在一九八四年的年底，当时仍是中国市政专科学校（即现今的台湾中国科技大学）在校学生的张清芳，报名参加了台湾电视公司《大学城》节目。她在比赛中演唱了《曾经拥有》和《月琴》等多首歌曲，凭借出色的表现赢得了台湾大专青年歌谣创作比赛的最佳演唱奖。根据该节目的既定规则，张清芳与同样在比赛中获奖的郑人文、陆晓丹两位歌手共同合作，推出了一张音乐合辑。时间来到一九八五年一月，成立于八十年代的台湾本土唱片公司点将唱片，看中了当时年仅十八岁的张清芳的潜力，将她正式签约为旗下歌手。同年十月，张清芳的首张国语个人专辑《激情过后》正式问世。这张专辑因其在曲风与歌词上的创新尝试，以及张清芳本人高亢而清亮的独特嗓音与精湛演唱技巧，在市场上引起了热烈反响，最终创下了超过三十万张的销售纪录，成为当年台湾地区最畅销的专辑作品之一。专辑中所收录的《这些日子以来》、《这世界》以及《激情过后》等歌曲也随之在台湾广为流传，深入人心。直至一九九四年，台湾乐坛进行了一项名为“十年（1975~1993）台湾百佳专辑”的评选活动，这张《激情过后》成功入选，并位列第九十七名。一九八六年七月，张清芳推出了她的新专辑《昨日梦已远》，这张专辑亦被称为《我还年轻》。完成学业后，张清芳并未放缓音乐事业的步伐，紧接着于一九八七年七月发行了国语专辑《亲爱的请不要说》。次年，即一九八八年六月，她又发行了国语专辑《寻回》；同年九月，则接连推出了两张台语翻唱专辑《古早的歌阮来唱1》和《古早的歌阮来唱2》；也是在这一年，张清芳荣获了由中华电视公司所颁发的“最佳女歌星”奖项，肯定了她在歌坛的表现。进入一九八九年，张清芳在四月发行了国语专辑《你喜欢我的歌吗》，随后于十月带来了民歌翻唱专辑《留声（1）旷野寄情》。纵观这一时期她所发行的这五张国语专辑，在音乐风格上均延续了张清芳个人标志性的清亮唱腔以及清新纯朴的校园民谣特色，每一张专辑的市场销售量都达到了二十万至三十万张以上的优异水准，持续巩固了她在华语乐坛的地位。
一九九零年一月，张清芳推出了民歌翻唱专辑《留声（2）待嫁女儿心》，以她独特的嗓音重新诠释经典民谣；同年六月，她发行了国语专辑《紫色的声音》，凭借这张专辑中的出色表现，于当年十月成功入围第二届金曲奖最佳国语女演唱人奖，展现了她在华语乐坛的强劲实力；八月二十五日，她在台北体育馆举办了名为“真心可以永远”的个人演唱会，这场演唱会意义非凡，使她成为台湾地区首位举办个人售票演唱会的歌手，开创了新的里程碑。进入一九九一年，张清芳在一月发行了国语专辑《加州阳光》，并在十月再度入围第三届金曲奖“最佳国语女演唱人奖”，延续了其音乐事业的辉煌；五月，她出版了个人摄影写真集，向歌迷展示了舞台下的另一面；十二月，她又发行了一张翻唱专辑《留声（3）出塞曲》，进一步拓宽了音乐表达的边界。 一九九二年四月，张清芳带来了国语专辑《认真的眼睛》；同年十月，她受邀与音乐组合优客李林共同演唱了电视剧《爱你没商量》的片头曲与片尾曲，这些歌曲随着电视剧的热播而广为流传，为她在中国大陆地区打开了知名度；十月二十六日，她荣获了新加坡心连心音乐奖牌，获得了国际性的认可；到了十二月，她发行的专辑《光芒》堪称其艺术生涯的巅峰之作，这张专辑不仅创下了超过百万张的惊人销售量，更在次年获得了第九届唱片金鼎奖最佳演唱奖及最佳专辑奖的双重肯定，同时还入围了第五届台湾金曲奖最佳国语女演唱人奖、最佳年度歌曲奖（歌曲《出嫁》）以及知音时间年度十大排行最佳专辑奖。在一九九四年台湾乐坛评选十年（一九七五至一九九三）台湾百佳专辑时，《光芒》成功入选并位列第九十位，专辑中的歌曲如《出嫁》、《想你到心慌》、《Men's Talk》、《雪下得太早》、《帘后》等均成为广为传唱的经典，并被林志炫、邝美云、叶倩文、高胜美、任洁玲、大小百合、刘美君、康思婷等多位歌手重新演绎，甚至被改编为粤语版本，影响力跨越地域与语言。 一九九三年十二月，张清芳发行了专辑《左右张清芳》，凭借这张专辑的精良制作与个人精湛演唱，她于次年十一月二十六日一举获得了第六届台湾金曲奖最佳演唱专辑奖及最佳国语女演唱人奖两项大奖；同年，她还成功举行了“光芒耀星空”个人售票演唱会，现场反响热烈。一九九四年，台湾KTV龙头业者钱柜旗下的刊物《钱柜杂志》发起了一场票选歌坛“四大天王天后”的活动，张清芳以高票荣登该活动“天后组”的榜首，其余三位入选者分别为林忆莲、叶倩文与陈淑桦，这充分印证了她在当时乐坛的顶级人气与地位；元月二十二日、二十三日及二十六日，她于台北国父纪念馆及台中中山堂，与优客李林、伍思凯、蔡琴等知名歌手合办了“五星点将”演唱会；七月，她入围了新加坡醉心金曲奖“最佳女歌手奖”；八月，她发行了国语专辑《红色张清芳》，这张专辑在造型上特意远赴日本进行打造，展现了国际化的视野；十月，她出版了个人第一本半自传性书籍《红色张清芳》，并举办了个人首次校园巡回演唱会，共计十二场，与年轻学子们近距离交流；十二月，她获得了金曲龙虎榜十大偶像票选最佳歌艺女歌手奖；从一九九四年十二月到一九九五年六月，她举办了规模盛大的“张清芳十年串起每一刻”巡回演唱会，足迹遍及高雄、台北以及新加坡（她亦是台湾首位赴新加坡举办个人演唱会的女歌手），为其出道十年留下了深刻的纪念。 一九九五年七月，张清芳再度入围新加坡醉心金曲奖，角逐“最佳演唱奖”与“最受欢迎女歌手奖”；十二月，她发行了国语专辑《大雨的夜里》，这张专辑市场反响极佳，获得了《民生报》金曲龙虎榜一九九六年度国语专辑总排行榜第一名的优异成绩，并于次年四月凭借此专辑入围第七届台湾金曲奖最佳国语女演唱人奖。一九九六年，台湾整个唱片产业开始出现滑坡趋势，张清芳所属的点将唱片公司也缩减资金并酝酿被百代唱片收购，与此同时，她与点将唱片当家制作人曹俊鸿多年的爱情长跑也无疾而终，这对她的个人生活与事业环境都带来了变化；同年，张清芳勇于突破，发行了其首张台语原创专辑《无人熟识》，专辑同名歌曲迅速成为台语乐坛的经典之作，并创下五十万张的销售佳绩，这也刷新了国语歌手出版原创台语专辑的最高销量纪录；十月二十八日，她远赴伦敦与EMI集团世界总裁查理狄蒙签约，正式加入其台湾分公司（科艺百代），在此期间，她接受了路透社、伦敦MCM广播、世界电视新闻、MBI国际杂志、亚洲音乐新闻杂志、美国告示牌杂志等多家国际知名媒体的专访，影响力扩展至全球范围；十二月，她发行了加盟EMI后的首张国语专辑《纯粹》，这张专辑获得了中华音乐人交流协会的特别推荐，张清芳也凭借其中的卓越表现，赢得了第八届台湾金曲奖最佳国语女演唱人奖的殊荣；十二月十四日，应金马奖主办单位的邀请，她与歌手张宇共同重新诠释了“金马奔腾”主题曲。 一九九七年五月十日，日本福冈电台的知名DJ伊藤公生特地来到台湾对张清芳进行了专访；十二月六日，她首次涉足戏剧领域，参与演出的作品《张清芳的音乐爱情故事》于TVBS-G频道播出；同月，她发行了国语专辑《花雨夜》，这张专辑在二零零九年时报出版社出版的《台湾200张最佳流行音乐专辑》中，获得了评审团的特别推荐，被列为该评选中的遗珠之一。一九九八年，张清芳举办了遍及全台湾的十二场“飞扬花雨夜”校园巡回演唱会；元月，她成立了官方歌友会“芳缘百里 Family”；二月六日，她应邀赴新加坡参加了两场大型演唱会；八月，她获得了大成报校园巨星榜颁发的“校园巨星”称号；同月，她推出的《哎呦喂呀》是其第二张台语创作专辑，这张专辑获得了中华音乐人交流协会的好评与推荐，并于次年三月凭借此专辑入围了第十届台湾金曲奖最佳方言女演唱人奖。 纵观二十世纪九十年代，这无疑是张清芳音乐事业的巅峰与成熟期，她几乎每年都有高质量的专辑问世。在这一时期，她陆续推出的多张专辑都取得了巨大的商业成功，张张销售量均达到数十万乃至百万张以上的惊人纪录，稳固了她作为华语乐坛天后级歌手的崇高地位。
自1998年起，华语唱片产业遭遇了严峻的挑战，盗版现象日益猖獗，加之网络下载风气逐渐盛行，导致整个音乐市场出现严重萎缩。在这一行业整体低迷的背景下，张清芳的唱片销量也受到了明显的冲击，呈现出衰退的趋势。在1998年至1999年这两年间，张清芳虽然持续推出音乐作品，共出版了3张专辑，但其市场销售量与以往的辉煌时期相比，大幅下滑了约五成之多。尽管如此，这些专辑在制作水准与艺术品质上依然保持了其一贯的高要求，并未因市场环境的变化而降低标准。 其中，于1999年8月发行的《只是张清芳》具有特殊的意义。这张专辑成为了张清芳在整个1990年代所出版的唱片中，唯一一张没有举办正式专辑记者会的作品。更令人遗憾的是，专辑发行后仅一个月，便遭遇了震惊世界的“921大地震”这场世纪灾难。受此影响，唱片公司几乎取消了所有计划中的宣传活动，使得这张专辑在推广层面面临极大的困难。然而，若从音乐本身审视，这张专辑却展现了丰富的音乐性与多元的尝试，堪称是张清芳在艺术道路上一次重要的突破与探索。专辑中的单曲《错不在你》凭借其优秀的品质，依然获得了市场的认可，成功入选了HitFM年度百首单曲榜单，位列第100名。
在2000年，张清芳正式踏入广播主持领域，并于同年7月24日首次以代班主持的身份亮相飞碟电台，参与节目《桃色新闻》的播出。进入2001年，她从1月29日起开始主持飞碟电台的另一档节目《听晚一点》；紧接着在3月6日，她宣布加盟丰华唱片，拓展了自己的事业版图。除了活跃于电视与广播主持工作，张清芳也积极尝试戏剧表演，于当年8月参与了偶像剧《贫穷贵公子》的拍摄，在剧中饰演鸟居老师一角；同年12月4日起，她获邀主持三立都会台的访谈节目《封面人物》，该节目播出后反响热烈，收视率达到了同期有线电视同类节目的最高水平。2002年，张清芳在音乐领域持续发力，陆续推出了《等待》和《双陈故事》两张专辑。其中，专辑《等待》与知名畅销作家张曼娟进行了深度合作，整张专辑的文字内容均由张曼娟操刀，这使其成为华语歌坛第二张与作家合作全部文字的专辑（首张为1985年潘越云、齐豫与作家三毛合作的《回声》）。凭借出色的音乐表现，张清芳于次年3月以专辑《等待》成功入围第十四届台湾金曲奖“最佳国语女演唱人奖”；同年4月15日至5月3日，她与黄子佼共同主持了东风卫视的“金曲系列报导”；自5月20日起，她开始主持东风卫视的节目《芳心俱乐部》；并从8月31日起，再次与黄子佼搭档，主持东风卫视的《周休二日》。2003年1月9日，张清芳在台北国际会议中心举办了名为“双城故事2003张清芳的光阴演唱会”的个人演唱会。1月18日，她的作品《兰花小馆12点见》荣获第九届全球华语音乐榜中榜十大金曲奖项；3月，她又以节目《听晚一点》入围第38届金钟奖综艺节目主持人奖；5月，由超视与中视合作制作的歌唱节目《恋恋金曲》正式开播；9月24日，她凭借在三立电视台的节目《封面人物》中的表现，入围第38届金钟奖娱乐综艺节目主持人奖；11月，她与张曼娟、陈庆佑等多位作家共同合著了书籍《成长地图》，并在其中创作了题为“极度恐惧 极度快乐”的文字作品。2004年1月，张清芳发行了国语专辑《感情生活》，再度与作家张曼娟携手合作，专辑中的曲目《月光鱼》被选为好莱坞影片《冷山》中文版的主题曲。2005年底，张清芳与宋学仁结婚并育有子女，随后定居香港，逐渐淡出了台湾的歌坛与主持界。2008年，她应邀担任范逸臣在台北小巨蛋举办的“无乐不作”大型售票演唱会的表演嘉宾。2010年12月12日和13日，为纪念出道25周年，她在台北小巨蛋举行了名为“你喜欢我的歌吗”的个人演唱会，门票开售仅一天便迅速售罄，出现了“秒杀”的盛况；为回馈广大歌迷的支持，她于12月18日在高雄加演一场，并在演唱会结束后以两位儿子的名义捐出全部唱酬，用于帮助有需要的儿童。2011年，她发行了精选辑《张清芳 25th 那些你最喜欢的歌》；并于12月10日参加了陈志远纪念演唱会。2013年10月，她在第48届金钟奖颁奖典礼上献唱了多首经典电视剧主题曲。2014年6月28日，她出席第25届流行音乐金曲奖颁奖礼，登台向已故音乐制作人彭国华致敬。2024年1月9日，环球音乐正式宣布将张清芳过往的14张专辑于各大数字音乐平台全面上架，并表示：“欢迎张清芳加入环球音乐集团，期待一起创造更多的火花。”同年7月21日，她参与的节目《我们的歌第六季》在东方卫视播出。2025年6月，她的全新单曲《续集》在网易云音乐平台上线发布。同年9月24日，她参加了活动《WMA微博音乐盛典》；随后在9月28日，她又出席了《“湾区升明月”2025大湾区电影音乐晚会》，并在现场演唱了歌曲《花雨夜》。
一九九九年，歌手张清芳结束了与知名音乐人曹俊鸿之间持续长达十年的恋情。随后在二零零二年三月，经由演艺界前辈张小燕的引荐，张清芳结识了时任香港某银行副董事长的宋学仁，两人由此展开交往。值得一提的是，宋学仁此前便是张清芳专辑《Men's Talk》的忠实听众，对其音乐作品十分欣赏。二零零四年一月三日，张清芳与宋学仁选择在联合报系旗下的员工度假中心“南园”举办了一场低调而温馨的订婚宴，正式确定婚约；同年十月二十三日，两人于香港办理了结婚登记手续，成为合法夫妻。二零零五年一月四日，他们在香港湾仔君悦酒店补办了隆重的结婚喜宴，邀请亲友共同见证；就在同年十二月十一日，张清芳诞下了他们的第一个儿子，家庭迎来了新成员。二零零七年十月七日，这个家庭再次迎来喜悦，张清芳生下了第二个孩子，为家中增添了更多温馨与欢笑。然而，这段走过十余年时光的婚姻最终在二零二零年画下句点，张清芳与宋学仁通过共同发表声明的形式，向公众正式宣布了两人离婚的消息。
一九九三年一月十六日，一场名为“光芒耀星空”的大型公益演唱会在台北体育场隆重举行，这场演出旨在为五万名盲胞筹集善款并传递关怀。时隔四年，即一九九七年二月二日，其又积极参与了“寒冬送暖衣”二手衣义卖活动，并将全部所得款项无私捐赠给善牧基金会；同年五月三日，首次担当主持工作，与胡瓜共同主持了由慈济基金会主办的“莲心童颜”募款晚会；紧接着在五月七日，为公益广告献唱主题曲《给我一分钟》，并参与“敲响和平钟金马奔腾”活动，以歌声呼吁社会和平。五月十四日，继续投身公益事业，拍摄了以“敲响和平钟”为主题的公益宣传广告。六月七日，又现身“周大观关怀生命文教基金会”举办的义演活动现场，用表演支持生命关怀事业。进入二零零三年，于二月二十二日参加了第三届“衣衣布舍”慈善活动；同年五月，在抗击非典型肺炎的特殊时期，参与录制了抗SARS大合唱歌曲《手牵手》，以音乐凝聚力量。从二零零三年十二月十日至二零零四年二月二十日，持续为励馨基金会奉献爱心，策划并推动了名为“听晚一点，温暖一点”的公益活动，亲自捐出多件个人二手衣物进行义卖，所有募款均通过飞碟电台官方网站平台完成。二零零五年一月七日，远赴香港，参加了在香港政府大球场举行的“爱心无国界演艺界大汇演”大型赈灾义演，为受灾难民贡献力量。直至二零零九年，应邀请赴新加坡参加“公益献爱心”电视募款演唱会，登台演唱仅十五分钟，便成功带动了二十二万通捐款电话涌入，其强大的号召力与公益影响力在当时所有参与嘉宾中最为突出。
张清芳最初以民谣曲风踏入乐坛，凭借其高亢、清亮且极具穿透力的独特嗓音，迅速成为上世纪90年代华语流行乐坛中唱片销量最为出色的女歌手之一，同时也被广泛视为那个年代台湾地区音乐界的标志性人物。尽管她已发行了众多畅销专辑，并在业界享有“东方不败”的美誉，但由于其大部分作品并未正式在内地市场引进发行，导致内地听众对她的音乐生涯及艺术成就了解相对有限。值得一提的是，张清芳的嗓音在高音区域依然保持饱满而从容，毫无勉强或力竭之感，堪称一种珍贵而自然的声乐天赋。正是这样一把好嗓子，在演绎校园民歌时期的经典作品时，总能赋予歌曲格外动人的韵味与深沉的情感层次。置身于当下这个略显浮躁的时代背景中，静心聆听张清芳的歌声，往往能引人沉浸于怀旧的情绪之中，让内心因追忆往昔、触动心事乃至纯粹的艺术感动而轻轻摇曳，泛起涟漪。