一九三四年，肖惠芳出生于湖北武汉一个物质条件相对匮乏却充满精神滋养的家庭。她的祖父曾从事传教士工作，父亲与叔叔均曾就读于教会学校。由于家境清寒，肖惠芳得以进入汉口的教会学校辅仁小学学习。正是在这所学校的唱诗班活动中，她逐渐显露出卓越的艺术天赋，并屡次获得老师的肯定与鼓励。升入同为教会背景的懿训女中后，肖惠芳凭借出色的表现被选入校歌咏团，并被同学们推举担任文娱股长的职务。每年学校举办的圣诞晚会上，她常常主动承担其他同学不愿尝试的角色，例如父亲或老人等形象。在一次小品《买卖公平》的排演中，她甚至饰演了一位解放军男战士。一九七八年，在话剧《大江东去》中，肖惠芳首次扮演了宋庆龄这一重要历史人物；同年八月二十九日，她与《大江东去》的主创团队一同获得了宋庆龄本人的亲切接见。宋庆龄逝世后，肖惠芳又陆续在舞台及影视作品《洁白的手帕》、《陈赓蒙难》、《宋庆龄和她的姐妹们》、《中国革命之歌》和《开国大典》中多次塑造了宋庆龄的形象，成为这一角色的重要诠释者之一。一九五零年，肖惠芳被鄂南文工团选中，她参与演出的第一部戏是歌剧《刘胡兰》。一九五二年九月五日，湖北省话剧院正式成立，肖惠芳经过严格的选拔与考核，顺利成为该专业院团的一名正式演员。此外，她还曾受邀担任学术期刊《戏剧之家》的顾问职务。在二十世纪八九十年代，肖惠芳多次应大学及政府机关之邀，进行题为《我所了解的宋庆龄》的专题讲座，分享自己的艺术经验与见解。一九九二年，肖惠芳不幸遭遇两次车祸，导致腰部、腿部、手部及膝盖等多处受到严重损伤。自此之后，她婉拒了再次扮演宋庆龄的邀请，原因是她“唯恐自己日渐龙钟的老态会影响宋庆龄在公众心目中的光辉形象”。二零二零年六月八日十九时零六分，肖惠芳因突发脑溢血，在汉口同济医院逝世，享年八十六岁。
自1978年5月起，在作品《大江东去》中，肖惠芳首次饰演了宋庆龄这一重要角色，开启了其艺术生涯中与这一历史人物形象的不解之缘。此后，她多次在不同影视作品中塑造宋庆龄，例如在《开国大典》中再次进行了精彩演绎，该作品完成于1994年8月。进入上世纪八十年代，她的相关演出更为集中：1984年，她先后在《陈赓蒙难》和《陈赓脱险》两部作品中担纲饰演宋庆龄；至1989年，她又于《开国大典》中呈现了这一角色。除此之外，她的演艺履历还包括参演《五二班日志》、《七十二家房客》、《临时病房》等多部其他作品。值得一提的是，早在1982年初，肖惠芳便已在电视剧《洁白的手帕》中成功饰演了宋庆龄，这进一步体现了她与这一角色深厚而持久的艺术关联。
一九七八年五月，为迎接国庆三十周年，湖北省组织排演了大型话剧《大江东去》，剧中首次在舞台上呈现的宋庆龄形象，经过慎重考虑，最终确定由演员肖惠芳担纲出演。为了塑造好这一重要角色，肖惠芳投入了大量精力进行前期准备，她广泛搜集并深入研读各类历史文献与传记资料，不断尝试理解和把握这位杰出人物的精神世界与内心情感。这一钻研过程持续了将近十年之久，期间她常常独自携带简单的饮水与干粮，长时间埋头于图书馆中，仔细查阅与那个时代相关的各种记载，有时一天连续工作八九个小时，却并非仅仅机械地查找“宋庆龄”这个名字，而是致力于全面把握时代背景与人物脉络。令人倍感荣幸的是，在该剧正式公演前，肖惠芳有幸得到了宋庆龄女士本人的亲自接见与细致指点，宋庆龄甚至亲切地教导她如何梳理发型，以及搭配什么颜色的高跟鞋更为适宜。这次宝贵的经历使肖惠芳对人物的理解更深一层，此后她便更加专注地沉浸于角色塑造之中，仅就人物行走的步态这一细节，她就反复练习、琢磨了长达三个月之久。在肖惠芳的生活中，宋庆龄这一形象也占据了特殊位置，她曾数次搬迁住所，但无论家安何处，客厅中最引人注目的始终是那张“宋庆龄在书房”的舞台剧照。她的书架上收藏最为丰富的也是与宋庆龄相关的书籍与文献资料，只要发现有关于宋庆龄的新书出版，她总会设法找来认真阅读。回顾自己跨越半个多世纪的舞台艺术生涯时，肖惠芳感慨道：“我所扮演的角色能够获得广大观众的认可与喜爱，甚至在退休之后依然能够站立在我所热爱的话剧舞台之上，这便是我内心深处所理解并珍视的幸福。”
肖惠芳女士在演艺生涯中屡获殊荣，曾先后荣获“文华表演奖”、“白玉兰女主角奖”以及“曹禺戏剧奖”等多个重要奖项。其中，在1995年5月，她凭借在《同船过渡》中的精湛演绎，成功摘得上海第六届白玉兰戏剧表演艺术奖的女主角奖，进一步奠定了其在戏剧界的地位。此后，于2007年4月，经文化部评审，肖惠芳被授予中国话剧百年纪念活动中的“全国优秀话剧艺术工作者”荣誉称号，以表彰她对话剧艺术发展的持久贡献与杰出成就。