杨培安的音乐生涯起始于文藻外国语文专科学校二年级的那个暑假。在一九八八年的夏日，时年十七岁的杨培安应同班同学夏云浩的邀请，担任了学校热门音乐社成果展中学弟组的主唱。正是这次演出，让社团的指导老师林进璋——日后以“迪克牛仔”之名踏入歌坛——注意到了杨培安的演唱潜力，并随即邀请他加入Dirty Fingers乐团担任主唱，杨培安正式的音乐旅程便由此拉开了序幕。在十七岁至二十一岁这段学生乐团时期，杨培安深入接触并沉浸于西洋摇滚乐的世界；在长达四年多的时光里，他每日与乐队成员一同刻苦排练四至五个小时，这段扎实的历练为他日后音乐事业的发展奠定了坚实的基础。一九八九年，在一位友人的推荐下，杨培安登上了台湾第六届大学城大专创作歌谣比赛的舞台，并演唱了《就是我》。该节目当时由张雨生客串主持，这也成为了张雨生与杨培安两人之间的第一次交集，而张雨生其后的艺术生涯与音乐理念，对杨培安的人生道路及音乐方向产生了颇为深远的影响。此后，杨培安又于一九八九年、一九九〇年及一九九一年连续参加了三届“YAMAHA热门流行音乐大赛”。在一九九一年八月举办的第四届“YAMAHA热门流行音乐大赛”中，杨培安个人荣获了最佳主唱奖的肯定，同时他所属的Dirty Fingers乐团也取得了团体季军的优异佳绩。
1993年，杨培安结束了兵役生涯正式退伍。次年夏季，他与几位志同道合的朋友共同组建了名为TNT黄色炸药的乐团（该乐团自1994年持续活动至2005年），随后开始了长达十余年的PUB驻唱生活。在此期间，他还同时身兼多职，既是高雄真善美乐器行的声乐教师，也担任了高雄港都电台《港都 Music Show》节目的主持人。在学生乐团阶段，杨培安的音乐兴趣几乎完全聚焦于西洋摇滚乐；然而进入PUB驻唱后，他发现观众对他所热衷的西洋摇滚曲风反响平平。为了适应环境，他主动做出调整，经常去观摩其他歌手的演出，并仔细研究每一场驻唱后留下的点歌单，刻意放下个人偏好去聆听和理解各类流行歌曲。这段长期的PUB演出经历，极大地拓宽了杨培安的音乐视野，使他不再仅仅局限于西洋摇滚的范畴，这也为他日后成为职业歌手并驾驭多种音乐风格打下了坚实的基础。1997年11月，张雨生不幸因车祸逝世，但其音乐作品对杨培安的影响却日益加深，最终促使杨培安将纪念张雨生、传播其音乐作品视为自己的一项重要使命。到了2004年，时年33岁的杨培安感到自己与PUB的氛围逐渐产生隔阂，于是主动结束了长期的驻唱生涯。2005年11月，杨培安以个人名义自发筹办并出资，在高雄市城市光廊举行了“想念雨生纪念音乐会”。这项具有纪念意义的音乐活动此后持续举办，从2006年至2008年共延续了三年之久。
在2005年年末，杨培安与擎天娱乐正式签约，由此踏上了职业歌手的道路。次年5月26日，时年三十五岁的他以一位“高龄新人”的姿态，推出了个人首张同名专辑《杨培安——午夜两点半的我》。这张专辑意义非凡，其中收录的《我相信》一曲以其激昂高亢的旋律，充分展现了杨培安极具穿透力和感染力的嗓音特质，这首充满力量的励志歌曲成功让杨培安的名字在华语乐坛崭露头角。在与擎天娱乐合作期间，杨培安将自己对音乐前辈的深厚情感倾注于创作中，在他所撰写的第一首歌词《你一直都在》里，便真挚地表达了对已故歌手张雨生的景仰与怀念。2006年4月，才华横溢的音乐人萧煌奇为此歌词谱写了动人的曲调。到了2007年2月，这首承载着敬意的作品《杨培安Ⅱ》正式面世发行。2008年5月，杨培安更凭借此张专辑获得了业界的高度认可，成功入围第十九届金曲奖最佳国语男歌手奖，成为其音乐生涯中的一个重要里程碑。 同年，杨培安深入参与了《杨培安Ⅲ》的制作全过程，将自己多年积累的音乐思考与艺术感悟，细致地融入《杨培安Ⅲ》的每一个环节之中。随后发行的《杨培安Ⅲ》不仅收录了这首诚意之作《你一直都在》，还特别加入了其对张雨生经典作品《大海》的重新演绎，以此方式向这位他深深敬仰的音乐偶像致敬。2009年5月，杨培安受中央人民广播电台音乐之声的邀请，为其演唱了六个版本、风格各异的Music Radio电台台呼，展现了他驾驭不同曲风的能力。同年7月31日，他推出了EP作品《抒·情》。就在两个月后的9月，杨培安在参加浙江卫视的节目《我爱记歌词-超级领唱争霸战》时，于节目现场公开表达了对音乐知识版权的尊重，并严厉批评了当时存在的不尊重版权行为，体现了其作为音乐人的原则与担当。 2010年8月，杨培安在音乐事业上迈出了新的一步，正式创立了黄禾音乐工作室并担任负责人，以此平台更自主地推进音乐创作。2011年8月，他在台北成功举办了《Those Years》电视演唱会，为歌迷带来了一场视听盛宴。紧接着在11月，这场演唱会的同步录音专辑（DVD+CD）完整发行，一次性收录了演唱会中的所有演唱曲目以及完整的现场实况视频，让未能亲临现场的乐迷也能感受当时的热烈氛围。而在其推出的《Those Years》西洋摇滚翻唱专辑里，杨培安格外用心地演唱了张雨生生前未曾发表过的遗作《梦见》，并将此作品产生的所有版税收入全数赠予张雨生的母亲，这份跨越时间的敬意与孝心，再次印证了他对张雨生的深厚感情与人格的温暖。
二零一二年年底，歌手杨培安结束了与擎天娱乐股份有限公司的合约关系，开始尝试独立运营其个人音乐工作室——黄禾音乐工作室。在这一阶段，他亲自负责唱片的制作与推广工作，以更为自主的方式推进自己的音乐事业。次年，即二零一三年四月二十三日，杨培安与乐海盛世公司达成合作，通过数码发行方式在台湾地区推出已故音乐人张雨生的遗作《黄河长江》。这张作品的发行，承载着杨培安对前辈张雨生的深切怀念与致敬之情。该作品的相关版权始终归属于张雨生家人所有。同年，歌曲《黄河长江》在中央电视台的《梦想星搭档》节目中亮相并广为传唱。随后在二零一四年一月三十日，央视一套播出了《梦想星搭档公益盛典》特别节目，其中杨培安演绎的《黄河长江》凭借其动人的演绎与广泛影响力，成功入围该节目评选的年度十大金曲之列。
二零一四年一月七日，歌手杨培安正式推出了自加盟华纳音乐以来的首张个人专辑《沈睡的野兽》。这张专辑精心收录了十首音乐作品，其中第一主打歌《沉睡的野兽》采用了鲜明的英式摇滚曲风，展现出杨培安在音乐风格上的新尝试。同年一月十六日，杨培安通过其经过新浪认证的个人微博账号，参与了当年央视春节联欢晚会官方微博所发起的“提问总导演”互动活动。他在活动中直接向晚会总导演冯小刚及春晚节目组推荐了已故音乐人张雨生的遗作《黄河长江》，希望这首作品能够登上春晚的舞台。在2014年加盟新东家后，杨培安也持续关注音乐产业环境。同年六月，适逢台湾金曲奖颁奖典礼前夕，他公开批评了金曲奖在数位音乐已成为主流传播方式的时代，仍然只接受实体专辑报名参赛，而将仅以数字形式发行的作品拒之门外的规定。他认为这一做法无形中扼杀了许多中小型独立音乐创作者获得鼓励与认可的机会。到了七月八日，杨培安在其个人博客中就当时官方拟修订著作权法一事发表了明确看法，他鲜明地指出，相关修订条款并未真正加强对音乐创作人及著作权所有者的权益保障，反而可能使得更多个人与机构在非法使用音乐作品的行为变得“合理化”，这实质上是对创作者权益的一种剥夺与放任。七月十一日，一部展现贵州独特人文风情的舞台剧《鶺宇鸟》于北京天桥剧场成功进行了首次公演，杨培安作为特邀嘉宾登台，深情演绎了该剧的主题曲《云上的鶺宇鸟》。九月十三日，他的歌曲《信仰》在“全球中文音乐榜上榜”的日常投票环节中成功跻身前十名，随后杨培安亲临节目直播现场，为观众演唱了《信仰》和《黄河长江》两首作品进行打榜。十月十一日，歌曲《信仰》再次于“全球中文音乐榜上榜”进行现场打榜，并成功夺得当年十月第二周的周榜冠军。十二月七日，杨培安携专辑《沈睡的野兽》来到山东青州举办了一场签唱会，与从全国各地赶来的歌迷朋友们欢聚一堂。他不仅在现场演唱了新专辑中的多首歌曲，还十分耐心地为每一位到场的歌迷签名留念，气氛热烈而温馨。 时间进入二零一五年，五月十八日，杨培安凭借专辑《沈睡的野兽》成功入围第二十六届金曲奖最佳国语男歌手奖。在入围后接受媒体采访时，他再次为数字音乐作品应当获得金曲奖报名资格而发声呼吁。六月二十七日金曲奖颁奖典礼当日，杨培安手持写有“文化部开放数位报名金曲”字样的诉求牌，完整地走完了红毯全程，以行动表达自己的立场。同年十一月二十六日，台湾文化部正式公布，自第二十七届金曲奖起，将首次开放仅以数字形式发行的单曲作品报名角逐“最佳年度歌曲奖”。而在稍早的十一月十四日，杨培安出席了第二届中国新歌榜颁奖典礼，并荣获“中国新歌榜最欣赏亚洲男唱将”奖项，他在典礼现场献唱了《沉睡的野兽》和《信仰》两首歌曲。十二月四日，杨培安推出了加盟华纳音乐后的第二张个人专辑《不属于我的世界》，其英文名为《Autism》。 二零一六年一月一日凌晨一点，杨培安在台中Legacy音乐展演空间举办了名为《不属于我的世界》的新歌抢听音乐会。由于开场时间正值元旦凌晨，这场演唱会也被乐迷们亲切地称为“二零一六头香演唱会”。在长达数小时的演出中，杨培安共计表演了二十首中英文歌曲，除了完整演唱新专辑内的所有曲目外，还特别重新编曲并演绎了张学友的经典作品《我等到花儿也谢了》以及陈奕迅的《十年》，以此向两位华语乐坛的前辈致敬。同年五月底，杨培安受邀前往印度尼西亚巴厘岛进行演出，并与印尼著名音乐家Daeng Udjo大师及其乐团合作。此次合作别具意义，是杨培安所演绎的现代流行音乐与印尼传统乐器昂格隆（Angklung）的首次艺术融合，为观众带来了跨越文化界限的音乐体验。
二零一七年四月，歌手杨培安正式与IME娱乐集团旗下的艺人经纪公司完成签约，自此，他在中国大陆范围内的全部经纪事务将由IME娱乐集团独家代理，而中国大陆以外的经纪工作则由星葳娱乐独家负责。同年五月二十六日，杨培安与TNT合作，在内蒙古包头大剧院成功举办了名为“培在你身边”的个人演唱会，借此舞台向一直以来支持与陪伴他的歌迷和朋友们表达了诚挚的感谢。六月二十日，他受邀作为演出嘉宾，参与了四川卫视《围炉音乐会》迪克牛仔专场的节目录制，并登台为恩师助阵献唱。七月，他与歌手崔子格共同合作，为当时由迪丽热巴与张彬彬联袂主演的古装电视剧 《秦时丽人明月心》 献唱片尾主题曲 《生死相随》。八月十五日，杨培安推出了由其独自演绎的男声摇滚版本 《生死相随》，展现了其音乐风格的多样性与爆发力。八月二十七日晚，在二零一七青岛西海岸海洋幻境节盛大启幕的当天，杨培安作为压轴嘉宾登台演出，将现场气氛推向高潮。九月二日晚，他与李圣杰、苏永康携手，在新加坡联合举办了“音乐疯2017”演唱会，演出中三人更与特别嘉宾、台湾创作型女歌手思卫一同合唱了歌曲 《天天想你》，以此向已故音乐人张雨生致以崇高的敬意。十月二十八日，杨培安跟随中央电视台“心连心”艺术团，来到被誉为“妈祖故里”的福建省莆田市湄洲岛，在天后广场为当地民众带来了一场精彩的慰问演出。 进入二零一八年，三月十日，在中央电视台的节目 《经典咏流传》 第一季第五期中，杨培安深情演唱了张雨生的遗作 《黄河长江》，通过音乐与唐代诗人王之涣的经典诗篇 《凉州词》 展开了一场跨越时空的对话。七月二日，他发行了个人全新单曲 《不求》。八月十七日，第十一届东方爱情节于重庆江津四面山举行，杨培安受邀在七夕主题晚会上登台表演。九月七日，他随iMe娱乐集团董事长周嘉海先生一同出席了中国演出行业协会成立三十周年的庆典活动，并在现场献唱了歌曲 《我相信》。九月十日，歌手卓义峰发行了其个人第二张专辑 《听者》，其中收录了由杨培安与卓义峰共同合唱的曲目 《人格分裂》。九月二十四日，杨培安应中央电视台邀请，参加了当年中秋晚会的录制，在晚会现场演唱了作品 《黄河长江》。 时间来到二零二零年，当时武汉等地正遭受新冠疫情的冲击，杨培安与李光洁、肖战、吴京等多位文艺界人士共同参与出品了抗击疫情主题音乐视频 《坚信爱会赢》，以艺术的形式为抗疫贡献力量。直至二零二二年三月，他再度为电影 《年少有你》 献声，演唱了该片的片尾曲 《你的名字我的昨天》。
2025年7月4日，歌手杨培安通过个人社交账号分享了一篇生活手记，向广大关心他的粉丝和朋友们详细透露了自己的近况。他在文中提到，自己近期完成了胆囊切除手术，并且术后恢复过程较为平稳，目前已顺利出院休养。杨培安特意发文向众人报平安，他写道：“刚刚办理完出院手续，返回家中。这次手术的所有环节都进展得非常顺利，感谢大家的挂念。”这段文字不仅传达了他身体无恙的消息，也透露出对各界支持的由衷感激。
1991年，杨培安顺利完成学业，从文藻语专（该校于2013年正式改制升格为文藻外语大学）英国语文科毕业。在结束兵役退伍之后，他始终心怀感恩，时常利用个人空闲时间返回母校，积极参与并协助指导各类学生社团活动，以其丰富的经验与热忱回馈校园，为母校的持续进步与活力发展贡献出自己的一份坚实力量。2008年，杨培安应邀参与了“文藻魅力之夜”感恩募款餐会的公益演出，以音乐和表演支持学校的筹款活动。基于其在校友中的积极影响与成就，杨培安于2009年获选为文藻外语大学该年度的杰出校友，此项荣誉充分肯定了他在专业领域及社会服务方面的表现。2013年9月，杨培安再次回到母校，在公开场合发表了一场深情而真挚的讲演，他在演讲中特别提到，正是文藻长期以来严谨踏实的校风熏陶与培养，深刻塑造了他的品格，促使他成长为一个在生活和工作中都保持严谨态度与高度自律的人。
在2008年，杨培安参与了“中华情·康基爱”——相约母亲水窖慈善义演晚会，以歌声传递爱心。次年，他投身于纪念台湾921地震十周年的演唱会中，并参与了公益歌曲《让爱转动整个宇宙》的群星录制工作，用音乐寄托哀思与祝福。同年7月16日，他加入大型公益主题栏目《为爱向前冲》，通过实际行动向先天性心脏病患者给予关怀与支持。2010年，杨培安积极参与5·12周年大型公益主题曲（四川“灾后重建”主题曲）《四川依然美丽》的演唱及MV拍摄，以真挚的歌声为灾区人民送上鼓励与祝福。就在当年8月，他以嘉宾身份现身由台湾世界展望会协助建设的玛家农场重建基地，为灾民加油打气，支持八八风灾后的家园重建工作。同月，他还担任了2010《奥比斯New Balance公益健走》爱心大使，通过健走活动为眼疾儿童募集善款。 进入2012年初，杨培安参与了《远行：圣严法师音乐故事》专辑的录制，其中演唱了纪念圣严法师的歌曲《您的远行》，该专辑于2012年2月1日正式发行。3月，尽管无法亲自到场，他仍第一时间通过扶贫基金会网站义卖个人专辑，为慈善事业贡献力量。同年，他还为门诺医院老人照顾社区募款公益歌曲《爱永远》完成了录制及MV拍摄。12月17日，他热情相助听见星光慈善音乐会，以演出支持公益。 2013年初，杨培安与崔恕共同为“星星点灯”关爱留守儿童公益计划演绎了主题曲《梦想的翅膀》。同年仲夏，他与好友萧煌奇一同参加央视大型电视公益音乐节目《梦想星搭档》的录制，在第三次单元赛中荣获冠军，并录制公益宣传片，帮助患有脆骨病的兄弟俩林林和瑞瑞；在总决赛中，他取得了第三名的优异成绩。该节目于2013年10月25日在央视综合频道开播。2014年春节，他响应台湾公益团体“为老人年菜募款”活动，捐出个人专辑CD一百多张以筹集善款。1月30日下午12点35分，央视一套播出的《梦想星搭档公益盛典》中，展现了杨培安与萧煌奇帮助的“瓷娃娃”林林经过手术后摆脱轮椅、独自站立在舞台上的感人画面。5月27日晚，由共青团中央学校部、全国学联秘书处、阳光媒体集团等多家单位联合主办的“2014正青春”活动在清华大学、上海交通大学、西安理工大学三地同步启动，杨培安参与北京场活动，在清华大学现场演唱《我相信》和《信仰》，为启动仪式压轴演出。7月12日，他专程前往天津武清人民医院骨三科，看望林林、瑞瑞及其他“瓷娃娃”患者。面对媒体，杨培安谦逊地表示自己只是为公益尽微薄之力，希望低调行事，将关注点聚焦于无私奉献的医护人员以及这些孩子和家庭。9月26日，他参与“2014美丽童行——中国乡村儿童联合公益慈善夜”大型慈善公益活动，与歌曲作者崔恕合作献唱《梦想的翅膀》。12月19日，杨培安在台中市园满户外剧场参加“一世为伍，永远幸福”爱心慈善音乐晚会演出，为“无障碍生活计划”募集服务经费。 2015年2月8日，杨培安参与台湾世界展望会主办的“第26届饥饿卅”活动，为关怀非洲弱势孩童而挑战30小时饥饿的四万多名营友加油打气。2月18日，央视一套《梦想星搭档》第二季公益盛典播出，杨培安与卓义峰合唱张雨生遗作《黄河长江》，并在现场为听障儿童小张露捐赠3万元。5月2日下午，杨培安与卓义峰在安徽合肥举办“爱的小桔灯儿童关爱行动”公益歌友会，并以爱心大使身份点亮“爱的小桔灯”启动仪式。5月30日，他参与竹东筑心之家2015年第三届“爱与希望遇见奇迹”孝亲音乐会，与筑心的孩子们一同唱出爱与希望，关怀弱势学童课后生命教育工作。6月13日，珠友建设与华山基金会在台湾云林斗六棒球场举行明星公益棒球赛，杨培安现场献唱带动气氛，以爱心串联各方力量，共同帮助云林约1400名失能、失智、失依的长辈。12月初，他在台湾林口长庚医院签下放弃急救同意书以及器官捐赠同意书，身体力行地响应社会公益活动。 2016年1月23日，杨培安赴上海参与“玫琳凯第三届百变美人总决赛暨感恩在行动晚会”，现场唱响美丽正能量，为贫困地区唇腭裂女童提供修复手术、向偏远农村地区捐赠标准化课桌椅以及帮助自闭症儿童康复等公益项目加油助威。2017年8月17日，电子版“铁肺王子杨培安公仔贴图”上线，全部收入捐助给玛利亚极重多障扩园建校计划；同日，他亲赴台中玛利亚启智学园为园生送上这份公益礼物。9月15日，杨培安赴台南为零酬劳献唱创世基金会募款餐会，活动吸引500位民众参与，共募得60万元，用于支持植物人每日安养所需营养品经费。 2018年3月3日，杨培安携手戴爱玲、张瀞云在台北国父纪念馆举行《用爱培伴2018衡山慈善演唱会》，这是由“衡山基金会”举办的爱心献唱系列演唱会的第一场，演唱会门票盈余将全数投入筹建“衡山之家”与身心障碍弱势家庭修缮工作。
在2005年10月，杨培安荣幸地受邀演唱了中华职棒16年主题曲《挑战》，同时他还为同届中华职棒16年的另外两首主题曲《It’s Show Time》和《Super Hero》创作了歌词。时间来到2008年北京奥运会，在鸟巢与水立方这两个标志性场馆现场，他的歌曲《我相信》被反复滚动播放，这首充满力量的歌曲成为了激励奥运健儿们的精神象征与情感代言。次年，也就是2009年，他再次获得邀请，为高雄2009世界运动会演唱了主题曲《看见全世界》，并且亲自演绎了这首歌曲的英文版本《High Five》。进入2011年，在7月份，杨培安为第二届北京国际山地徒步大会献唱了主题歌《一路向前》，并为此专门拍摄了音乐录影带；随后在12月，他受邀担任台湾高中篮球联赛HBL的代言人，不仅亲自操刀谱曲，还演唱了联赛的主题曲《Wanna Fly High》。2012年1月3日，第十二届全国冬季运动会开幕式于吉林省长春市五环体育馆隆重举行，杨培安在开幕式上受邀演唱了歌曲《我相信》。2013年，他再度与体育盛事结缘，受邀演唱了2013亚洲职棒大赛ASIA SERIES 2013的主题曲《梦在前方》。直至2014年8月28日，在南京举办的第二届夏季青年奥运会闭幕式上，杨培安冒雨登台，倾情唱响了歌曲《我相信》，为这场国际青年体育盛会画上了动人的句点。
被誉为铁肺王子的杨培安，以其横跨三个八度的惊人音域而备受瞩目，他的高音激昂而辽阔，充满穿透力，凭借一曲《我相信》将那种积极向上、永不妥协的拼搏精神传递给了无数莘莘学子，激励他们在追梦路上坚定前行；而他的中低音则深情款款，细腻动人，通过《沉睡的野兽》完美展现了这位“野兽派歌王”丰富而多面的音乐魅力。舞台之上的他，仿佛一块浸透了水的海绵，饱满而丰实，将全部的能量与情感倾注于表演之中；一旦走下舞台，他便沥干台上的一切荣光与喧嚣，回归平静，继续以谦逊的姿态吸收更多的艺术养分。他始终怀着对音乐的虔诚，在谦逊好学的探索中，默默延续着已故歌手张雨生未竟的音乐梦想。杨培安入行时间相对较晚，因此看待行业起伏与个人际遇总能保持一份难得的平常心，他常常预先做好最坏的心理打算，以至于当不那么顺利的事情真正发生时，也能坦然面对，不至过于惊讶。正因如此，你恐怕很难见到像杨培安这样性情沉稳、处变不惊的双子座AB型血之人。他为人谦和，善于倾听，不仅从海量的CD中汲取技巧与灵感，更虚心从前辈同侪的身上学习经验。对杨培安而言，音乐是他生命中唯一且坚定的道路，在舞台上，除了歌唱的时间，他总是习惯性地将中心位置让予他人，处处为别人着想，留有余地。这种品格，就好比一碗用料丰富的什锦面，因为面条本身扎实筋道，无论加入何种配菜，都能相得益彰，美味得令人赞叹不已。