自1997年起，中山裕介开始担纲主演《跳跃大搜查线》系列作品，由此展开了他更为活跃的演艺生涯。到了1998年，他在电视剧《沉睡的森林》中成功塑造了中岛敬太这一角色，该人物是直季的童年玩伴，在从大学退学后选择成为一名自由作家。2016年，由其主演并改编自作家雫井脩介同名小说的电视剧《火之粉》正式播出，这是中山裕介时隔九年再度回归主演位置，他在剧中饰演的男主角因被指控为一起灭门惨案的凶手而遭逮捕，后又因证据不足在法庭上获得逆转，最终被判决无罪。同年2月13日，他与中井贵一、皮埃尔泷共同主演的电视剧《三恶棍》也与观众见面。随后在10月22日，由桥本爱主演的电影《生日卡片》在日本上映，中山裕介也在其中参与了演出。进入2017年，4月9日，由他主演并在朝日电视台播出的特别剧《警部补碓冰弘一 杀戮练习曲》如期播出。2018年1月，他凭借在电影《啊，荒野》《小偷演员》中的精湛演技，荣获第60届蓝丝带电影奖最佳男配角奖项。同年4月，在TBS电视台推出的剧集《有家可归的恋人们》中，他扮演了名为茄子田太郎的角色。2020年1月19日，由竹内凉真主演的电视剧《忒修斯之船》播出，中山裕介亦在其中出演。2022年1月13日，他参演的两部电视剧《新闻记者》与《潘多拉的果实~科学犯罪搜查档案~》相继播出；同年10月21日，由他主演的电视剧《摩登情爱·东京》也正式与观众见面。2023年10月7日，为纪念日本电视台开局70周年而制作的特别剧集《THE MYSTERY DAY》播出，他在其中参与了演出。2024年1月7日，他出演的NHK2024年度大河剧《致光之君》开始播出；随后在2月9日，其参演的电视剧《沉默的舰队 第一季：东京湾大海战》播出；6月16日，另一部他参演的电视剧《潘多拉的果实～科学犯罪搜查档案～最终章SP》播出；6月21日，他参演的电影《我生活的两个世界》于影院上映；进入秋季，10月4日与10月9日，其参演的电视剧《各自孤独的美食家》和《全领域异常解决室》先后播出。根据已公布的计划，在2025年7月6日，他将有一部参演的电视剧《DOCTOR PRICE》预定播出。