一九七四年，吴志雄加入了香港电视广播有限公司，由此开启了他的演艺生涯。起初，他主要在《网中人》和《狂潮》等电视剧集中饰演一些戏份不多的小角色，逐步积累表演经验。由于自幼习武，练就了一身扎实的功夫底子，年轻的吴志雄也曾投身邵氏电影公司，担任龙虎武师，参与了许多动作电影的幕后与幕前工作。直至一九八七年，他凭借在《监狱风云》中出色塑造了“盲蛇”这一角色，才真正在影视圈内崭露头角，获得了广泛的关注。此后，他的演艺事业步入快车道，在紧接着的一九八八和一九八九两年里，他连续参演了由著名导演林岭东执导的两部风格凌厉、口碑上乘的电影作品——《学校风云》与《伴我闯天涯》，其表现进一步巩固了他在影坛的地位。 一九九三年六月三十日，一部由他主演的喜剧电影《水浒笑传》正式公映，吴志雄在片中诠释了古典水浒英雄人物九纹龙史进，为其演艺形象增添了别样的色彩。进入一九九六年，他的作品更是密集呈现：在一月份，风靡一时的《古惑仔》系列电影接连上映，其中便包括了《古惑仔之人在江湖》和《古惑仔3之只手遮天》两部作品，吴志雄在这两部影片中均饰演了重情重义、令人印象深刻的“大佬B哥”，这一角色成为了其职业生涯中的一个重要标志。同年十二月十四日，他又出演了由王晶执导的动作电影《赌神3之少年赌神》，在片中扮演了名为毛球的角色，展现了其驾驭不同戏路的能力。 时间来到一九九七年，三月二十八日，吴志雄参演的《97古惑仔之战无不胜》在中国香港地区首播，他凭借精湛的演技再次向观众证明了自己的实力。同年，他还主演了恐怖电影《阴阳路》及其随后推出的续集《阴阳路2：我在你左右》，尝试了惊悚题材的表演。纵观其演艺历程，吴志雄通过多个经典角色深入人心，例如在《监狱风云》中饰演的盲蛇，以及在《古惑仔》和《古惑仔》中反复演绎并广受认可的B哥形象，都成为了其演员生涯中不可或缺的精彩篇章。
一九九八年，这位演员再度回归古惑仔题材的影视创作，先后参与了《98古惑仔之龙争虎斗》与《古惑仔情义篇之洪兴十三妹》等多部系列电影的拍摄，以其精湛的演技为观众呈现了令人印象深刻的表演。同年十二月二十四日，影片《赌侠1999》于新加坡率先公映，他在其中成功塑造了Rocky哥这一鲜明角色。此外，他也加盟了一部动作喜剧片《杀手之王》，展现了其在不同类型作品中的多样面貌。就在同年九月十二日，由他亲自担任制片人的电影作品《行运秘笈》也顺利登陆院线，获得了市场的关注。进入一九九九年，他作为主演参与的电影《阴阳路5：一见发财》及《阴阳路6：凶周刊》等陆续与观众见面。不仅如此，他还以制片人兼演员的双重身份，投入了《新家法》和《监狱风云之少年犯》两部影片的创作，尤其在《新家法》一片中，他通过细腻的演绎，将名为“石屎”的角色刻画得入木三分，赢得了不少好评。步入二零零零年，他的演艺工作依然密集，接连出演了包括《阴阳路7：撞到正》和《我在监狱的日子》在内的多部电影作品。在一部大型动作喜剧电影《决战紫禁之巅》中，他饰演的麻六哥一角，再次凸显了其驾驭喜剧角色的能力。到了次年，他继续活跃于影坛，参演了《知法犯法》、《英雄人物》以及《我的野蛮同学》等多部题材各异的作品。除了幕前演出，他还首次尝试为喜剧动画片《老夫子2001》进行配音工作，拓展了其艺术表达的领域。二零零二年，由他出演的喜剧电影《新扎师妹》正式上映。同年五月二十三日，由他担任制片人的爱情题材电影《当男人变成女人》在中国香港地区上映，进一步展现了他在电影制作方面的参与深度与广度。
二零零九年，吴志雄在王晶导演倾力打造的电影巨制《金钱帝国》中亮相，饰演了名为阿森的小配角，由此开启了他一段新的演艺旅程。次年，即二零一零年十一月二十五日，他与梁家辉等多位实力派演员合作出演的影片《李小龙我的兄弟》正式公映，他在其中塑造了一名毒贩的形象，展现了其对于不同类型角色的初步尝试。二零一二年十一月十六日，由他主演的动作电影《给野兽献花》登上大银幕，他扮演的权叔一角给观众留下了深刻印象；特别值得一提的是，在剧中他与素有“台北黑帮老大”之称的演员高捷有一场激烈的“火拼”对手戏，这段充满张力的情节在紧张刺激的黑白对决氛围中，意外地融入了诙谐幽默的元素，成为影片中一个颇具看点的精彩桥段。自二零一三年开始，他的演艺事业步入了一个更为活跃的阶段，接连参演了包括《特殊身份》、《潜龙风云》在内的多部热门电影作品，进一步拓宽了表演路径。二零一五年四月，他正式签约中星文化传播有限公司，这标志着他演艺生涯进入了一个全新的发展阶段，拥有了更为系统的规划与支持。在此之后，吴志雄的作品产出持续不断，相继出演了《树大招风》、《杠上开花》等一系列影片，保持着稳定的曝光度。二零一七年之后，他依然活跃于影坛，陆续参演了《逆路》、《转型团伙》等多部电影，不断积累着表演经验。二零一九年九月二十九日，由他参演的电影项目《平凡老爸》正式宣布开机。进入二零二零年，他于十一月二十日主演的家庭亲情题材电影《天堂的张望》上映，他在片中细腻刻画了一位包工头的形象；同年十二月，他参演的电视剧《把砒霜留给自己》也通过中国香港的网络平台实现了首播。二零二一年，吴志雄主演的电影《功夫硬汉》如期与观众见面。此外，他亦在《给野兽献花》中再度饰演权叔，在《转型团伙》中出演了B哥一角，并在《天堂的张望》中再次塑造了包工头这一人物，展现出其在不同作品中对于角色塑造的延续性与多样性。