在2007年，王宥胜报名参加了《超级偶像》的海选活动，然而在首轮比赛中因演唱时出现破音状况而遗憾遭到淘汰。到了2008年，他通过主持三立都会台的旅游节目《冒险王》正式踏入演艺圈，开启了其演艺生涯。作为一名演员，王宥胜在2009年迎来了重要突破，出演了个人首部电视剧作品《第二回合我爱你》，并首次在偶像剧中担任男主角，同年他还出版了个人书籍《你，就是冒险王-克里斯的梦想天空》。2010年，他与隋棠、温升豪合作，主演了台湾偶像剧《犀利人妻》，在剧中成功塑造了男主角蓝天蔚这一角色。次年，他继续在戏剧领域深耕，与廖语晴、王少伟、曾沛慈共同主演了励志偶像剧《飞行少年》，饰演男主角谢威廉；同年，他还出演了三立电视台制作的台湾偶像剧《真爱找麻烦》，担纲男主角柯伟翔；在影视作品之外，他于2011年出版了个人写真集《裸。装》，并在10月21日出席了第46届台湾电视金钟奖，与蔡淑臻携手一同走过红毯。 2012年4月18日，王宥胜签约海蝶音乐，并专程前往马来西亚的海蝶相关音乐学院，进行了一系列系统性的歌唱训练，为其音乐事业打下基础。同年，他再次与隋棠、温升豪合作，主演了电影版《犀利人妻最终回：幸福男·不难》，同样饰演蓝天蔚一角，这也是他参演的首部电影作品；10月15日，他出席了电影《007》五十周年庆祝活动，并在现场趣味性地乔装成经典角色詹姆士·庞德；在电视剧方面，他与许玮甯、柯有伦、李康宜合作主演了华剧《我租了一个情人》，并亲自为该剧演唱了片头曲《都给你》；在音乐领域，他于12月推出了首张迷你专辑《完美先生？》的主打歌曲《笨蛋》，并做客由昆凌、连仲伟主持的节目《西洋华语封神榜》进行专辑宣传；此外，他还出版了书籍《挑战我的不完美》，该书内容是根据他首次发行专辑的完整过程记录撰写而成。 2013年1月11日，王宥胜正式推出了他的首张迷你专辑《完美先生？》，专辑中收录了包括《笨蛋》、《都给你》、《笑脸》、《Miss Right》、《有你的地方》、《昨日》在内的六首歌曲；同年，他凭借在《有爱一家人》中的表现或相关成就，获选为第二届《华剧大赏》的最佳华流明星。2014年，他出演了三立华人电视剧周五档作品《22K梦想高飞》，在剧中担任男主角喻其风；同年，他还参演了改编自李国修经典舞台剧的电影《极光之爱》，在片中与杨丞琳有精彩的对手戏。2021年1月31日，他参演的现代都市励志剧《她们创业的那些事儿》正式播出。直至2024年8月16日，他参演的另一部电视剧《Q18量子预言》也与观众见面。
王宥胜以其标志性的阳光笑容与健康积极的公众形象，赢得了众多观众的喜爱，尤其在年轻女性群体中颇具吸引力，堪称少女杀手。在其个人写真集《裸。装》中，他更是突破以往偶像艺人的尺度限制，大方展示了自己经过锻炼的厚实胸肌、线条分明的六块腹肌以及性感的人鱼线，充分展现了男性力与美的结合，令人印象深刻。此外，王宥胜不仅拥有良好的外形条件，其演技也日益精进，在多部作品中的出色表现获得了观众的认可，因而被广大粉丝亲切地封为“秒杀情人”，这一定位恰好印证了他在外形与实力上的双重魅力。
2023年6月19日，多家媒体相继报道了台湾艺人宥胜卷入性骚扰风波的消息。据披露，两位曾与他有过工作接触的女性工作人员通过社交媒体公开发文，详细叙述了各自经历，指控宥胜在过去的工作场合中，曾至少对三位女性做出过不当的肢体接触及言语骚扰等行为。事件曝光后，宥胜通过个人社交平台发声致歉，表示对于自己过往不当行为给他人带来的心理伤害与长久阴影深感懊悔，并称已私下传讯向涉及的受害者表达歉意。时隔数月，2024年3月26日，该案进入司法审理阶段，艺人王宥胜因涉嫌强制猥亵一案二审开庭审理。庭审中，被害人委托的律师当庭指出，王宥胜在诉讼期间曾通过中间人私下与被害人接触，存在试图串通证词以及持续骚扰被害人的嫌疑，基于此，出席庭审的公诉检察官当庭向法官提出羁押申请。至2024年5月，该性侵案件一审宣判，王宥胜被判处有期徒刑八个月。同年9月24日，因不服一审判决结果，王宥胜提起上诉并再次开庭审理。庭审结束后，他在法院外面对等候的媒体记者，两度深深鞠躬并公开道歉。当晚，他亦在个人社交账号上发布长篇道歉文字，其中写道：“我真的错了，我对不起所有因此受伤的女性，也对不起我的家人与一直以来信任我的朋友，真的真的，很对不起。”最终，在2024年12月31日，高等法院就宥胜涉嫌性骚扰及强制猥亵一案作出二审裁定，驳回其上诉，维持原判八个月有期徒刑，同时宣告缓刑五年，并判决其须向公库支付二百万元新台币（约合四十五万元人民币）的款项。