二零二零年四月十一日，一档由关西杰尼斯Jr.成员共同主演的恋爱题材短剧《年下男友》正式播出，小岛健于该剧的第二集中登场，饰演了一名就读高中二年级的学校广播部成员洋平。进入二零二二年，他进一步拓展演艺事业，参与了电视剧《我喜欢上了给我橡皮的女生。》的拍摄工作。随后在二零二三年十月十九日，由小岛健本人担任主演的电视剧《回来后填满》于日本电视台与观众见面。二零二五年，其演艺活动更为活跃，先是于一月十一日播出了他参演的电视剧《本能开关》，继而又在同年七月六日，另一部有其参与的电视剧《晚上好，我们是朝山家。》也与观众如期见面。来到二零二六年，小岛健的影视作品继续推出，在当年一月九日，其参演的电视剧《阿松第二部》正式上映；随后在六月十二日，他更进一步涉足大银幕，参演的电影作品《阿松 人类废柴化计划!!!!!?》也成功登陆影院，展现了他作为演员在不同作品与年份间的持续成长与多元尝试。