在正式出道之前，中岛健人一直对杰尼斯事务所旗下组合Hey！Say！JUMP的成员山田凉介怀有深切的憧憬与向往。这一份欣赏促使他在2008年4月主动报名参与了Hey! Say! JUMP举办的“Hey! Say! JUMP Spring concert 2008”演唱会相关应募活动。正是以这次参与为契机，中岛健人顺利通过了选拔，并于同年5月成功进入了日本杰尼斯事务所，开启了他作为艺人的职业生涯。
二零零八年十月，中岛健人首次涉足电视剧领域，出演了作品《改造老师大作战》，并借此机会与共同参演该剧的髙畑岬、菊池风磨一同结成了名为B.I.Shadow的Jr.组合。进入二零零九年一月，他在《SMAP加油啊！谁也不知道的SMAP的故事》中挑战饰演了木村拓哉这一角色；同年七月，他又参演了富士电视台推出的校园爱情剧《吸血鬼男孩》，在剧中生动塑造了半田宏人这一人物形象。二零一一年一月，中岛健人出演了富士电视台的月九剧《你教会了我什么最重要》；到了三月，在被誉为“Jr.生人气风向标”的“Jr恋人赏”评选中，他表现极为突出，一举包揽了包括“想和他交往的Jr.生”在内的共计十四个部门的冠军席位；同年九月二十九日，他与菊池风磨、佐藤胜利、松岛聪、MARIUSU叶共五人正式结成组合Sexy Zone，并担任团队队长一职；十一月十六日，组合以同名单曲《Sexy Zone》正式发行，标志着团体出道。二零一二年，他在第十八回《Myojo》“Jr恋人赏”中再度获奖，成功实现连续两年蝉联，总计获得了十六个单项榜单的第一名；四月，他参演了电视剧《家族之歌》，饰演一位在咖喱餐厅打工的帅气男大学生坂上幸生；十一月十四日，其所在组合发行了首张专辑《one Sexy Zone》，这张专辑成功登顶日本公信榜专辑周榜冠军，其中特别收录了中岛健人的首支个人SOLO曲目《Teleportation》。二零一三年四月，他在电视剧《BAD BOYS J》中首次担当主演，迎来了演艺生涯的重要里程碑；同年十一月，该剧被改编为电影，他亦首次担任电影主演；十二月七日，他首次成为舞台剧的主演之一，主演了由喜多川制作并执导的舞台剧《JOHNNYS' 2020 World》。二零一四年三月，由他主演的漫改电影《银之匙 Silver Spoon》正式上映，他在片中饰演了一位戴着眼镜、外表非常平凡的少年八轩勇吾；十月二十四日，他主演的深夜剧《黑服物语》开始播出，剧中他饰演了一位经常被父母逼迫走上医学道路的高考复读生小川彰。二零一五年一月一日至二十七日，他担任了舞台剧《2015新春 JOHNNYS' World》的主演；同年八月，他举办了首次个人SOLO演唱会“Love Ken TV”；十二月十一日至二零一六年一月二十七日，他再次担当舞台剧《JOHNNYS' World（2015年-2016年）》的主演。二零一六年二月二十七日，他主演的校园爱情电影《才不对黑崎君言听计从》上映，在片中他饰演了性格抖S的“黑王子”黑崎晴人；八月，他在“Summer Paradise 2016”系列演唱会中举办了个人SOLO演唱会；同月，他还主演了富士电视台的特别剧《毛骨悚然撞鬼经~夏季特别篇2016~》，在剧中饰演主人公干也；九月，他主演了日本电视台的特别剧集企划《警卫中心24时：广域警备指令室》，这是他个人首次主演日本电视台黄金时段的电视剧，在剧中他化身为一名警备监察员，与入侵者、跟踪狂等展开了一系列斗智斗勇的较量。二零一七年七月，他主演的青春电影《心灵想要大声呼喊》上映，在片中他饰演了性格安静的男生坂上拓实；十二月，他与平祐奈、知念侑李共同主演的漫改纯爱电影《虽说是未成年，但可不是小孩哟》上映，他在片中饰演的是学校里的超人气高三学生鹤木尚。二零一八年十月，他主演的NTV土十档刑侦剧集《泥刑~警视厅搜查三课~》开播，在剧中他饰演新人刑警斑目勉，这也是他首次主演黄金时段的连续剧；十二月二十一日，他与中条彩未共同主演的爱情喜剧电影《伪恋》上映，在片中他饰演了日本黑道集英组第二代首领的高中生一条乐。二零一九年三月二十八日，他出演的由东山纪之主演的富士台SP电视剧《砂之器》播出，在剧中他饰演了天才作曲家和贺英良。二零二零年六月二十七日，他与平野紫耀共同主演的刑侦剧《未满警察 Midnight Runner》播出，在剧中他饰演了原本是无业游民，后来奋发图强最终成为警察的本间快。二零二一年七月，他与小芝风花共同主演的爱情喜剧《她很漂亮》播出，在剧中他饰演了毒舌的时尚杂志副主编长谷部宗介。二零二二年三月二十四日，他主演的恋爱电影《我的樱花恋人》在Netflix平台上映，在片中他饰演了重新追求摄影梦想的录像带店店员朝仓晴人。十二月九日，他主演的电影《来自收容所的爱》在日本本土上映。二零二三年七月四日，中岛健人参演了朝日电视台七月火九剧《执行！！~狗与我与执行官》，饰演栗桥佑介；十月二十日，他首次主演的悬疑题材电影《坦白你的罪行》上映。二零二四年一月九日，他主演的电视剧《客厅里的松永先生》播出，在剧中饰演设计师松永纯。同样在一月九日，Sexy Zone的中岛健人宣布将于三月三十一日从组合毕业，但不会退出所属事务所。团体此后将以菊池风磨、松岛聪、佐藤胜利三人的体制继续活动，并从四月一日起变更团名展开新的演艺事业。四月一日，Sexy Zone正式宣布改名为timelesz，并宣布将于六月至八月期间举办arena巡回演唱会。五月二十三日，他主演的电视剧《康考迪亚》在德国率先首播；七月一日，中岛健人与木谷龙也宣布结成特别组合GEMN，并为热门动画《我推的孩子》演唱主题曲《ファタール》。七月十九日，他主演的电视剧《反正是别人的事~某律师的真心话的工作~》播出，在剧中饰演保田理。十月三十日，他参加了日本电视台的综艺节目《世界顶级美食》。二零二五年二月二十八日，他主演的电影《陌生的她》将上映，在片中他饰演畅销书作家陆。七月九日，他参加的《东京电视台音乐祭》将播出。十一月二十一日，他参加的综艺节目《终极新搭档对决 THE GOLDEN组合》第二季也将与观众见面。
中岛健人本人比大众想象中的更为成熟稳重，不仅身材挺拔、个子高挑，更是一位综合素质相当出色的男性艺人。在电影《银之匙》中，他饰演了主人公八轩勇吾这一角色，为此不惜主动打破以往优雅的“王子”形象，大胆挑战头戴眼镜、满身泥污的牧民少年造型。为了尽可能贴近剧中人物的生活状态，中岛在电影开拍前就投入大量时间进行骑马训练，而影片中那些挤牛奶、喂养小牛等需要亲自操作的农业劳动场景，也都是由他本人独立完成，并未依赖替身。作为一名演员，他始终以全身心的投入对待每一个角色，力求不留遗憾。而在另一部作品电影《我才不会对黑崎君说的话言听计从》里，他尽管出演了一个性格强势、具有“抖S”倾向的人物，却凭借细腻的层次处理展现出极强的表现力；此外，他首次尝试恐怖题材作品《毛骨悚然撞鬼经~夏季特别篇2016~》时，所呈现的演技也同样精准到位，获得了不少观众的认可。中岛健人对于自己参与的电视剧作品抱有极高的责任感，如果收视成绩未达预期，他的情绪容易受到影响，甚至陷入精神上的不安定状态；每当看到网络上出现的批评言论，他也往往会心情低落。如此心思细腻、对工作怀抱强烈敬畏之心的偶像，在业界并不多见，恰恰从这些侧面反映出他极为敬业和专业的一面。