赵自强在十九岁那年加入了著名的“兰陵剧坊”，开始系统性地接受金士杰、卓明、吴静吉等资深剧场前辈的艺术指导，其间还曾参与刘静敏所带领的果陀夫斯基贫穷剧场训练，由此奠定了极为扎实的剧场表演基础。自二十一岁起，他便广泛地投身于儿童戏剧的创作以及儿童电视节目的表演领域。到了二十九岁，赵自强开始参与表演工作坊的演出，与知名导演赖声川合作，陆续参演了《一夫二主》《暗恋桃花源》《又一夜，他们说相声》《千禧夜，我们说相声》等多部作品；并于1992年，再次与赖声川导演合作，出演超级电视台八点档电视舞台剧《我们一家都是人》，由此成为该剧的固定班底。此后，他逐渐成长为台湾家喻户晓的艺人，活跃于电视主持、广播、电影、广告及连续剧等多个领域，还曾以“赵强”这一名字固定参与华视综艺节目《综艺万花筒》中的短剧单元《花式新闻网》。1998年，三十三岁的赵自强开始主持公共电视台儿童节目《水果冰淇淋》，凭借其塑造的“水果奶奶”形象深受广大儿童观众的喜爱；次年，他便连续两届荣获“电视金钟奖最佳儿童节目主持人奖”，“水果奶奶”这一角色也因此成为其标志，被各界所熟知。此后，他集结了一批志同道合的伙伴，更深入地投入到儿童电视节目的制作中，亲自制作并主持了华视的亲子共读节目《故事亲亲说》。2003年，由他参与的《故事亲亲说》不仅成功入围“金钟奖最佳儿童节目”，赵自强本人更凭借该节目第三次摘得“金钟奖最佳儿童节目主持人奖”的桂冠。 在广播领域，赵自强于2000年受台湾全民广播电台（News98）之邀，主持亲子儿童广播节目《九点强强滚》。该节目采用现场即时播出的形式，迅速风靡北台湾地区，并先后于2000年及2003年荣获优良电视暨广播儿童节目“优等制作奖”。赵自强个人也凭借此节目，在2004年获得了“优良广播儿童节目暨少年节目奖”的最佳儿童主持人奖。同样在2000年1月，他创立了“如果儿童剧团”，汇聚了台湾众多优秀的制作与创作人才，其宗旨在于创作出品质优良、艺术水准高的儿童戏剧作品。剧团不仅专注于戏剧本身，还积极与不同艺术领域的艺术家展开合作，创造出许多广受欢迎的跨界艺术作品。 自创立【如果儿童剧团】以来，赵自强始终积极锤炼自己在儿童表演艺术领域的各项专业能力，无论是编剧、导演、表演还是制作，他都不懈地进行尝试与探索，不断拓宽自己的艺术视野。他曾编导过《云豹森林》《轻轻公主》《你不知道的白雪公主》《统统不许动－－猪探长秘密档案》《谁是圣诞老公公》《公主复仇记》《1234567》《东方夜谭》……等一系列儿童舞台剧。其创作的剧本《轻轻公主》与《六道锁》曾荣获台北市文化局2002年及2005年台北儿童艺术节优良儿童剧本征选（金剧奖）首奖；2007年创作的《故事书里面的故事》亦获得金剧奖第三名。他无疑是一位在儿童表演艺术领域持续深耕、贡献卓著的人物。 赵自强自中国文化大学新闻学系毕业后，又考取同校劳工研究所并取得硕士学位；2009年，他进一步考取台大EMBA深造。其表演足迹遍及台湾各大剧团，在兰陵剧坊等舞台上都曾留下身影，塑造了许多令人难忘、带来无数欢笑的舞台角色。1995年起，他陆续参与电视演出，从而成为一位横跨舞台、电视、电影、广播的全方位表演工作者。2000年成立如果儿童剧团并担任团长后，他更全心致力于推动儿童表演艺术的发展，被公认为当代儿童表演艺术的最佳代言人，其经纪公司为齐石传播。 尽管在事业上成就斐然，但在日常生活中，赵自强却常被朋友们认为像个需要被照顾的孩子。一起吃饭时，大家总会习惯性地叮嘱他：“多喝水，别感冒了。多吃这个，对身体好。”在台湾，孩子们都亲切地称呼赵自强为“水果奶奶”，这既源于他作为知名儿童节目主持人的身份，也因为他组织了一个深受喜爱的“如果儿童剧团”。与此同时，他主持的一档成人节目《性爱学分》也长期保持着良好的收视率。 赵自强曾坦言：“我原本是学习新闻专业的，但因为热爱表演，学生时代经常因排戏到深夜而直接睡在剧场后台。站在舞台上时，我有时能瞬间感受到一种幸福的降临，那感觉就像在冲浪一样。”谈及主持成人节目的初衷，他表示：“一提到这类节目，人们很容易联想到低俗隐晦的内容。但我看到台湾社会存在不少未婚生子的现象，我希望能够引导大家对性爱有更健康、正确的认识，既不压抑，也不必过于害羞。” 从事剧场表演与创作超过二十年的赵自强，以其风趣幽默的表演风格深受年轻族群的喜爱，在荧幕上的表现也十分抢眼，其驾驭各类角色的全方位能力深受业界肯定。在经历了各类影视工作之后，他始终无法割舍对儿童戏剧的情怀。1999年及2000年，他因成功塑造“水果奶奶”一角，连续两届获得金钟奖最佳儿童节目主持人奖，这进一步巩固了他作为当代儿童活动最佳代言人的地位。2021年，他参演了电视剧《俗女养成记2》。随后在2024年10月6日，其参演的另一部电视剧《X！又是星期一》也正式播出。