一九六五年，演员小松方正不仅在大岛渚执导的纪录片《李润福的日记》中担任主演，还亲自为影片配录旁白，由此开启了他与大岛渚导演之间持续而深入的合作关系，两人后续累计共同完成了多达十部作品。三年后的一九六八年，小松方正又参与了今村昌平执导的电影《众神的渴望》的演出。进入上世纪九十年代，他的演艺活动依然活跃：一九九一年，他出演了NHK制作的大河剧《太平记》，在剧中饰演名为Nagatoshi Nawa的角色；次年，他再度亮相银幕，在伊丹十三执导的喜剧电影《民暴之女》中扮演了名为Hanaoka的人物，进一步展现了其宽广的戏路与扎实的表演功底。
小松方正在其漫长的演艺生涯中，总计参与了八十七部影视作品的创作与演出。他的艺术履历中包含了多部具有代表性的重要作品：早在1965年，他便受邀为著名导演大岛渚执导的纪录片《李润福的日记》担任解说旁白，以声音塑造了独特的银幕形象；1968年，他出演了由今村昌平执导的影片《众神的渴望》，进一步展现了其表演才华。进入九十年代，小松方正持续活跃于影坛，1992年在伊丹十三执导的《民暴之女》中，他成功塑造了Hanaoka这一角色；次年，即在1993年的作品《望乡》中，他饰演了名为Katsuo的人物。此外，他在电视剧领域亦有建树，1991年于NHK大型历史题材剧集《太平记》中饰演了Nagatoshi Nawa。早在1989年，他就在作品《社葬》中出演了Tomosaburo Terauchi，同年在另一部作品《文学奖杀人事件》中则饰演了Zengami一角。1996年，他在《梦之村》中扮演了Grandfather（祖父）的角色，为其演艺生涯增添了温暖的长者形象。直至2005年，他依然活跃，在作品《杀人记忆》中贡献了精彩的演出。这些丰富的角色经历共同勾勒出小松方正先生作为一位资深演员的卓越艺术轨迹。