一九八四年四月三日，吴云飞在辽宁省沈阳市出生。他的中学教育阶段是在当地知名的辽宁省实验中学度过的。一九九九年，他顺利完成了辽宁文化艺术学校表演专业的学习，随后为进一步深造表演艺术，考入北京电影学院表演系高职班继续学习。
二零零五年，演员吴云飞凭借在农村题材电视剧《乡村爱情》中成功塑造了性格颇为暴躁的角色赵玉田，从而正式开启了自己的演艺生涯；同年，他还参与了另一部农村喜剧作品《马大帅3》的拍摄，在剧中饰演了名为大壮的人物。到了二零零八年，他再次投身农村题材剧集《女人的村庄》，并与演员杜肖雄合作，在剧中共同演绎了一对夫妻的故事；同年，他所参演的农村题材剧《乡村爱情2》正式播出，凭借对赵玉田这一角色的生动诠释，吴云飞逐渐开始被广大观众所熟悉和认可。二零一零年十一月，由他主演的农村青春励志剧《玫瑰园里的老少爷们》与观众见面，他在剧中扮演了大学生村官李远征；同年，在著名导演王家卫执导的动作电影《一代宗师》中，吴云飞不仅担任了副导演一职，还亲自出演了一名暗杀组织的头目角色。《乡村爱情故事》剧照二零一二年，吴云飞参演了一部战争题材电视剧《东北往事之江湖儿女》，在剧中他挑战了日本军官武纪木少佐这一反面角色。二零一三年，他在一部年代剧《说书人》中饰演了一位日本柔道高手兼文化武官，进一步拓宽了戏路。二零一四年，他出演了惊悚电影《笔仙惊魂3》，在片中饰演关医生；同年，他还参演了一部喜剧电影《胖女不愁嫁》，并在片中大胆突破自己以往的表演风格，饰演了一位带有鲜明“娘娘腔”气质的男士，展现了其角色的多样性。二零一五年，吴云飞以出品人及主演的双重身份参与的历史题材电影《大变局之梦回甲午》正式上映，他在片中饰演年轻的海军军官叶楠，这部电影在第三届亚洲微电影艺术节上荣获了金海棠奖二等奖，而他个人也凭借在此片中的出色表现，获得了拉巴斯国际电影节的最佳男主角奖项。二零一六年，在谍战剧《麻雀》中，他饰演了敢爱敢恨、智勇双全的军统飓风队队长陶大春，这一角色给观众留下了深刻印象。《麻雀》剧照二零一七年，吴云飞领衔主演了一部励志电影《乡村青年》，在片中他饰演了回乡创业的乡村青年杨钉。二零一八年，他参演的农村喜剧《乡村爱情协奏曲》播出，并再次饰演了其早年成名的角色赵玉田，勾起了许多观众的记忆。二零二二年，他参演的励志剧《凭栏一片风云起》也与观众见面。同年，他还担任了谍战剧《信仰》的联合制片人，并在剧中饰演了胡千山一角。二零二三年十月，他参演的另一部谍战剧《梅花红桃》播出，他在剧中再度饰演了陶大春这一角色。二零二四年一月，他出演的喜剧电影《动物园里有什么？》登陆院线。二零二五年一月，吴云飞参演的多部剧集相继播出，包括政法题材剧《真心英雄》、系列农村题材剧《乡村爱情17》，以及一部古装武侠情景喜剧《鹊刀门传奇第二季》。二零二六年二月十日，他参演的剧集《乡村爱情18》在优酷平台实现了全网独家播出。
二零一四年，吴云飞正式创立了辽宁天悦影视传媒有限公司，该公司主要专注于影视剧与栏目剧的策划、制作以及发行等多项核心业务。到了二零一八年，吴云飞进一步拓展其事业版图，对外宣布成立吴先生电商平台，此举标志着其成功进军“明星”社群电商这一新兴领域，开创了融合娱乐与商业的创新模式。
吴云飞的父亲吴海元曾从事房地产开发业。
2023年9月，演员吴云飞与模特高艺诺正式步入婚姻殿堂，举办了一场备受关注的婚礼。然而到了2024年，外界开始流传两人已经分手的消息，多家媒体相继报道了他们疑似离婚的传闻。面对公众的诸多猜测与询问，无论是吴云飞本人还是高艺诺，截至目前均未对此事作出任何公开的声明或回应，使得这一事件始终笼罩在不确定的氛围之中。吴云飞-结婚
二零一八年九月，企业家吴云飞先生向宁夏回族自治区海原县的多所中小学慷慨捐赠了总计三百个标准足球。这项捐赠旨在支持当地校园体育事业的发展，丰富学生们的课余体育活动，帮助青少年在体育锻炼中增强体质、培养团队协作精神。此次捐赠的足球将直接用于各学校的日常体育教学与课外训练，为海原县的孩子们提供了更多接触足球运动、享受运动快乐的机会。
2025年3月，一位消费者通过实名方式向相关部门提交举报，指出其在网络主播吴云飞的直播带货过程中，累计支付599.4元人民币，分六次下单购买了标注为羊肉卷的产品。该消费者将所购商品送交专业检测机构后，发现其实际并非纯羊肉，而是含有焦磷酸盐、正磷酸盐以及柠檬酸钠等多种食品添加剂的合成肉制品。事件曝光后，吴云飞本人通过其对外公开使用的社交平台账号“尼古拉斯.赵玉田”，发布了一份显示产品合格的检测报告，试图对相关质疑进行澄清。但举报者随后进一步指出，其举报的核心焦点在于该产品涉嫌违规非法添加用于保持水分的保水剂，而吴云飞方面所提供的报告主要检测项目仅为菌落总数，并未涉及添加剂合规性的关键问题，两份报告所针对的检测项目与标准并不相同。截至2025年3月30日，针对消费者关于产品成分与添加剂使用情况的持续质疑，吴云飞及其关联社交账号“尼古拉斯.赵玉田”的管理方仍未就此作出任何公开的正式回应或进一步说明。
吴云飞是一位具备扎实表演功底的优秀演员，凭借其出色的角色塑造能力在众多影视作品中留下了令人难忘的印记。在电视剧《麻雀》中，他成功饰演了陶大春一角，对人物复杂性格的精准把握和细腻呈现，赢得了广大观众的高度评价与深刻记忆。此后，经过多部《乡村爱情》系列作品的持续历练与沉淀，他将《乡村爱情》中赵玉田这一角色的个性特质刻画得入木三分，鲜活而富有层次。在另一部电视剧《女人的村庄》里的表现同样可圈可点，其自然流畅的演技收获了业界与观众的多方好评。作为北京电影学院的毕业生，吴云飞拥有系统而坚实的戏剧理论基础，加之在多部影视剧拍摄实践中的不断打磨与积累，其表演技艺日益精进，展现出愈发纯熟与沉稳的专业水准。尤其在谍战题材作品《麻雀》中，他凭借张弛有度、富有感染力的表演，给观众带来了耳目一新的观剧体验，从而获得了普遍而热烈的认可与赞誉。