李书妍前往墓地祭奠父亲时，意外地遇见了同样在此处的具大英(尹斗俊 饰)。经过询问，李书妍得知具大英的女友已于两年前离世，而他并未将这一事实告知李智友。具大英解释，自己不愿从他人脸上看到同情的神色，同时也尚未做好开始新感情的准备。另一方面，宣友善代为清偿了李书妍的债务，随后提出聘请她担任私人秘书，以工作报酬逐步抵偿欠款，李书妍接受了这一安排。由此，李书妍开始了为宣友善处理各项事务的生涯，这种奔波劳碌的状态，令她不自觉地回想起学生时代曾被她差遣的男同学们。
彼时，李书妍曾指派金振锡去为她购买卫生用品。当时金振锡正面临期末考试的压力，李书妍出于一时宽容，允许他优先专注复习。金振锡与裴炳三一同温书时因疲倦而入睡，具大英和李胜柱则提议以比赛胜负决定谁出资购买游戏机，众人还商定轮流前往图书馆占据学习座位。为了在竞争中胜过具大英，金振锡与裴炳三故意不为他预留座位，导致其一时无处自习。李智友知晓此事后，特意提早起床，为具大英占好了位置。具大英在复习过程中不慎睡着，手无意间碰到了李智友的手，这一触碰让李智友内心感到十分甜蜜。两人学习疲惫后一同外出饮用咖啡，共同聆听音乐，这些片段都成为了李智友记忆中最为珍贵的部分。
期末考试如期举行，裴炳三和金振锡最终未能取得预期成绩，而具大英则顺利获得了优异的分数。李书妍也提交了一份关于李智友与具大英相处模式的心理分析报告，并取得了良好的学业评价。李智友经过考虑，决定主动远离具大英的生活圈，她删除了手机中两人在婚礼上的合影。当具大英邀请李智友共同用餐时，李智友虽已走到门前，却选择折返家中，并以不在家为由推脱，不料这一举动恰好被具大英目睹。李智友转而想邀请宣友善吃饭，宣友善则请她到家中品尝菜品。李书妍发现李智友来访，只得躲进卫生间避免碰面，所幸最终并未暴露。李书妍在收拾李智友用餐后的餐具时，感到自尊心受到了损伤，于是特意选择李智友可能回家的时段，故意前去接触具大英，意图刺激李智友。
李书妍前往公司寻找宣友善时，偶然遇到了具大英。具大英随即邀请宣友善与李书妍一同前去试菜。用餐期间，具大英与李书妍默契配合，不时调侃宣友善。餐后，宣友善要求李书妍撰写一份报告，作为对她之前戏弄行为的回应。李书妍将整理完毕的报告提交给宣友善，然而宣友善却提出了诸多挑剔的意见。在此后的日子里，宣友善通过各种方式给李书妍安排繁重工作，李书妍不得不向具大英倾诉自己的苦恼。
具大英的车辆遭遇刮蹭，在查看行车记录仪时，他发现有一名男子装扮成女性模样，在李智友住所附近徘徊。具大英当即放下李书妍，迅速赶回家中，正好将那名男扮女装的男子当场控制。由于缺乏确凿证据，该男子开始抵赖，反而声称要控告具大英对其进行人身伤害，这让李智友感到十分愧疚。李智友不愿再因自己的事牵连具大英，因此明确告诫他不要再介入自己的生活，并表示即使没有他的帮助，自己也能继续过日子。具大英对此感到困惑不解，但李智友丝毫没有表示歉意。