杨英伟先生早年先后求学于香港浸会大学中文系与香港演艺学院戏剧学系，并成为香港演艺学院戏剧学系的首届毕业生之一。完成学业后，他首先投身于话剧舞台，担任全职话剧演员，曾参与演出包括《南海十三郎》在内的多部舞台作品。在同一时期，他的职业生涯呈现出多元发展的态势，不仅活跃于戏剧领域，还同时兼任中学教师、电视节目主持人以及剑击教练，并且利用业余时间钻研魔术技艺，展现出广泛的兴趣与才能。此外，杨英伟亦曾受邀担任香港电台第五台的节目主持人，为其丰富的职业履历增添了传媒领域的经验。
该演员于1990年加入无线电视，早期通过参与多部剧集的演出逐渐积累经验，直至1998年在剧集《真情》中饰演林木川（又称木村）一角，其生动自然的表演才开始为观众所熟知，并由此获得了广泛的关注。在无线电视服务的十多年间，他持续活跃于电视荧屏，参演了众多连续剧，贡献了许多令人印象深刻的角色。例如，在《智勇新警界》、《大唐双龙传》以及《爱情全保》等作品中，他均有着相当出色且稳定的演出表现。在职业生涯中，他曾多次与张松枝、梁健平、邵卓尧等TVB的资深常规配角合作，共同塑造了许多精彩的剧情段落。更早之前，在《鉴证实录》里，他便饰演了名为卢瑞昭的角色。1997年12月，他参演了由林保怡、陈慧珊联袂主演的电视剧《鉴证实录》，并在其中再次扮演了卢瑞昭这一人物。2012年7月，他又出现在由林峯、马国明领衔主演的电视剧《回到三国》中，成功塑造了黄盖这一历史人物形象。近年来他依然作品不断，于2020年出演了《暖男爸爸》，而在2019年参演的《假设性无罪》中，他饰演了林忠祥一角。此外，他还陆续参与了《打天下》、《身后事务所》以及《贱民20》等多部作品的拍摄，持续拓展着自己的演艺事业。
二零二五年年初，演员杨英伟携全家迁居至奥地利首都维也纳，其公开表明此举的主要考量是为了给予子女更为优越与安宁的生活氛围，以及更加符合个人教育理念的学习环境。杨英伟在公开场合曾明确表示，计划未来长期在奥地利定居，并无意再度返回香港生活。恰逢当时香港房地产市场出现一段短暂的交易活跃期，即所谓“小阳春”行情，杨英伟借此机会，将其与妻子共同登记持有的一处住宅物业出售。这一资产处置行为，被外界普遍解读为是他为在奥地利进行长远安居与生活所做出的更为周全和扎实的经济准备，意味着其移居海外的决定经过了审慎规划，并正逐步落实相关的财务安排。
杨英伟作为香港演艺学院戏剧学系的首届毕业生，这一独特的学历背景为其日后在演艺界的长期发展奠定了扎实而专业的根基。在正式踏入演艺行业之前，他曾拥有多元的职业经历，包括在中学担任教师、在电视台担任节目主持人，以及从事剑击教练工作。此外，他在艺术修养方面也进行了广泛的拓展，曾专门兼修并掌握了魔术表演技能，这些丰富的阅历共同塑造了他综合而深厚的专业素养。