自三岁至五岁期间，他随家人在东京都小平市生活，随后迁居至广岛县安艺郡府中町，直至小学二年级前夕。此后举家移居东京都国立市，他先后就读于国立市立第七小学、国立市立国立第一初中。少年时期，他进入拓殖大学第一高中学习，并加入了学校棒球部。彼时他已身材高大，在棒球方面展现出非凡天赋，屡次吸引专业球探前来探访，其未来潜力备受瞩目。然而，高中阶段宇梶刚士因与同伴卷入暴力冲突事件而被逮捕，并被送入少年鉴别所。离开少年鉴别所后，他选择从高中退学，并未就此收敛，反而进一步加入了被称为“暴走族”的摩托车飙车团体，并逐步成为当时日本最大的暴走族组织“ブラックエンペラー”在三多摩地区的负责人（后来更获推举为第七代名誉总长）。这段时期结下的深厚友谊，在他日后成名时常被其在各类综艺及谈话节目中深情提及。由于参与暴走族团体之间的争斗，宇梶刚士再次遭到逮捕，经家庭法庭审判后被送入少年教养院接受管教。 在少年教养院度过了一段时光后，宇梶刚士决心彻底改变人生轨迹，为重返校园而刻苦学习，最终于明治大学附属中野高中（非全日制课程）完成学业。正是在少年教养院期间，他阅读了查理·卓别林的传记，从而立志投身表演事业。职业生涯初期，他曾担任艺人锦野旦的助理，其后又受到著名演员菅原文太的赏识，仅凭一通电话便成为菅原文太的助理，即便日后成名，他仍亲切地称菅原文太为“老爹”。在艺术家美轮明宏的发掘下，宇梶刚士于寺山修司创作的舞台剧《青森县的驼背男人》中首次登台演出。此后，经由美轮明宏引荐，他跟随渡边惠理子等前辈积累舞台表演经验。尽管年轻时拥有修长身材与俊朗外貌，他的演艺道路却长期处于默默无闻的状态。在未成名时期，除专注参与演艺活动外，他并未从事其他工作，而是将大量时间投入电影鉴赏之中。宇梶刚士曾表示，自己后来在演艺事业上取得的成就，很大程度上得益于那段时期从大量电影作品中汲取的养分。 凭借在富士电视台电视剧《同一屋檐下》中的演出，他的知名度逐渐提升。2007年，他与金井良信、平野贵大等人共同创立了剧团PATHOS PACK。除了演员身份，他还曾与菅原文太一同为Cartoon Network播出的海外动画《杰克武士》中的主角杰克担任日语配音。此外，他亦在综艺节目BS朝日的《智力竞赛!人生游戏》中尝试担任主持人，拓展了其在演艺圈内的工作范畴。
在2013年，他于电视剧《半泽直树》中与堺雅人演对手戏，饰演了那位颇具特色的“混混社长”东田满一角，由此获得了更多观众的关注。随后在2020年1月2日，由绫濑遥主演的电视剧《继母与女儿的蓝调·2020恭贺新年特别篇》正式播出，他在其中也有精彩的出演。进入2021年，他参与了电影《孤狼之血2》的演出，进一步拓展了在大银幕上的表现。2022年，他出演了由知名导演濑濑敬久执导的电影《鸢》，并在同年3月12日参演了特摄剧作品《假面骑士OOO 10周年 复活的核心硬币》，展现了其表演领域的多样性。 2023年是其作品集中播出的一年，4月12日其参演的电视剧《我的媳夫》与观众见面；紧接着在4月5日，另一部他参与的电视剧《独活女子的推荐3》也相继播出；6月22日，电视剧《我们离婚吧》中出现了他的身影；而至10月20日，他参演的电视剧《费马的料理》也如期播出，持续活跃于电视荧屏。2024年1月，他参演的电视剧《婚活1000次出击》开播，为新年带来了新的作品；随后在10月6日，电视剧《黄金神威：北海道刺青囚犯争夺篇》播出；两天后的10月8日，另一部电视剧《Okura》也与观众见面。 展望未来，其演艺行程依然紧凑。2025年3月22日，其参演的电视剧《薄野实习生~市场营销专业学生雪奈的小吃店振兴记~》预定播出；同年11月29日，电视剧《丹下左膳：大冈越前外传》也将亮相。进入2026年，1月11日其出演的电视剧《Punch-Drunk Woman-离越狱还有××天-》计划播出；2月15日，他将参演WOWOW剧集《北方谦三 水浒传》，并在剧中饰演重要角色卢俊义，这令喜爱他的观众充满期待。
宇梶刚士是一位对甜食有着极深依赖的人，倘若一天不吃些甜点，内心便难以获得平静，堪称不折不扣的甜食爱好者。他尤其偏爱巧克力与各类豆馅制品，而对体型较大的昆虫则感到厌恶，其中蟑螂更是他特别反感的存在。在参与电视节目时，他曾透露自己家中常备用于消灭蟑螂的专用杀虫剂，以备不时之需。早年求学阶段，他就读于明治大学附属中野高中的非全日制班级，当时的同窗包括近藤真彦、野村义男、野野村真以及土屋香等后来为人熟知的人物。自童年时代起，宇梶刚士便是日本职业棒球中央联盟中中日龙队的忠实支持者，对其比赛充满热情；而在太平洋联盟方面，他则格外关注埼玉西武莱昂斯队的表现。值得一提的是，他出生时体重达到五千克，曾在东京地区举办的婴儿健康竞赛中获得奖项。他的母亲宇梶静江是阿伊努族著名的诗人、古布绘艺术家，同时也长期投身于阿伊努民族解放的相关社会活动。在###BOOKTITLE_1###及其他公开访谈中，宇梶刚士曾坦言自己的青少年时期由于母亲经常外出忙碌，性格固执的他对高中课外活动乃至学校教育体制产生了强烈的叛逆情绪，并因此一度走上不良少年的道路。此外，关东地区阿伊努族中备受尊敬的长老浦川治造正是宇梶刚士的舅父。有趣的是，过去曾从事木工与装修工作、出身暴走族的一些旧友，在得知宇梶刚士成为知名演员后深感欣慰与自豪，甚至特意联手为他建造了一栋独立的住宅楼宇。图中右起第一人即为宇梶刚士。
在2000年播出的电视剧《盖亚奥特曼 SPECIAL》中，堤诚一郎首次以队长的身份登场，负责领导团队应对各类紧急事件。随后在2001年推出的原创录像带作品《盖亚奥特曼盖亚再现》里，堤诚一郎队长这一角色继续登场，其人物形象与领导风格得到了进一步的延续和深化，展现了他在不同情境下的责任担当与指挥才能。
由日本方面推出的《杰克武士》日语译本，其译名被确定为《杰克《真救世主传说—北斗神拳：拉欧传殉爱之章》《真救世主传说—北斗神拳：尤莉亚传》《真救世主传说北斗神拳：拉奥传激斗之章》《真救世主传说北斗神拳托奇传》《真救世主传说 北斗神拳 健次郎传》》，该版本的翻译工作由知名译者拉奥先生全面负责并最终完成。