二零零六年，苑新雨在参与首部电影《天堂口》的拍摄时，原本只是担任临时演员，却因为一次意外的经历迎来了事业的转机——她在片场不慎被锁在摄影棚内无法离开，这个偶然的插曲引起了张家振的注意，随后她便被选中并签约至唐在扬当时新成立的经纪公司星城娱乐，由此正式开启了她在娱乐圈的职业生涯。在早期阶段，她也曾参与写真集的拍摄工作。到了二零零八年，她出演了中国台湾地区的数字电影《风林山火》，首次担纲女主角，饰演了名为小林的角色；次年，她与孙红雷、林熙蕾等知名演员共同主演了爱情电影《窈窕绅士》，在片中饰演女二号魏玲，进一步积累了表演经验。二零一零年，由她与明道共同主演的爱情动作电影《近在咫尺的爱恋》正式公映，苑新雨在片中出演女主角姗姗，并凭借这一角色获得了业界的认可，同时入围了第二届澳门国际电影节的最佳新人奖与最佳女主角奖两项提名，最终成功摘得最佳女主角奖的荣誉；同年，她还参演了由著名导演吴宇森执导的奇幻电影《幻天铃》，该片改编自《山海经》中所记载的经典神话故事。二零一一年，她的作品更为丰富，先是与陈怡蓉合作主演了电影《宝岛奇遇记》，随后又与陈柏霖等人一同主演了电影《恋爱恐慌症》；此外，她还在同年客串出演了台湾悬疑剧集《瑰宝1949》以及台湾青春偶像剧《男女生了没》，展现了多变的戏路。二零一二年，她在古装青春喜剧《欢乐元帅》中饰演了活泼灵动的南海三公主，同时在偶像剧《恋夏38℃》中饰演了角色李静。进入二零一三年，苑新雨继续活跃于电视荧屏，先后出演了由郑嘉颖、蒋欣等主演的古装剧集《华胥引之绝爱之城》，以及由于正工作室出品的作品《像火花像蝴蝶》，持续拓展着自己的演艺版图。
对于广大观众而言，苑新雨这个名字或许还显得有些陌生，然而她的出道经历却充满了令人称奇的色彩。当时，苑新雨还只是上海戏剧学院的一名一年级学生。在2008年，她于电影《天堂口》的拍摄现场担任临时演员，期间因一次意外被锁在摄影棚内无法离开，正是这个偶然的契机，让她遇见了来自香港的资深制片人张家振。张家振先生立刻被她那宛如古典画作中走出的仕女般的精致轮廓，以及周身散发的娴静优雅气质所吸引。这次相遇成为她职业生涯的起点，自此，苑新雨开始在影视界崭露头角。此后，她在作品《欢乐元帅》中实现了形象的突破与转变，她所饰演的“吹公主”一角，虽然不像“打公主”那样以高超武艺见长，却凭借其独特的“独家秘笈”和个人魅力，为角色注入了鲜活的生命力，表演风格诙谐幽默，给观众留下了深刻的印象。