自2014年起，这位演员便持续活跃于影视与戏剧舞台，其演艺履历丰富而多元。2014年，他参与了由《烽火英雄传》的演出，与于小伟、范雷、孟蔚等演员进行了合作。到了2016年，他又加盟了《欢乐喜剧人》第二季的拍摄，与郭德纲、岳云鹏、孙越以及小沈阳等众多喜剧明星同台献艺。2018年是其作品高产的一年，他不仅与吕熙、孙子钧、杜玉明、黄一山共同主演了《封神降魔2桃山气海》，还投身话剧舞台，与杜晓宇、王成思、李慧、陈帝文等演员一同主演了话剧《窗前不止明月光》。 进入2020年，他主演了《兄弟，得罪了》，搭档演员包括刘思维、王宇、贾金金、陈冰、曦子、朱莹等。2021年，他参与了国内首档喜剧传承类综艺节目《金牌喜剧班》，在节目中展现了其喜剧素养与传承精神。2022年，他的演艺事业继续保持活跃，先后参演了《麻花特开心》；同年，其参演的作品《李茂扮太子》也正式上映。在2022年2月1日，他登上了《2022年北京广播电视台春节联欢晚会》的舞台，并表演了精彩的小品《景阳冈轶事》。随后的7月8日，他参演的《一起同过窗第三季》播出；8月26日，由他主演的喜剧爱情电影《爱情的代驾》登陆院线；9月14日，其参演的另一部电影《奇妙能力哥》也如期上映。 2023年4月12日，由他主演的短剧《我们剧团能不能活过这集》在咪咕视频平台实现了全网独播。2024年10月25日，他参加的节目《喜剧大会》正式与观众见面。展望未来，其演出计划也已排定：2025年5月17日，他参演的话剧《回魂耶》将在济南开心麻花剧场进行演出；2026年2月11日，其参演的短剧《解忧通灵师》将播出；紧接着在2月13日，由他主演的电视剧《我的妈妈是校花》也将播出，持续为观众带来新的作品。
演员许慧强在话剧舞台上有着丰富的演出经历，曾先后参演了《如果我不是我》、《江湖学院》、《旋转卡门》、《回魂耶》等多部风格各异的舞台作品。特别是在话剧《回魂耶》2025年度的山东巡演中，他与冯秦川、王赞、陈冰等优秀演员同台合作，担纲饰演了男主角杨项。在这一角色中，他生动演绎了一位与“循环搭子”系统深度绑定的现代人物，其舞台形象通过剧照得以精彩呈现，给观众留下了深刻的印象。
二零二五年十一月二十五日，演员许慧强与开心麻花团队一同前往德州，在当地展开了话剧《回魂耶》的巡回演出。本次演出中，导演特意将许多富有山东地方特色的文化符号融入剧情，例如为人熟知的德州扒鸡以及当地方言中常见的倒装句用法，这些元素的加入使舞台呈现更具地域风情，也让当地观众倍感亲切。而在更早的2024年11月，许慧强还曾出席《喜剧大会》在北京举行的路演宣传活动，他与现场观众分享了节目录制过程中许多不为人知的幕后趣事，并就喜剧表演所需的天赋与素养这一话题，与在场嘉宾及观众展开了轻松而深入的交流讨论。
二零二二年二月一日，该演员登上了北京广播电视台春节联欢晚会的舞台，为全国观众献上了一场精彩的小品表演《景阳冈轶事》。时隔两年，在二零二四年，他又以参赛者的身份加入了腾讯视频推出的喜剧竞技类综艺节目《喜剧大会》，进一步展现了其在喜剧领域的才华与潜力。此外，他还担纲主演了开心麻花团队出品的话剧作品《回魂耶》，并随剧组在全国多个城市成功完成了巡回演出；这部话剧自上演以来便收获了观众与评论界的高度认可，被广泛赞誉为一部兼具艺术深度与市场欢迎度的口碑神剧。
在综艺节目《金牌喜剧班》里，喜剧前辈陈佩斯曾对许慧强与刘思维共同表演的《五指山》提出过直言不讳的批评。他指出这个作品过于注重包袱的密集堆砌，却相对忽略了人物性格的深入塑造与情节的逻辑连贯，认为这种倾向可能削弱作品的整体感染力。不过，陈佩斯同时也敏锐地察觉到了许慧强身上所具备的喜剧天赋与可塑性，因此最终依然决定将其招入自己的喜剧表演学习班进行系统培养。在此之后，许慧强通过持续的学习与实践，在话剧舞台上也获得了重要机会，于作品《回魂耶》中担纲男主角杨项，这一经历进一步锤炼了他的表演能力。此外，他还登上了广受欢迎的大型喜剧综艺《喜剧大会》，在更广阔的平台上展示了自己的才华，其成长轨迹可谓一步一个脚印。
在2024年11月的一档热门综艺节目《喜剧大会》的北京路演现场，演员许慧强被观众问及“HAHA MAKER团队中谁最具有喜剧天赋”这一问题时，他毫无保留地公开表达了对队友李川的欣赏与肯定，他坦言道：“我真的很佩服他，他如今的戏路变得异常宽广，展现出多面的表演潜力。”随后在2024年12月，微博上兴起了一个名为#许慧强 作品名场面合集的热门话题，吸引了大量观众参与讨论，其中不少网友在评论中特意提到了他早年参演的话剧《回魂耶》，并对他在该剧中的精彩演出和角色诠释给予了回顾与称赞。回溯到2021年，许慧强在参与节目《金牌喜剧班》期间，曾与刘思维共同演绎了一部音乐剧作品《五指山》，虽然当时著名喜剧艺术家陈佩斯对其提出了“过于追求笑点包袱而略微忽略了角色深层塑造”的批评，但陈佩斯依然看到了他身上的喜剧才华与潜力，并将其招入个人的喜剧专业学习班中进行深造。时间来到2025年11月，许慧强跟随开心麻花团队的话剧《回魂耶》在全国进行巡回演出，当剧组抵达山东德州站时，他积极主动地将“德州扒鸡”这一地方特产以及当地方言中特色的“倒装句”用法巧妙融入表演之中，这种充满尊重与用心的本地化改编赢得了导演的高度评价，导演称赞他的表演“充满了诚意，极其贴近观众”。