二零一六年七月十八日，根据古龙经典武侠小说改编而成的古装剧集《新边城浪子》正式与观众见面，虞书欣在剧中出演了一位身负双重秘密的舞女兼暗探“青蛇”，展现了其角色在明艳舞姿之下隐藏的复杂身份与使命。同年，她还担纲主演了一部现代都市题材影片《花落流年》，在片中挑战一人分饰两角，既饰演了才华横溢的小提琴手李逸凡，也生动演绎了青年时期的奶奶，呈现出跨越时光的演技层次。十月二十二日，虞书欣以旁听生身份加入录制的校园纪实类综艺节目《一年级·毕业季》于湖南卫视播出，她不仅与队友及导师共同参与了节目录制，还一同为该节目献唱了主题曲《星辰》以及插曲《终有一天》，进一步丰富了节目的音乐内容。二零一七年，虞书欣在大型三国战争题材古装剧《大军师司马懿之军师联盟》中饰演了刘贵人一角，于历史风云中留下了自己的身影。次年七月十三日，由她主演的校园情感剧《最亲爱的你》在优酷平台上线，她在剧中诠释了为爱全心付出、性格鲜明的女孩陈晨晨，获得了不少观众的关注。 时间来到二零一九年二月十四日，虞书欣与吴翊歌联袂主演的都市奇幻爱情剧《我的奇妙男友2之恋恋不忘》于芒果TV播出，她所饰演的田净植一角活泼灵动，深受喜爱，同时她还为这部剧集演唱了插曲《恋爱练习题》，展现了多方面的才华。二零二零年一月二十六日，其主演的都市情感剧《下一站是幸福》登陆湖南卫视，虞书欣在剧中扮演的蔡敏敏性格讨喜、充满活力，凭借这一角色她成功提名第三十届中国电视金鹰奖观众喜爱的女演员，并成为当届金鹰女神的有力候选人之一。同年二月十四日，与刘奕畅合作主演的古装言情剧《少主且慢行》在爱奇艺上线，她饰演的女仵作田三七虽业务能力出众、善于破解疑案，性格却欢脱可爱，形成了鲜明的反差魅力。三月十二日，虞书欣参与录制的女团成长选秀综艺节目《青春有你第二季》于爱奇艺播出，经过数月的激烈角逐，她最终以第二名的优异成绩脱颖而出，成为女子演唱组合THE9的一员，正式开启了团体活动生涯。六月十七日，她随组合登上了湖南卫视“六一八”超级晚会的舞台；七月二十六日，组合参与录制的互动励志体验节目《极限挑战第六季》播出收官篇；八月十日，随组合推出了首张迷你专辑《斯芬克斯X谜》；九月，她加盟了爱奇艺的综艺节目《跨次元新星》；同月十九日，参加了浙江卫视与百度APP联合打造的主题晚会《百度好奇夜》；九月二十六日，其参与录制的融媒体音乐节目《TOP荣耀时刻》在中央电视台综艺频道播出；十月十六日，在浙江卫视抖音美好奇妙夜秋季盛典上表演了歌曲《斯芬克斯》与《用尽我的一切奔向你》；十月十八日，她以颁奖嘉宾身份出席了第三十届中国电视金鹰奖颁奖晚会；十一月八日，亮相爱奇艺“随刻精彩之夜”，表演了歌曲《NOT ME》和《斯芬克斯》；十一月十日，随组合参加江苏卫视“京东一一一一直播超级夜”，带来了《斯芬克斯》及《Promise》的舞台；十二月二十四日，她特别出演的古装浪漫轻喜剧《少爷与我的罗曼史》于腾讯视频开播，在剧中饰演程千语；十二月二十五日，随组合发行了音乐专辑《虚实X境》，其中收录了一首她的个人单曲《Gwalla》。 二零二一年一月，虞书欣以青春助教的身份加盟了节目《青春有你第三季》。五月二十日，其主演的都市言情剧《月光变奏曲》在爱奇艺上线，她饰演的编辑初礼一角深入人心，此外她还为该剧献唱了主题曲《初礼来了》。七月十三日，她参与录制的明星社交综艺节目《拜托了冰箱第七季》于腾讯视频上线。十二月五日，随THE9组合发布了毕业纪念迷你专辑《THE NINE》，随着这张专辑的推出，该团体也正式宣告解散，结束了为期一年多的团体旅程。 二零二二年二月二十五日，虞书欣参与录制的冬日趣玩娱雪综艺《超有趣滑雪大会》在爱奇艺上线。七月三十日，动画电影《小马宝莉：新世代》在中国大陆上映，她在片中为独角兽小艺配音，用声音赋予了角色灵动生命力。八月七日，与王鹤棣领衔主演的古装仙侠剧《苍兰诀》在爱奇艺播出，她饰演的天界低阶仙女小兰花单纯善良，赢得了广大观众的喜爱。九月十五日，与张彬彬主演的现代言情偶像剧《两个人的小森林》于优酷播出，她演绎的时尚博主兼鸟类学博士虞美人兼具智慧与时尚感。十二月十八日，她发行了个人首张迷你专辑《Esther》，标志着个人音乐事业的新起点。十二月三十一日，在《梦圆东方·2023东方卫视跨年盛典》的舞台上，她演唱了《未完待续》和《失忆》，以歌声迎接新年。 二零二三年一月十四日，她参加了《2022爱奇艺尖叫之夜》，并荣获“尖叫女神”称号。一月十九日，亮相《山海福地·福气来——2023福建新春福气夜》。一月二十二日，参与《2023年北京广播电视台春节联欢晚会》，演唱了《未完待续》。一月二十四日，登上《奋进新征程——2023中国网络视听年度盛典》的舞台，表演歌曲《失忆》。三月十八日，入选微博之夜第八弹嘉宾名单。九月二日，领衔主演的江湖奇谋谍爱剧《云之羽》播出，她在剧中饰演冷静睿智的云为衫，并为该剧献唱了歌曲《赐梦》。十月，她参加了“THE9多远都可以到达演唱会南京站”，与昔日队友重聚舞台。十二月二十七日，荣获二零二三年度亚洲流行音乐大奖大众选择奖。十二月三十日，特别出演的电影《非诚勿扰3》上映，她在片中饰演朱迪一角。十二月三十一日，参演《2023-2024湖南卫视芒果TV跨年晚会》，表演了节目《GwaLLa》。 二零二四年一月十八日，主演的古装爱情奇幻仙侠剧《祈今朝》开播，她饰演了女主角越祈。二月十日，先后参加了《春满东方龙耀追光·2024东方卫视春节晚会》和《2024年北京广播电视台春节联欢晚会》，分别表演了歌曲串烧《音乐之声》以及歌舞《迎春花》。七月十九日，其加盟的综艺节目《中餐厅第八季》播出。十月十七日，出席VOGUE盛典。十月十八日，参加《和平精英刺激之夜》。十一月一日，主演的穿书系统冒险剧《永夜星河》播出，她将鬼马精灵、机智可爱的少女凌妙妙演绎得活灵活现，并为该剧演唱了片尾曲兼插曲《澎湃》以及推广曲《寄明月》。十二月十五日，参加的节目《闪耀的恒星》播出。十二月十八日，其首张正规个人专辑《Spicy Honey》在中国地区正式上线。十二月三十一日，亮相《2024-2025湖南卫视芒果TV跨年晚会》，表演了《澎湃》和《Spicy Honey》。 二零二五年一月十七日，虞书欣的首张个人正规专辑《Spicy Honey》在全球同步上线。一月二十四日，参加《和合之家——2025中国网络视听年度盛典》，表演节目《寄明月》。一月二十九日，参与《2025年北京广播电视台春节联欢晚会》，表演节目《在干嘛呀》。三月十一日，主演的电视剧《嘘，国王在冬眠》播出。八月，华策影视官方宣布与虞书欣的合约到期，双方已于二零二四年底结束合作关系。十一月一日，全新个人单曲《梦时》在网易云音乐平台上线。十二月六日晚七时，虞书欣BLOSSOM生日音乐狂欢派对正式开启。十二月十二日，主演的网剧《双轨》播出。十二月十四日，为网剧《双轨》演唱的人物主题曲《越界》上线。十二月十七日，其参演的综艺节目《泰甜啦》播出。
二零二零年二月一日，虞书欣与《青春有你第二季》全体训练生携手合作，共同演绎了一首充满温暖与力量的公益歌曲《让世界充满爱》，该歌曲及其精心制作的音乐视频于当日正式在全网各大平台同步发行，获得了广泛的社会关注与积极反响。进入二零二一年七月，当河南省遭遇特大暴雨灾害时，虞书欣迅速响应，主动通过相关慈善渠道捐款人民币五十万元，以实际行动支援当地的抢险救灾与灾后重建工作。次年四月，面对上海严峻的疫情防控形势，虞书欣再次伸出援手，紧急筹备并捐赠了一批急需的医疗与生活物资，为抗疫一线提供了切实的帮助。随后在同年十一月二十八日，虞书欣与韩红爱心慈善基金会展开合作，共同参与了对香港受灾同胞的援助行动，持续展现其对社会公益事业的深切关怀与坚定支持。
在《一年级·毕业季》所呈现的科班生与旁听生的首次团体对抗环节中，虞书欣淋漓尽致地展现了旁听生群体中那股独特的“泥石流”般的气质，她仿佛一个不拘常规的妖孽，以出人意料的方式活跃于舞台之上，然而其言行举止中却依然透露出一种天真烂漫的可爱特质，这番生动表现甚至令现场观摩的媒体记者们忍俊不禁，笑声持续不断。身为一位家境优渥、容貌出众且性格开朗的“豪门娇女”，虞书欣本可安享衣食无忧的安逸生活，做一位自带傲气的小公主，但她却毅然选择了这条布满挑战与未知的演艺道路，这背后支撑她的正是那份炽热而坚定的演员梦想。而在《青春有你第二季》的叙事进程中，虞书欣继续呈现出一种“憨”与“作”交织的独特形象，节目初期尚未登台表演的她，凭借丰富多变的表情管理和极具个人风格的互动，成功在观众热议中占据核心位置，实现了另一种形式的“C位出道”。
二零二四年一月二十五日，演员虞书欣在从机场返回北京市区的途中，其乘坐的车辆司机于高速公路应急车道内违规实施倒车行为，而随行粉丝车辆亦模仿这一危险举动，同样在高速路段违规倒车。次日，北京交警部门通过官方渠道发布通报指出：“两辆涉事车辆的驾驶员在高速公路主干道上倒车驶离主路，且经查还存在其他违反交通法规的行为。目前事件正在进一步调查取证中，后续将严格依照法律法规进行处理。”对此，虞书欣工作室迅速作出回应，声明称：“涉事的第三方车辆租赁公司已主动与交通管理部门联系并配合处理，我们在此郑重呼吁所有关注者，切勿在行驶途中跟车或尾随，务必遵守交通规则，注意出行安全。”时隔一年有余，二零二五年五月十九日，网络人士祝明通过公开平台发文，对虞书欣的家庭背景及其所反映的影视圈内“家境优渥人设”普遍现象提出质疑，相关内容迅速引发公众热议。不久后，北京道章律师事务所受委托发布了关于演员虞书欣父亲虞丕杰先生名誉权维权案件的简要通报，该通报明确否认了互联网上流传的所谓“官商勾结”等不实传闻，并表示将依法维护当事人合法权益。同年九月，演员张昊玥控诉自己曾遭受虞书欣的欺凌，她透露早在二零一六年共同参与综艺节目《一年级·毕业季》录制期间，虞书欣不仅多次在言语上对她进行攻击，例如形容其“像盘丝洞里的蜘蛛精”，还曾联合其他参与者形成小团体，对她进行刻意孤立。进入二零二五年十二月，虞书欣定于十二月六日举办的生日会北京场次宣布增加“二次开票”销售，票价区间设定在三百八十八元至一千五百八十八元不等，因定价较高而在粉丝及公众间引发了关于演出票价的广泛争议。十二月五日，虞书欣父亲虞丕杰涉及的借贷纠纷案件正式开庭审理，其父作为原告向法院提起诉讼，要求被告偿还借款本金五百万元及累计二百五十八万六千六百余元的利息。尽管争议不断，虞书欣本人仍未就外界对其家族财富来源、职场霸凌指控等一系列问题作出公开回应。时间来到二零二六年一月十六日，根据天眼查平台披露的天眼风险信息显示，徐某与虞书欣相关的名誉权纠纷案件新增了二审开庭公告，其中虞书欣为被上诉人，该案已排期于二零二六年一月二十三日在上海市第二中级人民法院进行开庭审理。同年一月内，虞书欣还分别与荆州市一统网络科技有限公司、杭州当贝网络科技有限公司等企业新增了开庭公告信息，在这些案件中虞书欣均作为原告出现，案由皆涉及肖像权纠纷，两起案件均计划于二零二六年四月十五日在上海市普陀区人民法院相继开庭审理。