小杉健自幼年起便在其父亲小杉正一的熏陶与指导下开始接触并系统学习武术。他所精通的武术门类颇为广泛，涵盖了跆拳道、柔道、剑道以及传统国术等多个领域，其中尤其以跆拳道方面的造诣最为突出，曾在多项公开赛事中屡获殊荣。自六岁起，他便涉足影坛，参演了多部由其父亲执导的忍者题材电影，并在此过程中有幸与国际影星尚格·云顿以及日本著名演员三船敏郎等业界前辈进行合作，积累了宝贵的表演经验。此外，其童年时期的影像记录也为我们了解这位多才艺人的早期成长提供了珍贵的视觉资料。
一九九二年，小杉健独自前往日本开拓演艺事业，在此期间他参与了多部电影的拍摄，例如《格斗王 I，II》与《哥斯拉：最终战役》；同时也出演了若干电视剧，包括《忍者战队》和《帕瓦特奥特曼》，并主持了各类综艺节目及儿童节目。他曾通过节目组的安排，先后前往中国嵩山少林寺以及美国田纳西州的特殊部队进行短期训练，积累了独特的体能和动作经验。在《帕瓦特奥特曼》中饰演健一·凯伊后，自一九九七年至二零零四年间，他多次参加日本TBS电视台制作的体能格斗类节目《筋肉番付》与《Muscular Athlete No.1 Championship》，其中在《Muscular Athlete No.1 Championship》的艺能人篇章中共计获得八次优胜。一次偶然的机会，小杉健在篮球场上结识了洪金宝的次子洪天祥，两人因兴趣相投成为好友，随后经洪天祥引荐，他见到了自己的偶像成龙。成龙了解到他对功夫电影充满热情，便邀请他参与一九九八年电影《我是谁》的拍摄工作；在剧组中，他不仅跟随成家班学习功夫特技，还饰演了一名突击队员。二零零五年起，小杉健开始将事业重心转向电影领域，先后与邹兆龙、李连杰、洪金宝、斯科特·艾金斯等多位知名动作演员合作。二零零七年，他获邀出演松田圣子歌曲《涙がただこぼれるだけ》的音乐录影带。二零一一年四月二日，时尚功夫片《蔡李佛》正式上映，小杉健在片中本色出演，塑造了来华寻找蔡李佛拳的武田少佐一角。二零一六年，他出演了根据日本漫画改编的电影《火星异种》，在片中饰演哥德利这一角色。二零二五年三月七日，由他参演的电影《河童之子》如期上映。
二零零五年，演员小杉健积极参与了由许愿基金会所组织的一场慈善拍卖活动。在拍卖会上，他以四百五十万日元的价格成功投得一辆房车，随后将这辆房车慷慨捐赠给了许愿基金会，专门用于接送患病儿童往返医院或参加活动，为他们提供便利与关怀。同一年，他还受邀担任了在日本长野举办的冬季特殊奥林匹克世界大会的开幕式与闭幕式的大会司仪，以沉稳而富有亲和力的主持风格为这一国际性体育盛事增添了光彩。时间来到二零一二年，小杉健又应慈善组织Keep A Breast Japan的邀请，参与了一项极具意义的公益项目。该机构长期致力于倡导女性定期进行乳房自我检查以预防乳腺癌。作为支持，他亲自参与了胸部石膏倒模的制作，随后由一位特邀画家在完成的石膏模型上进行艺术创作与彩绘。这件独特的艺术品最终通过拍卖以十八万日元的价格成交，所筹得的善款全部用于支持相关的乳腺癌防治宣传与援助工作。