余少群在年仅十四岁时便考入武汉艺术学校，开始了系统性的专业学习。在校期间，他师从著名的汉剧表演艺术家陈伯华先生，潜心钻研汉剧艺术，这段宝贵的学艺生涯长达六年之久。通过持续的努力与练习，他在校期间参与排练并演出了多部经典的汉剧传统剧目，凭借其突出的专业成绩和良好的综合表现，连续多年被学校评为“优秀学生干部”和“三好学生”。进入新千年后的2000年，余少群在剧目《抢伞》中的出色演绎，为他赢得了首届武汉市艺术人才“艺蕾奖”这一重要荣誉。2002年，他从武汉艺术学校顺利毕业，随后进入武汉市汉剧院工作，正式开启了自己的职业演艺道路；在同一年，他还因其积极表现获得了武汉市文化局颁发的优秀团员称号。
二零零四年，余少群因在《玉簪记》中的出色表演，获得了汉剧艺术大师陈伯华的赏识，并被其收为“关门弟子”，这成为他艺术生涯的重要转折点。次年，年仅二十三岁的余少群便在武汉成功举办了个人艺术专场，展示了他深厚的舞台功底与艺术才华；同样在二零零五年，由他担纲主演的汉剧《风雪三关》参与了第八届艺术节的戏曲类节目展演，其表现赢得了业内外的广泛关注。进入二零零六年，余少群的艺术探索延伸至电视领域，其个人首部越剧电视剧《杨乃武平冤记》正式上映播出，他在剧中成功塑造了杨乃武这一角色，进一步拓宽了表演路径。同年，他还参加了北京电视台《红楼梦中人》的选拔比赛，凭借优异表现成功跻身上海赛区“宝玉组”前五强；然而，一个更为重要的机遇降临——他被著名导演陈凯歌选中，受邀出演电影《梅兰芳》中的青年梅兰芳，为了全心投入这一角色，他最终选择放弃了《红楼梦中人》后续阶段的比赛。
二零零八年十二月四日，一部汇聚了黎明、章子怡、陈红等多位知名演员的历史传记电影《梅兰芳》正式登陆全国院线，青年演员余少群在片中担纲出演了青年时期的京剧大师梅兰芳，这标志着他个人演艺生涯的首部电影作品成功面世。为了能够精准地塑造这一历史人物在特定年龄段的神韵与风采，余少群在剧组开机之前便投入了长达八个月的系统性京剧专业训练，从身段到唱念都力求贴近角色。这份努力最终获得了业界的广泛认可，他凭借在此片中的出色表现，接连斩获了金马奖、华表奖以及亚洲电影大奖等多个权威电影节的最佳新人奖项。同年十二月十八日，余少群与北京海润经纪公司正式签署合约，由此全面开启了他在娱乐圈的发展道路，并同步推出了个人的首支音乐单曲《戏梦人生》。二零一零年一月二日，由余少群领衔主演的中日两国合拍的清代宫廷题材电视剧《苍穹之昴》在日本电视台播出，该剧改编自日本著名作家浅田次郎的同名小说，余少群在剧中饰演了核心人物——清宫小太监春儿；剧集在日本开播之后反响不俗，首集收视率即达到百分之一点三，这一成绩显著超越了同期日本放送协会（NHK）播出的其他电视剧集。到了同年十一月二日，余少群主演的动作题材电影《功夫·咏春》也在中国内地全面公映。进入二零一一年，余少群积极拓宽表演戏路，其参与演出的多部电影作品，包括《新少林寺》、《守望者：罪恶迷途》以及《倩女幽魂》等，相继与观众见面；特别是在影片《新少林寺》中，他饰演了少林武僧净海一角，这一角色以浩然正气、扶危济困的侠者形象登场，余少群在演绎过程中，无论是外在的武打动作场面，还是内在复杂细腻的心理刻画，都展现了其扎实的表演功底。六月十五日，他参演的另一部历史题材影片《建党伟业》首次播映，余少群于该片中再度诠释了“梅兰芳”这一经典形象；同年九月二十三日，由成龙与张黎联合执导的历史战争巨制《辛亥革命》在全国范围内上映，余少群在片中饰演了尚未蜕变为历史罪人时期的汪精卫，他本人曾坦言，对于这个极具争议性的角色，其内心经历了一个从最初的本能排斥，到逐渐理解并最终深入人物内心的复杂过程。二零一二年，余少群参演的两部古装历史剧《大戏法》和《隋唐英雄》陆续播出；在《大戏法》一剧中，他更是首次挑战一人分饰两个截然不同的角色，展现了其表演上的可塑性。三月二十二日，其参演的古装历史电影《止杀令》播映，余少群在片中扮演了武功高强的赵道安，凭借对这一角色的精彩塑造，他荣获了第五届英国万像国际华语电影节的最佳男配角奖。十二月二十八日，余少群主演的悬疑惊悚片《地下室惊魂》上映，他在片中一改往日留给观众的阳光形象，饰演了一位拥有多重人格的都市白领，这个角色因其复杂性和颠覆性，被普遍视为他演艺生涯中一次重要的突破。而在同年稍早的十二月十五日，余少群主演的话剧《风雪夜归人》于国家大剧院成功首演，这也成为了他个人在话剧舞台上的首次亮相。二零一四年十一月十四日，余少群出演的电视剧《末代皇帝传奇》播出，他在剧中生动刻画了中国末代皇帝爱新觉罗·溥仪的青年时代。二零一五年一月二十五日，其参演的古装剧《钱塘传奇》登上电视荧屏，余少群再次一人分饰两角，演绎了爱新觉罗·弘历与陈邦国这一对命运迥异的兄弟，前者是从少年天子成长为一代明君，后者则是从邻家男孩逐步走向黑化，两个角色反差极大。由于在多部影视作品中成功饰演了不同时期的帝王，余少群也因此被观众和媒体赋予了“皇帝专业户”的称号。同年，其专业的演技和持续的积累更进一步获得了行业肯定，荣膺“中国电视好演员”奖项。
二零一六年，演员余少群迎来了其作品的集中亮相期，其参演的两部风格迥异的影片先后与观众见面：一部是轻松诙谐的爱情喜剧《我想静静》，另一部则是风格细腻的文艺爱情片《夜孔雀》。同年，他还为电影《夜孔雀》深情献唱了主题曲《为爱成泥》，展现了其在音乐领域的才华。到了六月，余少群完成了从演员到导演的身份跨越，执导了个人首部电影作品《说好毕业不分手》。他在谈及创作初衷时表示，执导这样一部青春题材的电影，某种程度上也是为了弥补自己青春岁月中的某些遗憾与缺失。这部影片聚焦于一对大学情侣在毕业后所面临的前途与爱情之间的艰难抉择，其故事内核既能引发同龄观众内心深处的情感共鸣与淡淡感伤，同时又保留了青春片特有的鲜活气息与明快节奏。 进入二零一七年，余少群的工作重心继续向大银幕倾斜，其参演的两部历史题材影片《建军大业》与《烽火芳菲》接连上映。值得关注的是，他在《建军大业》中再次塑造了汪精卫这一复杂的历史人物形象。同年十月二十七日，他作为嘉宾参与录制的综艺节目《演员的诞生》于浙江卫视首播，在节目中，他与演员翟天临合作重现了电影《绣春刀》中的经典片段。 二零一八年，余少群以友情客串的身份出演了一部古装宫斗剧《如懿传》，该剧在腾讯视频平台上线。次年，即二零一九年八月一日，由他领衔主演的首部以汶川大地震救灾为背景的3D院线电影《极震区》在北京举行了棚内拍摄部分的开机仪式，他在片中饰演了英勇无畏的空军特遣队勇士王汉亮。二零二一年七月九日，另一部由他主演的革命历史题材电影《红船》正式公映，他在片中成功塑造了李达这一重要角色。 时间来到二零二四年，余少群主演的电影《夜雨秋灯闻诡事》于一月十七日上线播出。同年九月十四日，他参演的另一部影片《人龙传说之九龙壁》登陆院线。展望二零二五年，其参演的电影《戏台》定档于七月二十五日上映，而同年九月二十一日，他所参与的节目《2025秋季搜狐视频播主大会》也将与广大观众见面。
2014年1月，演员余少群受邀以“公益形象大使”的正式身份，出席了《精品》公益巡展活动。在本次活动中，他积极投身于关爱贫困儿童的公益事业，不仅与到场儿童进行了亲切友好的互动，还亲自为在巡展相关项目中表现优异并获奖的儿童颁发了奖项，以实际行动传递了温暖与鼓励。现场同时发布了余少群参与此次活动的相关照片，记录下了这一充满意义的公益时刻。
2021年12月29日，其成功当选为中国电视艺术家协会演员工作委员会的执行委员，这一任命标志着其在专业领域内的贡献与影响力获得了行业组织的正式认可。除了专注于演艺事业之外，其也积极参与各类社会公益活动，展现出作为文艺工作者的社会责任感与担当。
余少群以其浑然天成的古典韵味与举手投足间自然流露的潇洒气度，将青年梅兰芳的神采演绎得淋漓尽致，正是从这部《梅兰芳》开始，他逐渐走入公众视野，并被日益增多的观众所认识与喜爱；而在《苍穹之昴》里，余少群则凭借与生俱来的灵动气息和扎实的表演功底，生动刻画了李春云骨子里的淳朴与善良。他俊秀清雅的外形和周身浸润的戏曲气质，总能轻易吸引观众的目光，那温润如玉的形象与亲切谦和的性格，也让他获得了“暖男”的赞誉。无论是面对何种题材的作品，还是诠释怎样性格各异的角色，余少群始终在艺术道路上不断寻求自我突破，主动迎接各类表演上的挑战，以此拓展自身的表演边界。余少群的写真作品同样捕捉了他独特的气质，进一步展现其多方面的魅力。