一九八二年，石贞善出生于新加坡，其童年教育始于当地知名的美以美小学，在那里接受了早期的系统学习。此后，因家庭或个人发展需要，她随家人迁居至美国，并在新的环境中继续其学业与成长历程。这一跨文化的早年经历，为她日后在多元背景下的生活与事业奠定了重要基础。
石贞善早年曾在台湾地区从事模特工作，开启了她的演艺生涯尝试。2001年，当时年仅十九岁的石贞善利用申请学校的闲暇时间前往台湾，并参与出演了一部偶像剧，由此正式接触影视表演。次年，即2002年8月3日，她参演的电视剧作品《甜柠檬之恋》正式播出，这成为她早期演艺经历中的一个重要节点。随后在2004年6月3日，另一部由她出演的电视剧《吐司男之吻2》也与观众见面，进一步丰富了她的表演履历。然而，在参与这几部剧集的拍摄之后，石贞善逐渐意识到自己内心更倾向于音乐领域的发展，加之家人对她持续从事演艺事业并未给予充分支持，经过一番考虑，她最终决定暂停影视工作，再度前往美国继续学业，以探索其他方向的人生道路。
石贞善出生于新加坡一个显赫的商贾家庭，是一位名副其实的富商千金。其家族长期深耕于棕榈油产业，拥有庞大的商业版图。她的父亲不仅是新加坡新传媒集团的核心高层管理人员，更积累了极为雄厚的财富，家族资产据估计高达上百亿新台币。在家庭中，石贞善并非独生女，她还有两位弟弟。其中，弟弟石正祥因其个人感情经历而受到公众关注，他曾与知名歌手萧亚轩有过一段恋情，并因此为外界所熟知。
二零零六年，石贞善因担任吴建豪《我的王国》音乐录影带的女主角而与他结识，两人由此展开恋情。不过，由于当时石贞善尚在美国求学，双方不得不维持远距离的恋爱关系，这段感情在持续约一年后传出分手的消息。二零一零年，两人再度被媒体拍到牵手同行的画面，疑似已经复合；就在同年的七夕情人节，吴建豪通过所属唱片公司正式发表声明，公开表示自己已与女友提交结婚申请。二零一三年三月，石贞善与吴建豪一同前往西湖，在预支蜜月的同时也安排了与家长见面的行程。同年八月九日，两人对外宣布已向新加坡政府递交结婚申请；随后在十一月九日，他们再次确认已正式提交申请，历经七年爱情长跑的二人终于结为合法夫妻。十一月十五日，双方在洛杉矶举行了一场以“摇滚庞克风”为主题的婚礼，在交换婚戒并宣读誓词的过程中，两人都感动落泪，好友萧亚轩也在现场献唱《I Do》，以此表达对新人美满姻缘的衷心祝福。截至二零一三年十一月，石贞善已逐渐淡出娱乐圈，转而专注于在新加坡经营名为CARTE BLANCHE X的购物网站。二零一四年九月，石贞善与吴建豪一同前往希腊，补度了因工作而推迟的蜜月之旅。然而同年十二月三十一日，台湾媒体曝出两人在圣诞节前疑似发生争执，石贞善在社交平台上用英文发表激烈言辞，称“电视上看到的（吴建豪）绝对不是真的”，吴建豪则迅速回应“管好你的舌头”，不过相关发言随后被删除。二零一五年十月五日，石贞善出席在巴黎举办的时装秀时，首次公开回应了关于婚姻出现危机的传闻。二零一八年年中，台湾媒体报道指出吴建豪已连续寄出两封离婚协议书给石贞善，但石贞善因协议书上所注明的离婚理由“与事实不符”而拒绝签字。直至二零一八年十二月，石贞善与吴建豪最终完成签字手续，正式结束婚姻关系。
石贞善习惯于在各类社交媒体平台上分享自己日常生活的点滴细节，其中频繁出现的内容便是她所收藏的各类时尚单品，例如款式多样的手提包、设计独特的鞋履以及风格各异的服装配饰等。在展示这些物品时，她往往会明确标注出所涉及的品牌名称，例如爱马仕、香奈儿等知名奢侈品牌，从而让关注者更清晰地了解其品味与选择。不仅如此，石贞善也曾多次在社交账号中发布与其他知名人士的合影，例如她与维多利亚·贝克汉姆等公众人物的合照，这些照片往往引发粉丝与媒体的广泛关注。此外，她还分享过自己在巴黎时装周期间参与的各种聚会与活动的现场照片，从不同侧面呈现了她身处时尚前沿的生活方式与社交圈层。
二零一七年七月二十八日凌晨时分，石贞善在社交平台上分享了一首来自英国乐团FORMICA BLUES的感伤歌曲《MONO》。她同时附上了歌词的译文：“那时所有人都一言不发，可那段记忆于我而言，却仿佛已模糊不清，难以再度清晰地忆起。”这一举动在静谧的深夜显得格外引人注目，似乎借由音乐与文字，隐隐传递出某种复杂而私人的心绪。
石贞善与吴建豪曾拥有一对紫色名牌手环，这对手环被视作两人之间重要的定情信物。在2007年，当双方经历短暂的分手期间，人们注意到吴建豪的手腕上已不再佩戴这枚手环，它仿佛随之从公众视野中悄然消失。然而，随着吴建豪筹备并发行其第二张日语专辑之际，他与石贞善复合的消息逐渐传开，人们发现那枚紫色手环又重新回到了他的腕间。更引人注目的是，这枚具有象征意义的手环甚至出现在其专辑的封面设计中，通过这一公开方式再次向外界展示了两人情感的联结与回归。
石贞善长期定居于美国洛杉矶，她在当地华人富二代的社交圈中是一位备受瞩目的人物。她出身优渥，家境显赫，是众人眼中标准的“白富美”。其生活方式颇为外向活跃，尤其热衷于出入夜店等娱乐场所，个人作风也显得十分大胆豪放，在圈内拥有很高的知名度与话题度。