小林裕吉在高校求学阶段便积极参与演艺活动，他通过一次公开试镜获得了宝贵机会，首次参与演出的作品是由知名导演长尾直树执导、并由役所广司、铃木京香与堀北真希等著名演员共同主演的电影《阿根廷婆婆》，这次经历标志着他正式进入演艺界。自此之后，他的演艺事业逐步展开，陆续参与了多位杰出导演的作品，其中包括森田芳光执导的《椿三十郎》、佐々部清执导的《三本木农业高校、马术部》，以及广木隆一执导的《轻蔑》等多部影视作品，这些经历不断丰富着他的表演履历与艺术实践。
参演的主要影视作品包括：
截至2025年4月，合作过的影人包括：
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