二零零七年，他迎来了个人演艺生涯的起点，与演员吴慷仁共同主演了同志爱情题材的电影《沿海岸线征友》，这部作品不仅标志着他首次登上大银幕，也正式开启了他的演艺事业。次年，即二零零八年，他参演了由炎亚纶、吴映洁、范玮琪等人主演的悬疑偶像剧《霹雳MIT》，在剧中他化身为圣英大学的交换学生陈逸宏，因其角色特质亦被称作“恶狼”，这也是他涉足电视剧领域的首部作品。到了二零零九年，他在警匪动作剧《痞子英雄》中亮相，该剧由周渝民、赵又廷、陈意涵领衔主演，他在其中饰演了三联会的货柜主管阿唐一角。二零一零年，他进一步拓宽戏路，与赖雅妍、修杰楷、樊光耀等人合作，主演了家庭励志剧《家有四千金》，在剧中他生动演绎了因母亲离去而内心充满困惑与愤怒的齐允；同年，他还参与了音乐作品的创作，与赖雅妍、修杰楷、蓝均天等多位艺人共同合唱了歌曲《团团爱》和《冬末之恋》，这两首歌曲均被收录于《饭团之家电视原声带》之中。 二零一一年，他的演艺活动更为多元，先是与李政颖、江祖平、刘香慈合作，主演了警匪单元剧《廉政英雄》，在剧中他扮演了市刑大侦三队的小队长郭国基；随后，他又在林依晨与陈柏霖主演的爱情电影《恋爱恐慌症》中友情客串，饰演了一位新郎的角色。进入二零一二年，他受邀担任了歌手金莎《你可以不用给我答案》音乐录影带的男主角；同年，他再次回归警匪题材，出演了单元剧《廉政英雄》的后续篇章，并在剧中饰演了专案指挥官李孝文。二零一三年，他主演了爱情偶像剧《我爱你爱你爱我》，与刘以豪、王乐妍、王瞳等人合作，在剧中饰演了男主角罗家河的同事张允文；也是在这一年，他积极参加了好莱坞电影[###《霹雳MIT》2###]的中国演员招募活动，凭借出色的表现最终跻身型男组三强，并进入了总决赛十二强的行列；此后，他又与海陆、韩承羽、曾恺玹等人联手，主演了青春励志剧《水男孩》，在剧中他挑战了一人分饰两角，分别演绎了性格迥异的双胞胎兄弟沈泽与沈译。 二零一四年，他的作品类型进一步丰富，与李康生、波多野结衣、拓也哥等演员合作，主演了情色电影《沙西米》，在片中他饰演了超商小开老陶这一角色，展现了其表演上的多样可能性。
根据台湾地区媒体于2025年10月的相关报道，演员周孝安因涉嫌酒后驾驶被警方查获。据悉，事件发生于当日凌晨4时左右，周孝安在饮酒后，试图将原本停靠在路边的车辆移动至附近的停车场停放。然而，车辆刚刚驶入道路不久，便被正在执行巡逻任务的警员拦截并进行例行检查。经过现场酒精测试，其呼气中的酒精浓度数值已超过法定标准，警方随即以涉嫌违反公共危险罪的相关规定，将其移送至司法机关依法处理。 根据警方后续提供的详细说明，台北市敦化南路派出所的警员在24日凌晨4时许进行例行巡逻，当行经忠孝东路四段的一处巷弄时，注意到一辆自用小客车在靠向道路左侧停车的过程中未按规定使用方向灯，于是上前示意驾驶员停车接受检查。在询问过程中，警员明显察觉到驾驶员身上散发出浓烈的酒气，遂立即要求其接受进一步的酒精浓度呼气测试。检测结果显示，该驾驶员呼气中的酒精浓度达到了每升0.28毫克，这一数值已明显超出法律许可的安全范围。鉴于上述事实，警方当场以现行犯身份将驾驶员逮捕，并带返执勤处所进行后续调查问询。在完成初步讯问程序后，全案已依照公共危险罪的罪名，将犯罪嫌疑人移送至台北地方检察署，由检方进行后续的侦查与法律程序。
在演艺圈中，周孝安是一位积累了丰富表演经验的演员，多年的舞台与镜头实践使他能够在拍摄现场展现出极其从容自如的状态，其表演风格兼具沉稳内敛与独特魅力，给观众留下深刻印象。作为一名以“自我要求严格”著称的艺人，周孝安在剧组日常中始终保持着高度自律的生活习惯，无论是用餐时面对简单的便当，还是遇到剧组招待的饮料点心，他都格外注意控制摄入量，始终坚持不饮用任何含糖饮品，其严谨节制甚至常常被周围人感叹比许多女艺人更为自觉和克制。这种始终如一的专业态度与自我管理，也进一步体现了周孝安对演员职业的尊重与执着追求。