赵云侠于2005年年底正式加入德云社，开始了他的相声演艺生涯。在德云社的演出中，他经常出现在舞台的不同位置，有时位于舞台左侧，有时位于舞台右侧，也有时居于舞台中央或上方，这些多样的站位展现了他作为捧哏或逗哏角色时的灵活性与配合度。2010年6月7日，他积极参与并组织了“红年专线”主题演出活动，期间也留下了不少个人舞台影像资料。同年6月20日，他与搭档李根合作举办了专场演出，获得了观众的积极反响。在《瓦舍江湖》相关剧照中，也能看到赵云侠在剧目中的表演瞬间。2014年2月下旬，赵云侠与当时的搭档戴九安共同选择离开德云社，随后加入了听云轩相声大会继续发展。不过两年多后，在2016年7月，他重新回归德云社，再次成为德云社演出团队的一员。此外，赵云侠也曾与李云杰合作举办专场演出，留下了不少二人同台的舞台照片记录。
《朋友谱》赵云侠专场照片
二零一六年七月十七日凌晨时分，德云社著名相声演员、郭德纲先生弟子赵云侠通过社交平台发布了一篇长文。在文章中，他详细回顾了自己近年来在事业上的辗转起伏与个人发展历程，并深切表达了对恩师郭德纲在其困难时期伸出援手、仗义相助的感激之情。与此同时，文中亦包含了对昔日合作伙伴戴某某的间接指责，暗示其在合作期间曾多次挑拨自己与师父郭德纲之间的关系，更直指“戴某某是隐藏在德云社内部的内奸”。此文一出，迅速引发舆论广泛关注与热议。 面对赵云侠的公开指控，事件另一当事人戴九安并未沉默。他于不久后在北京专门举办了一场媒体澄清说明会，在会上坚决否认了自己是“德云社内奸”的说法。为证明自身清白、澄清事实真相，戴九安更现场公开了多段其与赵云侠之间的私人电话录音，试图通过这些原始对话记录还原事件的全貌，并对外界所关切的诸多争议细节作出直接回应。双方各执一词，使得这一事件在当时成为相声界乃至公众视野中一个备受争议的话题。