件艰苦的贫民窟中勉强维持生活。到了一九五三年，一场突如其来的石硖尾大火将吴宇森一家原本的住所彻底烧毁，在无家可归的困境中，幸而得到一家慈善机构及时伸出援手并提供捐赠，他和家人这才得以搬迁至另一处房屋重新安顿下来。在完成中学阶段的学习之后，吴宇森选择前往台湾继续深造，进入艺术专科学校学习，并在此期间开始初步尝试拍摄一些具有探索性质的实验电影，为其日后电影事业埋下了重要的伏笔。
一九六八年，吴宇森首次涉足编剧工作，为剧情片《死节》执笔创作，这标志着他编剧生涯的正式开端。一九七一年，他选择签约实力雄厚的邵氏影业公司，并有幸跟随著名导演张彻系统学习电影拍摄技艺。一九七三年，他首次独立执导了个人电影《过客》，然而该片在制作完成后因内容被认为过于暴力而未能获得公映许可。一九七五年，吴宇森对原有作品《过客》进行了大幅修改与调整，并将其更名为《铁汉柔情》，这使得他的导演处女作终于得以正式与观众见面；同年，他还执导了一部动作题材影片《女子跆拳道群英会》。一九七六年，他身兼导演与编剧二职，完成了剧情片《帝女花》的创作，该片在香港地区取得了优异的票房成绩，年度总收入突破三百万港币；同年，他前往韩国拍摄了一部功夫片《少林门》；同时还制作了一部长达八百多英尺、记录拳师招式的纪录片。一九七七年七月二十九日，由他执导的喜剧片《发钱寒》在中国香港地区上映，该片最终以五百万港币的票房收入，成功斩获当年香港电影年度票房亚军。一九七八年，他自编自导了一部爱情题材影片《Hello! 夜归人》；同年还担任了喜剧片《大煞星与小妹头》的导演工作。一九七九年，他执导了一部古装武侠片《豪侠》，这部影片是吴宇森特意为向恩师张彻致敬而创作的。一九八零年，吴宇森深入研究了喜剧大师卓别林的人物塑造手法与艺术风格，并以“吴尚飞”的化名执导了新艺城公司成立后的首部作品《滑稽时代》，该片在香港上映后反响热烈，取得了五百万港币的票房成绩。一九八二年，由于嘉禾电影公司要求吴宇森专注于喜剧电影创作，不得涉足其他类型，因此他继续沿着喜剧路线进行拍摄；同年，他执导了由许冠英领衔主演的喜剧片《摩登天师》。一九八三年，在结束了与嘉禾电影公司的合作之后，他接受了徐克的邀请，正式加入新艺城电影公司。一九八四年，吴宇森在创作上遇到了瓶颈期，于是决定转向台湾地区发展电影事业；他在台湾执导了喜剧片《两只老虎》；同年，他还在一部枪战片《英雄无泪》中同时担任导演和编剧；这部影片鲜明地体现了阳刚美学的电影风格，成为吴宇森从喜剧片创作阶段成功转型至动作片领域的重要代表作。一九八六年，他加盟了徐克创立的电影工作室；同年，在徐克的大力支持下，他执导了枪战片《英雄本色》，这部电影不仅成为他导演生涯的关键转折点，同时也奠定了其独具特色的暴力美学风格；该片上映后以三千四百六十五万港币的票房成绩打破了香港电影票房纪录，并赢得了包括第六届香港电影金像奖最佳影片在内的多项荣誉，吴宇森本人也凭借此片荣获第二十三届台湾电影金马奖最佳导演奖。一九八七年，他执导了动作片《英雄本色2》；该片进一步巩固了吴宇森鲜明的个人导演风格；并以两千二百七十二万港币的票房收入位列当年香港电影年度票房榜第六名。一九八九年，他执导了为纪念恩师张彻从影四十周年而制作的影片《义胆群英》。随后他又执导了动作片《喋血双雄》；这部作品不仅成为吴宇森暴力美学风格的代表作之一，同时也为他日后进军好莱坞市场奠定了重要基础。该片拍摄完成后，吴宇森因与徐克在创作理念上产生分歧而选择离开徐克电影工作室。一九九零年，他执导了一部以越南为背景的影片《喋血街头》；该片在香港上映十七天后，累计获得八百五十五万港币的票房收入；此外，他还执导了枪战片《纵横四海》，在这部影片中，他一改自《英雄本色》以来所延续的悲剧基调，转而采用喜剧化的方式进行叙事；该片上映后以三千三百三十九万港币的成绩位列香港年度票房排行榜第四位，并获得了第十一届香港电影金像奖最佳影片奖提名；四月，他凭借动作片《喋血双雄》荣获第九届香港电影金像奖最佳导演奖；同年，他还参演了动作片《勇闯天下》，并凭借该片获得第二十七届台湾电影金马奖最佳男配角奖提名。一九九二年，他拍摄了动作片《辣手神探》；这部影片是吴宇森赴美国发展前在华语影坛的最后一部作品，完整保持了他一贯标志性的枪战风格。一九九三年，他正式前往美国好莱坞寻求发展；四月，他凭借动作片《辣手神探》获得第十二届香港电影金像奖最佳剪接奖；同年，他执导了在好莱坞的首部电影《终极标靶》；该片在美国的年度票房成功突破三千万美元，这一成绩不仅标志着吴宇森成功打入好莱坞主流商业片市场，同时也为他赢得了下一部电影的拍摄合约。一九九六年，他担任枪战动作片《断箭》的导演；吴宇森除了为电影精心设计动作场面外，还首次按照好莱坞电影的成熟工业流程进行拍摄；该片在全球市场的年度票房超过七千万美元，并获得了第五届MTV电影奖最佳动作场景奖。一九九七年，吴宇森开始拍摄好莱坞动作片《变脸》，他在片中既保持了鲜明的个人风格，又巧妙融合了好莱坞主流电影的商业元素；影片在美国上映后成功夺得七月份美国电影票房冠军，并被美国权威媒体《时代周刊》评选为“年度十大佳片”之一，而吴宇森个人则凭借该片荣获全美华裔艺术基金会颁发的金环奖。一九九八年，他凭借动作片《变脸》获得第二十四届美国电影电视土星奖最佳导演奖。二零零零年五月，他执导的动作冒险片《碟中谍2》在美国上映，该片延续了其暴力美学的电影风格，并获得了第十届MTV电影奖最佳动作场景奖；影片上映后以五点四五亿美元的辉煌票房成绩夺得全球电影年度票房冠军。二零零二年五月，他在好莱坞中国剧院留下了珍贵的手印，成为首位获得这项荣誉的华人导演；同年，他拍摄了动作战争电影《风语者》，这也是他执导的首部战争题材影片，影片在美国上映三周后票房便突破三千三百万美元。二零零四年，他获得香港政府颁发的铜紫荆星章。二零零五年，他执导了一部儿童题材电影《桑桑和小猫》。二零零六年，他结束了在美国好莱坞的发展阶段，回归华语影坛并担任动作片《天堂口》的监制工作。二零零七年，他参与制作了科幻动画片《苹果核战记2》，并担任该片的监制。二零零八年七月十日，他执导的战争片《赤壁上》在中国内地上映，该片最终取得了三点一二亿元人民币的票房成绩。二零零九年一月七日，他执导的另一部战争片《赤壁下》上映；该片在中国内地的年度票房为二点五一亿元人民币，并获得第四届亚洲电影大奖最高票房亚洲电影奖；四月，他为日本三国题材的动画作品《苍天航路》担任配音工作；六月，他获得上海国际电影节华语电影杰出贡献奖金爵奖；八月，他凭借电影《赤壁》获得中国电影华表奖优秀境外华裔导演奖。二零零九年十月，他担任古装武侠片《剑雨》的监制。二零一零年九月，他获得第六十七届威尼斯电影节终身成就奖，成为首位获得该奖项的华人导演；十一月，他获得香港政府颁发的银紫荆星章；同年，他还担任了青春时尚片《激浪青春》的监制。二零一二年，他担任战争片《赛德克·巴莱》的制片人。二零一三年七月，他投入战争片《太平轮》的拍摄工作。二零一四年十二月二日，他执导的战争片《太平轮：乱世浮生》在中国内地上映，影片在上映十七天后取得了一点九五亿元人民币的票房成绩。二零一五年十月二十六日，他获得第二十八届东京国际电影节武士奖。二零一六年，他拍摄了动作片《追捕》。二零二二年，由吴宇森执导、乔尔·金纳曼主演的动作电影《沉默的夜晚》宣布已于三月七日在墨西哥城正式开机。二零二二年八月，环球影业近日宣布，吴宇森将亲自执导翻拍《喋血双雄》的好莱坞版本。二零二三年三月，由吴宇森执导并制片的《喋血双雄》翻拍美版迎来了新进展：塔莉·伊曼纽尔确认加盟，她将与奥马·希一同担任主演。二零二五年一月三日，他参演的综艺节目《我的时代和我第三季》正式播出。
一九七四年，导演吴宇森与牛春龙女士相识，两人逐渐建立起深厚的感情并开始交往。经过两年的相恋，他们于一九七六年三月五日在美国洛杉矶正式步入婚姻殿堂，结为夫妻。一九七七年，他们的第一个孩子，即长女吴尚方诞生。随后在一九八〇年，吴宇森夫妇迎来了次女吴飞霞的出生。至一九八二年，家中再添一员，小儿子吴义方出生，至此家庭构成更为完整。时间来到二零二零年十月二十二日，吴宇森的未婚长女吴尚方通过试管技术怀孕，并以剖腹产方式顺利诞下一名混血女婴，为家族带来了新生命。二零二五年一月，吴宇森位于洛杉矶的住所受到当地山火的波及，家中因此积聚了大量灰尘，其妻子牛春龙也因此持续出现咳嗽症状，生活受到一定影响。
吴宇森无疑是华语影坛一位标志性的杰出人物，他凭借卓越的艺术成就不仅在电影行业内赢得了广泛而持久的声誉，更在中西方电影文化的对话与融合进程中扮演了至关重要的桥梁角色。无论是在亚洲电影界还是在好莱坞工业体系内，吴宇森都对动作电影的表现手法与剪辑理念带来了深远且革命性的革新。作为历史上第一位成功跻身好莱坞主流商业市场的华裔动作片导演，他的成功不仅显著提升了香港电影乃至华语电影在国际舞台上的能见度与影响力，同时也让全球电影工业，尤其是好莱坞，深切认识到华语电影创作者所蕴含的非凡才华与艺术潜力。吴宇森是一位风格极其鲜明、个性张扬的作者型导演，其作品始终贯穿着独一无二的美学印记与深刻的世界观表达。在他所执导的那些被誉为经典的黑帮题材与战争题材影片中，他所开创的“暴力美学”风格展现出极具原创性的诗意特质和浪漫主义色彩。他的电影世界不仅充满了强烈的戏剧冲突与张力，更时常弥漫着一种近乎超现实主义的幻想氛围。在吴宇森的镜头下，暴力场景的功能远不止于推进剧情或简单呈现冲突，而是在叙述过程中不断颠覆和重塑情节的传统模式，有意识地淡化暴力行为的现实感与残酷性。他在呈现暴力情境时，创造性地在电影叙事文本中融入了多种修辞性元素：例如通过大量运用升格（慢动作）摄影技术，巧妙地改变影像的时间流速与节奏感。他将原本以展示杀戮和对抗为核心的电影叙事形态，转化成为一种强调动作姿态与表演美感的、高度舞台化的电影空间呈现，从而从本质上重构了动作电影中暴力元素的呈现方式与存在意义。吴宇森通过持续的探索与实践，极大地丰富和拓展了电影艺术的表现语汇，最终形成了独树一帜的“吴氏电影语言”。他擅长运用象征与隐喻，借物抒情、寓情于景。在暴力与枪战的外在形式包裹之下，他更着力刻画人与人之间复杂而深刻的情感纽带、个体与时代洪流之间的互动关系，并将人性中固有的暴戾与善良、角色个人的命运沉浮与宏大的时代背景天衣无缝地交织在一起，生动地投射于银幕之上。尽管他的电影作品常常充斥着激烈的动作场面，但吴宇森所塑造的动作英雄形象总是充满血肉与情感，他们既会流血，也会流泪。在他所构建的故事里，即便面临再险恶的处境、描绘再惨烈的场景，也从未丧失对人性的温暖、慈爱以及悲悯情怀的终极坚守。在作品中浓墨重彩地烘托兄弟情谊、亲情与侠义精神的同时，他也积极吸收和融合西方电影的审美传统与叙事技巧。正因如此，他的电影创作不仅视觉上华丽夺目、风格鲜明，更成功融汇了诸如美国西部片、黑色电影以及浪漫通俗剧等多种电影类型的精髓，形成了跨越文化边界的独特艺术魅力。他的多部重要作品，如《###BOOKTITLE_1###》、《###BOOKTITLE_2###》以及《###BOOKTITLE_3###》等，都已成为影史上不断被研究与致敬的经典。