二零零二年，修杰楷凭借出演个人首部电视剧作品《名扬四海》正式开启了其演艺生涯，由此踏入演艺圈。到了二零零五年，他迎来了事业上的一个重要阶段，与徐熙媛、周渝民、赖雅妍等多位知名演员共同合作，主演了青春偶像剧《战神》，在剧中他成功塑造了安达也这一角色，给观众留下了深刻印象；同一年，他还与贵岛功一郎、侯湘婷、潘慧如等艺人携手，主演了一部都市情感剧《听不到的恋人》，进一步拓宽了其表演领域。二零零六年，修杰楷参演了由言承旭、戴立忍、吴孟达、张钧甯等众多实力派演员共同主演的台湾偶像剧《白色巨塔》，该剧播出后反响热烈，他在剧中饰演了关欣的未婚夫廖其书，其细腻的表演获得了不少关注。二零零七年，由林依晨与郑元畅领衔主演的台湾偶像剧《恶作剧2吻》正式播出，修杰楷在剧中出演了章妮娜的情人周传津一角，展现了其在情感戏份上的驾驭能力。二零零八年一月，另一部由林俊杰、曾恺玹、李玖哲、张勋杰等主演的台湾偶像剧《原来我不帅》与观众见面，修杰楷在剧中饰演了段兆伟，为其演艺履历增添了又一笔重要记录。二零零九年，修杰楷与周渝民、赵又廷、陈意涵、张钧甯等演员合作，共同主演了警匪题材的偶像剧《痞子英雄》，他在剧中饰演了移动热狗摊的小贩马小明，这一角色形象鲜明、富有层次，使他迅速赢得了广泛的人气与知名度，成为其演艺事业的一个显著转折点；同年，他还与蓝正龙、陈乔恩、邱泽等明星联袂主演了偶像剧《福气又安康》，在剧中他饰演了严大风的表弟严阳，通过不同角色的尝试持续磨练着自己的演技。
二零一零年，修杰楷与张栋梁、王乐妍、路嘉欣、路斯明等演员共同合作，出演了台湾偶像剧《女王不下班》，由此展开了他在影视领域的活跃历程。进入二零一一年，他与梁正群、梁瀞文联袂主演的台湾偶像剧《爱在桐花纷飞时》正式播出，在剧中他挑战了一人分饰两角的表演，精准地塑造了双胞胎哥哥郑擎光与弟弟郑擎天这两个性格迥异的角色。次年，修杰楷再度参与主演了由炎亚纶、梁心颐、周采诗、杨贵媚共同出演的台湾偶像剧《给爱丽丝的奇迹》，该剧的播出进一步丰富了他的作品履历。同样在二零一二年，他与潘时七、魏巍、张伦硕、赵子靓合作主演的都市情感偶像剧《我家有个赵大咪》与观众见面，他在剧中担纲男一号房东李程，以其一贯帅气阳光的正面形象，将角色的性格特质诠释得颇为到位。同年，他还参演了由陈柏霖、陈意涵领衔主演的电影《骇战》（该片亦被称为《BBS乡民的正义》），并在片中饰演了黑客Mimic一角。 二零一三年，修杰楷与王心凌、谢坤达、杨千霈合作主演的青春偶像剧《幸福选择题》播出，他在剧中饰演了何立方的哥哥何立伟；同年，他还与天心、邵翔、安唯绫共同主演了台湾偶像剧《结婚好吗》，并成功塑造了男主角方子轩的形象。时间来到二零一四年，修杰楷与白家绮、钟雅如、李沛旭合作主演的民视周日偶像剧《星座爱情牡羊女》（又名《星座女人系列-牡羊座》）播出，他在剧中饰演建筑事务所合伙人王少强；此外，在同一年，他参演的由赵又廷、林更新、张钧甯主演的3D动作电影《痞子英雄之黎明升起》也与观众见面，他在片中出演了黑鹰队成员黄世楷。 二零一七年六月，修杰楷参演了改编自日本同名人气漫画的电视剧《深夜食堂》，该剧的播出引起了广泛关注。二零一九年十月十九日，他与林予晞、方志友合作主演的家庭剧《天堂的微笑》在中国台湾地区首播，他在剧中饰演了温暖而富有力量的男主角孙又翔。二零二一年，修杰楷参演的电视剧《华灯初上》与《华灯初上第二季》相继播出，持续活跃于荧屏之上。二零二三年四月二十一日，他参演的电视剧《亲爱坏蛋》播出；随后在同年十一月十日，其参演的台剧《此时此刻》于网飞平台上线。进入二零二四年，他参演的电视剧《秘书俱乐部》于十二月八日播出。而至二零二五年三月十日，其参演的另一部电视剧《小娘惹之翡翠山》也与观众见面，展现了他持续而稳定的演艺事业轨迹。
二零一四年三月二十八日，修杰楷在一次沐浴乳品牌推广活动中公开露面，并在现场透露自己已经恢复单身状态两个多月；随后在同年的十月份，有媒体拍摄到修杰楷与比他年长九岁的知名女演员贾静雯一同外出约会，这段恋情因而曝光，不久后两人均坦然面对公众，大方地确认了彼此的关系。二零一五年五月五日，修杰楷通过个人新浪微博账号正式公布了女友贾静雯怀孕的喜讯；紧接着在同年八月七日，修杰楷与贾静雯迎来了他们的第一个女儿，夫妻二人为爱女取了一个可爱的小名“咘咘”。二零一七年三月十八日，贾静雯再次于微博发布喜讯，宣布她与修杰楷的第二个女儿平安降临，同时分享了宝宝的详细情况，包括体重约为六斤、身长达到五十厘米，并透露为这个新生命取名为Bo妞。
二零一六年五月十三日，修杰楷正式前往位于成功岭的替代役训练班报到，进入一般替代役第一百六十四梯次的基础及专业训练阶段。此次集中训练为期共计二十二天，内容涵盖役男所需的各项基本素养与专业技能。他此次服役是依据家庭因素提出申请并获核准的替代役类别，在完成成功岭的集训之后，他将返回新北市政府展开为期一年的替代役服役。相较于常备兵役，这类役别的工作时间更为规律，使他能够按时上下班，从而在履行公共义务的同时，也能更方便地兼顾家庭，给予家人及时的照料与陪伴。
二零二四年三月六日深夜，演员修杰楷与王柏杰同几位友人在台北市忠孝东路的一间KTV内聚会。期间，他们的友人在电梯区域疑似与陌生人发生言语争执，随后事态迅速升级，对方情绪失控地径直冲进修杰楷与王柏杰所在的包厢，强行将他们的友人拖至包厢门外并进行殴打。目睹此状，修杰楷与王柏杰立即上前试图阻拦与劝解，现场一度陷入混乱。在制止冲突的过程中，两人也不幸受伤，其中修杰楷的眼角部位有明显伤痕，而王柏杰的身体多处则出现了挫伤与擦伤。事件发生后，引起了现场人员与后续到场警方的关注，具体冲突原因及责任归属仍有待进一步调查厘清。
二零二五年五月二十八日，贾静雯在一次公开活动中被媒体问及其丈夫修杰楷被外界质疑涉及酒驾的传闻，她当即摇头否认，并郑重表示：“这种说法实在太荒谬了，我们绝不可能去做任何不应该做的事情。”同年六月，贾静雯出席关注乳癌防治的公益活动，在谈及家人健康时，她提到自己的父亲、母亲以及弟媳朱芯仪都曾罹患癌症，因此她深切呼吁公众要珍惜当下、重视健康。她同时透露自己近期的健康检查结果一切正常，并且也已安排丈夫修杰楷进行了肠胃镜等相关检查。 到了二零二五年十月二十一日，台湾艺人王大陆涉嫌逃避兵役的案件影响持续扩大，台湾检警部门为此展开了第三波搜查行动。修杰楷、陈柏霖等多位艺人被检方依法拘提，要求到案说明情况，调查范围可能进一步扩大，不排除有更多演艺人员卷入其中，检警单位正全力深入侦办。同日，根据台湾媒体报道，修杰楷在调查中承认曾花费十五万元新台币试图规避兵役义务，其计划是通过“假扮高血压”的方式以求免役，最终他获得了“替代役”资格；他原本打算继续寻求完全免役，但后来放弃了这一念头，转而入伍服替代役。事件曝光当天，贾静雯通过其经纪公司对外回应，称自己目前正在厦门忙于戏剧拍摄，她表示“配合调查、厘清事实是每个人应尽的责任”，但也提到由于事发突然，“检警人员直接进入家中并使用了手铐，导致孩子受到惊吓”，这让她对两位子女的心理状态感到十分担忧。同日，在经过检察官复讯后，修杰楷被谕令以五十万元新台币（约合十一点六万元人民币）交保候审。面对媒体询问是否觉得花钱却未能免役而受了委屈、成了冤大头，修杰楷回应称：“我并不觉得自己是冤大头。”也就在同一天，修杰楷通过个人社交平台发文，就其逃避兵役的行为公开致歉。 二零二五年十一月十四日，台湾新北地检署依据“妨害兵役治罪条例”等相关罪名，对修杰楷等十二人正式提起公诉，其中修杰楷被检方具体求处有期徒刑两年八个月。时间进入二零二六年一月八日，修杰楷现身于资深艺人林光宁的追思会现场。当被媒体问及是否有计划重返演艺圈拍戏时，他仅低声回答“可能还需要再过一段时间吧”，同时透露近期主要精力都放在陪伴孩子上，并未正面回应此前涉及的所有争议。这也是修杰楷自前一年十月卷入逃避兵役风波以来，首次公开在媒体镜头前露面。
修杰楷的面部轮廓十分立体分明，这让他整体呈现出一种冷峻而酷帅的气质。然而在日常生活里，他却是一个笑容极具感染力的大男孩，那种亲切迷人的微笑常常让人感到温暖。尽管并非表演专业科班出身，但修杰楷凭借其自然真挚的明星气质，以及对待工作一丝不苟、全力以赴的敬业精神，依然在戏剧表演领域取得了令人瞩目的成就。当他身着剪裁得体的各式西装时，更能凸显其沉稳干练的成熟男性魅力，将那种深沉而略带忧郁的型格诠释得淋漓尽致。无论是细微的举止动作，还是深邃的凝视目光，他都仿佛自带强大气场，尤其那双眼睛在专注时总能流露出温柔体贴的暖男特质，令人印象深刻。