左小祖咒的本名是吴红巾，他在中学阶段便选择了辍学，年仅十五岁就离开了家乡独自闯荡。早年他曾进入部队服役，并在其中担任过医务工作。一九九〇年，左小祖咒前往上海谋生，主要依靠贩卖打口带维持生计；这段经历持续了大约三年，之后他转而北上来到北京，开始投身于乐队活动。在那段时期，他经常出入于北京东村一带，那里是当时许多先锋艺术家聚集与交流的重要场所，他也逐渐融入了那个充满创作活力的群体之中。
一九九三年，左小祖咒于北京创立了名为“北京东村”的艺术家群落，并同期组建了NO乐队，在乐队中身兼主唱、吉他手、提琴手及词曲作者等多重身份。一九九四年，他录制了个人首支录音室歌曲《无解》；同年，其创作的歌词被收录进由艾未未主编的《黑皮书》之中。该作品于次年经由香港音乐传讯公司正式发行，凭借其极端主义的阴郁噪音、狂躁的提琴演奏以及如同肢解般的超现实主义风格，为NO乐队赢得了最初的广泛关注与声望。一九九五年冬季，左小祖咒与夜千、余伟民合作，在老哥的协助下录制了第二首录音室作品《六枝花》。由于歌词内容邪异且晦涩难懂，这首歌曲在次年发行的《摇滚北京Ⅱ》中被删除，未能收录其中。同年，他还与北京东村的艺术家群体共同创作了行为艺术作品《为无名山增高一米》，该作品后来入选并于一九九九年举办的第四十八届威尼斯国际双年展上展出。一九九七年，因被怀疑与北京东方化工厂爆炸案有关，左小祖咒被羁押于昌平收容所长达二十余天；事后他离开宋庄小堡艺术区，迁往北京市区内居住。一九九八年二月，他录制完成了NO乐队的首张专辑《走失的主人》，其中收录了他在北京东村时期创作的多首歌曲；该专辑于同年十月由香港Soinc Factory唱片公司发行，随后于次年四月由摩登天空唱片公司推出了大陆版本，并赢得了中国乐评界——尤其以苛刻著称的批评家们——的高度赞誉。这张专辑先后获得中国流行音乐奖二十年十大摇滚唱片奖，以及《通俗歌曲rock》等多家权威媒体评选的年度最佳华语唱片奖项。在市场表现上，专辑持续十三周稳居《通俗歌曲》杂志销售排行榜第三名，其中单曲《正宗》亦在上海电台主办的“中国原创音乐排行榜”中取得第九名的成绩。一九九九年底，摩登唱片公司发行了左小祖咒的专辑《庙会之旅》，但由于当时历史环境的限制，专辑中许多歌词内容无法公开出版；唱片公司迫于外部压力，不得不在后期对音乐进行重新缩混处理，导致人声部分模糊难辨，这也使得专辑原本强烈的现实批判色彩未能得到充分而清晰的呈现。
在2000年1月，左小祖咒推出了他的第一部长篇小说《狂犬吠墓》，该作品首印发行了1420册，充分展现了他那种狂放不羁的才华与天马行空的创造力。进入2001年，他的音乐专辑《左小祖咒在地安门》于11月由京文唱片正式发行，随后在12月又通过台湾直接流行唱片公司推出了海外版本，进一步扩大了其影响力。同年，左小祖咒凭借专辑《庙会之旅》荣获华语音乐传媒大奖年度最佳摇滚艺人奖项，并登上了知名音乐杂志《通俗歌曲rock》的封面，获得了媒体与乐迷的广泛关注。2002年，他展开了以“招牌”为主题的国内巡回演出，将自己的音乐现场带给各地观众。2003年初，其全新专辑《我不能悲伤地坐在你身旁》制作完成；同年，他还为朱文执导并荣获第54届柏林电影节奖项的电影《云的南方》创作了配乐，并邀请到著名小提琴家盛中国参与演奏，为影片增添了深厚的艺术感染力。2004年，左小祖咒参加了贺兰山音乐节的演出，同时为云南傣族少年歌手朱婧制作了EP专辑《美丽骏马》。6月26日，他发行了经过重新混缩的《庙会之旅》正式版本。此外，他还在该年为导演贾樟柯的电影《世界》创作了主题曲《乌兰巴托的夜》，进一步拓展了其在影视音乐领域的参与。2005年5月25日，左小祖咒独立发行了专辑《我不能悲伤地坐在你身旁》，这张专辑由台湾资深制作人方无行与他共同操刀制作，其中还特别邀请了台湾女歌手陈珊妮与他合作对唱了歌曲《当我离开你的时候》，专辑首版限量发行2000张，颇具收藏价值。同年10月14日，他远赴荷兰，在阿姆斯特丹PARADISO场馆举办的“中国艺术节”中登台表演。此外，他的当代艺术作品也受邀在德国科隆艺术博览会、柏林艺术博览会等重要国际展览中展出，显示了其在视觉艺术领域的活跃度。2006年2月，左小祖咒与王土合作的短片《弟弟》及其摄影作品《880》在新加坡国家艺术中心公开展出。4月1日，他发行了个人首张电影原声专辑《美国》，其中收录了为朱文电影《云的南方》以及贾樟柯电影《世界》所创作的两部电影音乐，同时也包含了由他本人演唱的《乌兰巴托的夜》版本。这张专辑获得了《Rolling Stones》杂志评选的年度十大华语唱片荣誉，而专辑中的歌曲《乌兰巴托的夜》也被该杂志评为年度十五首最佳华语单曲之一。同年，左小祖咒在音乐风云榜中获得了最佳摇滚专辑与最佳摇滚歌手的提名，并凭借作品《我不能悲伤地坐在你身旁》再次夺得华语音乐传媒大奖最佳摇滚艺人奖。2007年，他通过艺术家艾未未的博客公开了自己的当代艺术作品《我也爱当代艺术》，并为艾未未的作品《童话》创作了配乐。2008年，他的声音装置作品《方法论》先后参加了上海原弓美术馆的“虚城计—新动力”中国当代艺术双年展以及2008艺术北京博览会；其作品《代表》和《弟弟》则亮相于“迷宫2”亚洲当代艺术博物馆VIP预展；雕塑作品《1995-1997》参与了北京798艺术节的户外雕塑展；此外，他还参加了上海艺博画廊的“学院与非学院”展览，并于年末在重庆艺术节中呈现了自己的创作。同年3月8日，他发行了双专辑《你知道东方在哪一边》，该专辑在次年被评为南方周末文化原创榜年度致敬音乐，并凭借此作一举斩获华语音乐传媒大奖最佳摇滚艺人、华语金曲奖最佳摇滚艺人、十大华语唱片、评审团大奖以及《南都娱乐周刊》年度最佳唱片等多个重要奖项。同年，他的当代艺术作品《我也爱当代艺术》还受邀参加了美国佛罗里达、纽约等地的棕榈滩艺术博览会、巴塞尔迈阿密艺术展等国内外多个重要艺术展览，持续在国际舞台上展现其多元的艺术创造力。
二零零九年二月，经过精心重新混缩的《走失的主人》正式版本面向公众发行。这张专辑凭借其卓越的艺术表现，助力艺术家荣获音乐时空杂志评选的“十张内地年度最佳唱片”荣誉，并在华语音乐联盟的评选中斩获“十大华语唱片第四名”的佳绩。同年五月，其创作的艺术作品《小驴面壁》与《我的路》顺利宣告完成。六月七日，他参与了在北京愚公移山满瑞斋举办的当代艺术与独立音乐第二回展览（即2ND MARYINN）。八月八日，他登上了首届张北音乐节的舞台进行演出，现场观众峰值达到了约六万人，场面极为热烈。十月，他远赴德国，在慕尼黑美术馆为艾未未的“非常抱歉”个人展览开幕式献上了演出。到了十二月十二日，其全新专辑《大事》正式发行，这张专辑为他赢得了多项重要奖项，包括华语传媒大奖颁发的“最佳国语男歌手”与“最佳词作者”，以及华语金曲奖授予的“最佳摇滚艺人”和“十大国语专辑”等荣誉。同年十二月二十五日，《走失的主人》的REMIX版本也得以面世。在这一年里，他还应古巴方面邀请，前往哈瓦那参加了“新中国当代艺术革命展”。他的艺术作品在这一年中频繁亮相于国内外多个重要展览，包括“极地张力”北京、上海、成都三地当代艺术名家邀请展、798艺术区首届双年展、曲江国际当代艺术季、成都当代艺术年展、北京新艺术纵深邀请展、昆明“十三不靠”展览，以及在美国纽约艺莱画廊举办的“路过中国”当代摄影群展等。他的成就获得了《Time Out北京》杂志的认可，被评为该杂志的“城市英雄”。 二零一零年一月，他作为特别嘉宾出席了陈升在台北国际会议中心举办的第十六届跨年演唱会。三月十九日，他在北京世纪剧院成功举办了个人演艺生涯中的首次大型演唱会，名为《万事如意》。同月，他还受邀参加了“3+X”当代艺术巡回展览。四月，他第二次获选成为《通俗歌曲Rock》杂志的封面人物。此外，他与著名的CowboyJunkies（烟枪牛仔乐队）展开了合作，共同创作了《A Walk in the Park》，这支乐队还将他们翻唱的左小祖咒作品[###《你知道东方在哪一边》0###]收录于其专辑[###《你知道东方在哪一边》1###]之中。五月二日，他亮相北京草莓音乐节。五月十四日，凭借作品[###《你知道东方在哪一边》2###]，他在华语音乐传媒大奖中一举获得九项提名，并最终将“最佳国语男歌手”和“最佳作词人”两项大奖收入囊中。五月二十五日，他为艾未未作品专门制作的配乐唱片[###《你知道东方在哪一边》3###]正式发行。八月，他的个人随笔集[###《你知道东方在哪一边》4###]由上海人民出版社出版发行。同样在八月，他的艺术作品[###《你知道东方在哪一边》5###]和[###《你知道东方在哪一边》6###]受邀参展“你东我西—中国当代艺术展”。九月二日，凭借[###《你知道东方在哪一边》7###]，他在二零一零年度华语金曲奖评选中，荣获“最佳摇滚艺人”和“年度十佳唱片”两个奖项。九月三日，他被[###《你知道东方在哪一边》8###]杂志评选为“年度人物”及“年度流行音乐人”。在整个二零一零年，他的当代艺术作品持续活跃于各大艺术展，先后参加了阿尔勒在北京—草场地摄影季、上海证大美术馆收藏回顾展、温州七空间展览、南京影像展览、三影堂作品陈列展、南京[###《你知道东方在哪一边》9###]展览以及苏州《中国性—展览》展览等。 二零一一年三月，他与艺术家艾未未一同登上了《ElleMan》杂志的封面。六月二十六日，他获评《东方早报》颁发的“文化中国”十年人物大奖。八月二十日，他的书籍作品《左小祖咒有谱》由上海教育出版社出版发行；与此同时，他再次成为《音乐时空》杂志的封面人物。九月，他的作品《中国脊梁》登上了《时尚先生》杂志的封面。九月十一日，他同时发行了《庙会之旅II》和电影原声专辑《你知道对方在那一边》两张音乐作品。十月二十二日，凭借《最爱》，他获得了金鸡奖最佳电影音乐提名奖。十月二十九日，他参加了西湖国际音乐节，并在此期间成为《商界时尚》杂志的封面人物。十一月中旬，左小祖咒获评“新京报2011中国最美50人”年度独立音乐人奖，同时还入选了由《现代传播》发起的中国力量百人榜。十二月十一日，凭借《庙会之旅II》，他获得了《时尚先生》杂志评选的“年度音乐人”称号以及第三届“中国摇滚迷笛奖”的“年度最佳摇滚男歌手”奖项。十二月二十日，他第二次被《TIMEOUT北京》杂志评为“城市英雄”。 二零一二年一月中旬，凭借专辑《庙会之旅II》，他在华语金曲奖评选中获评“年度国语十大专辑第一名”，同时还获得了阿比鹿音乐奖2011年度摇滚音乐奖。三月十九日，他独立发行了5.1环绕声版本的《2010万事如意LIVE》 DVD。三月二十九日，其单曲《爱情的枪》荣获第八届中国金唱片奖“数字音乐金曲奖”。五月十二日，他发行了电影原声专辑《左小祖咒去奶子房》和《最爱》。六月三十日，凭借《庙会之旅II》，他获得了华语音乐传媒大奖的“年度艺人”奖项。十月五日，他参加了桂林山水音乐节。十月二十七日，他获得了中国杯帆船赛蓝色盛典时代骑士勋章。十一月二十四日，他参加了由黄耀明主办的首届香港文艺复兴基金会音乐节。十二月十一日，在华语金曲奖颁奖礼上，他凭借《庙会之旅》获得“年度国语专辑”和“年度十大专辑”两项大奖，并凭借《庙会之旅II》和《你知道对方在那一边》荣获“年度摇滚艺人”奖项。 二零一三年一月一日，他在台北国际会议中心发布了童谣专辑《这小小的葡萄我从来没吃过》，韩寒、李承鹏等知名人士参与了该专辑的歌词创作。一月十八日，他在北京壹空间举行了《这小小的葡萄我从来没吃过》的发布演出。一月二十四日，其专辑《左小祖咒在奶子房》获得了阿比鹿音乐奖2012年度摇滚音乐奖。一月二十三日，专辑《左小祖咒去奶子房》获得华语金曲奖“10大国语专辑”第二名。一月二十五日，他接受了美国NPR广播电台的专访。四月四日，他受邀前往美国加州大学伯克利分校，发表了题为“左小祖咒艺术里的中国”的演讲。四月十四日，其专辑《左小祖咒在奶子房》中与朱婧汐合唱的单曲《泸沽湖情歌》获得了音乐风云榜2012年度最佳民谣歌曲奖。五月二十八日，他的作品《我也爱当代艺术》和《无名山增高一米》参加了意大利第五十五届威尼斯双年展的平行展。六月十九日，他与陈升在台北的ATTSHOWBOX举办了名为《师出无名》的演唱会。六月二十二日，由他策划并制作的艾未未个人首张摇滚专辑《神曲》正式发布。七月一日，他与艾未未一同登上了香港《号外》杂志的封面。八月十六日，他发行了电影原声专辑《一座城池》，该电影由孙渤涵导演，根据韩寒的小说改编而成。十一月十日，凤凰卫视的《名人面对面》节目播出了关于“左小祖咒的现代艺术创作”的专题报道。十二月四日，他在西安音乐厅举行了个人在西安的首场演唱会。 时间来到二零一四年一月，左小祖咒与摩登天空正式签约。这是双方自一九九九年合作推出《走失的主人》及《庙会之旅》两张专辑之后，时隔十五年再度携手。一月十二日，其专辑《左小祖咒在奶子房》中与朱婧合唱的单曲《泸沽湖情歌》获得华语金曲奖“2013十大华语金曲”，而专辑《左小祖咒在奶子房》则获得了“2013年度十大华语唱片”的荣誉。四月二十日，他参加了武汉草莓音乐节。五月一日和二月，他分别亮相于北京和上海两地的草莓音乐节。五月十七日及其后，他先后参加了在深圳、昆明、长沙、厦门、大理等地举办的草莓音乐节及乐堡绿放音乐节。九月二十三日，通过摩登天空，他发行了专辑《我们需要个歌手》。 二零一五年一月一日，他作为特别贵宾参加了陈升在台北国际会议中心举办的第二十一届跨年演唱会，这已是他自二零零九年以来连续第六年参与陈升的跨年演出。二月二十八日，他为柴静执导的雾霾调查纪录片《穹顶之下》中的《PM2.5的自白》单元进行了动画配音。六月十三日，他参加了成都草莓音乐节。六月二十日，他的个人展览《普通人-平常事——左小祖咒的小画》在北京伍拾伍号院子艺术空间开幕，展览持续了两个月之久。七月十日和十一日，他分别在宁波逸夫剧院和南京的江苏省紫金大剧院举行了名为“这些天的一天”的个人演唱会。七月二十四日，他亮相张北草原音乐节。十月一日，他参加了长江湘江音乐节。十月二十六日，他参加了重庆草莓音乐节。十二月十四日，他的另一个个展“把那个故事再给我讲一遍”正式开幕。 二零一六年二月二十七日，他在深圳举办了名为“艺术养殖户”的个人展览。三月十二日，他在西安举办了“漫长的四年”个人展览。四月三十日和五月一日，他参加了北京和上海两地的草莓音乐节。同年五月二十七日，他在西安举办了“最荒唐”个人演唱会，这也是他首次尝试举行不插电形式的演唱会。在整个二零一六年，他还参加了在深圳、宁波、南京、天津等地举办的草莓音乐节，并于十月二十九日参加了杭州西湖音乐节。 二零一七年，他的专辑《左小祖咒》荣获第九届华语金曲奖十大华语唱片奖项。 二零二零年，他凭借《四大名著》和《台湾》，被第十二届华语金曲奖评为年度最佳摇滚艺人。其专辑《扎西持林》则在第十三届华语金曲奖上被评为年度最佳心灵专辑。 二零二二年，在第十四届华语金曲奖评选中，十大华语唱片奖揭晓，左小祖咒的作品《涅槃》位列其中。
左小祖咒的童年与少年时代是在一个典型的水上运输工人家庭中度过的。他的母亲长期从事船工工作，每日与江水风浪为伴；而他的父亲则是一位经验丰富的船老大，不仅负责船只的航行与调度，也承担着带领整个船队的重要职责。这样的家庭环境使他自幼便深刻感知到江河生活的艰辛与流动不息的生命力，这段独特的成长经历无疑为他日后在音乐与艺术创作中注入了一种粗粝而真实的情感底色，正如他在作品集《###BOOKTITLE_1###》中所流露出的那种直面生活的态度。
二零零六年，吴先生与妻子卞小莉女士正式步入婚姻殿堂，组建了幸福的家庭。次年，即二零零七年二月六日，他们的第一个孩子诞生，是为长女，取名吴朵曼，家人亲切地称呼其小名为皮皮。时光荏苒，家庭再次迎来喜悦，二零一一年十月三十日，夫妇二人的第二个女儿也顺利出生，取名为卞喜曼。自此，这个四口之家充满了更多的欢声笑语与温馨时光，共同书写着属于他们的生活篇章。
二零一二年十月二十三日深夜，音乐人左小祖咒通过个人微博发布消息，称其位于常州的老家房屋正面临强制拆除的威胁。他随后以“直播”形式连续更新了房屋“被强拆”的现场情况，其中详细描述了拆迁人员“上房揭瓦”、现场采访记者遭遇殴打、前来关注的网友受到阻拦，以及其妻子卞晓莉本人被不明身份人员推搡拉扯等多个具体细节。这些内容迅速在网络上传播，引发了广大网民的高度关注，并对地方政府可能存在的暴力拆迁行为提出强烈质疑。 据了解，涉事房屋的实际产权归属于左小祖咒的岳父卞仕方。对此，负责该区域拆迁工作的南夏墅街道胜西村党支部书记蒋中生回应称：“并不存在对卞家房屋的强制拆除行为。在卞晓莉提出拆除相邻房屋可能会影响其自家建筑安全后，村里已经及时停止了对隔壁房屋的拆除作业。卞晓莉在微博中所提到的‘上房揭瓦’情形，实际上是针对邻居房屋的施工动作，并非指向卞家住宅。”常州武进区相关负责人员也进一步说明，在与卞家就拆迁事宜尚未达成正式协议之前，绝不会对其房屋实施拆迁；同时，为彻底避免施工对卞家房屋造成任何潜在影响，已决定暂停拆除与其住宅紧密相邻的其他民宅。 截至同年十月二十五日，卞晓莉对外表示，双方就拆迁补偿问题仍未取得共识，尚未签署任何协议。武进区委副书记凌光耀与当地镇党委书记韩家兴则当面作出了口头承诺：在未与卞家达成正式拆迁协议前，绝对不会触动其房屋，同时其住宅东西两侧相邻的民宅拆除工作也将一并停止，以确保该户家庭的合法权益与居住安全不受侵害。
左小祖咒堪称当代艺术领域中极具时代辨识度的噪音艺术家，其存在本身便是一个鲜明的文化符号。若以某种趣味性的尺度来衡量，他的为人处世或许比其创作的歌词更显真切，他的歌词又比他所撰写的小说更具锋芒，他的小说则比他的视觉艺术表达更为生动，而他的艺术实践最终又比他的音乐本身更富有多元层次的冲击力。左小祖咒始终是时代洪流中一个坚定的异类，这种与周遭环境格格不入的疏离感，仿佛将永恒地延续下去，成为其不可分割的精神底色。自1998年凭借专辑《走失的主人》奠定其独树一帜的风格以来，他便以一种刻意荒腔走板、不循常理的姿态悍然闯入华语乐坛。在那个普遍热衷于拷贝西方经典模式、盲目追寻流行节拍的九十年代，他的出现犹如一柄利刃，精准地刺中了时代的痛点，从而成为摇滚乐阵营中一个无法被归类的异数。他的音乐作品时而展现出凶猛狂暴的张力，时而又陷入一种沉醉迷离、不知归途的情绪氛围，甚至在那些纷繁复杂的乐器编配中故意制造“迷失”的听感，然而他的歌词却始终保持着锐利如初的批判性。他那份强烈的自我反讽能力与对社会现实的批判力，仿佛是与生俱来的天赋，同时又被包裹在戏谑、挑衅乃至无厘头的外衣之下。他既持续地拆解着主流价值观的坚固框架，也毫不留情地剖析自身的欲望、怪诞与内心深处的虚无。可以说，几乎没有哪位音乐人能像他这般，如此深刻而矛盾地代言了这个时代特有的荒诞性与精神撕裂。他是能够谱写出意外悦耳旋律的摇滚乐师，是秉持着反抗精神的公共知识分子，是深谙自我营销之道的商业实践者，亦是足以颠覆主流娱乐世界的文化名流。左小祖咒的音乐质地往往粗犷不羁，充满了原始的张力，这种特质使其作品与电影画面结合时会产生奇妙的化学反应，他常常运用一种堪称“变态”的独特嗓音，去解构乃至肢解那些原本优美流畅的旋律线条。他的影响力首先触及那些审美趣味较为高端、思想层面较为敏锐的群体，继而通过他们的传递，涟漪般扩散至更广泛的主流人群之中。他对于音乐本质和艺术创作，抱持着一套非常独特且自成体系的见解与认识。其最令人敬佩之处，莫过于他总能从俗世生活的琐碎与罪恶中淬炼出某种高尚的精神追求，从仿佛兽性咆哮般的交响中萃取关于人生的深刻哲思。每一位卓越的歌词创作者，本质上都是一位诗人，而左小祖咒无疑是中国当代为数不多、真正承袭了诗人内核的优秀创作者之一。