在年仅八岁的时候，他便选择离家出走，开始追寻独立自主的生活。二十几岁之前，他的人生已经历了巨大的起伏与转折：最初从一名化妆品推销员起步，凭借努力逐渐成为一家拥有两百名工人的化妆厂老板，然而随后因资金周转不灵导致工厂倒闭，沉重的打击甚至让他一度产生轻生的念头。后来他前往国外进行自助旅行，在旅程中逐渐开阔视野，人生观也变得愈发豁达。合并图册1988年11月，于寒以十一天的时间骑脚踏车环游宝岛一周，这段经历不仅锻炼了他的意志，也让他接触到更多机遇。在台期间，他偶然参加一次服装秀，因一位模特儿临时缺席，他被临时推上伸展台顶替，事后他的照片被留在模特儿公司，正是这张照片被《鲁冰花》的导演杨立国注意到，从而发掘他担任该片中的重要角色，整个过程可谓充满传奇色彩。拍摄电影对于国语说得不太流利的于寒而言是一段全新的体验，在《鲁冰花》的拍摄中他遇到了不少难题，例如一面对镜头就感到紧张不自然，导演曾将他不够标准的对白录下来放给他听，结果让他大吃一惊——他竟把“各年级”说成了“更年期”。为了提升表演能力，他同时参加了演员训练班，持续磨练自己的演技。于寒与一般新人不太一样的地方在于他“不希望一夕成名”，他更期待在机会来临之前，自己已经做好充分的准备。可惜之后由于演艺事业发展并不顺利，于寒转而经营一家茶艺馆，但由于未能完全符合相关法规要求，他最终被遣送返回印尼。