出身富裕家庭的陈青青(孙艺宁 饰)为追寻与父母相关的梦境，决定前往云城。在翻阅母亲陈悠悠遗留的日记后，她梦见双亲鼓励自己成为快乐勇敢的人，因而萌生前往铭德学院的念头——那里曾是父母相识、相知直至相恋的地点。恰逢金城两大家族筹备联姻的前夕，这位陈家小姐开始实施她的计划。订婚典礼当日，正当外祖父向满堂宾客夸赞外孙女时，陈青青将收到的名牌订婚礼物悉数交由佣人拍卖，以此筹措远行所需费用。她还说服挚友纳兰依依代替自己完成与陆景阳的订婚仪式。典礼现场，陈老将头纱遮盖面容的纳兰依依引至陆景阳面前，二人在牧师主持下完成了订婚流程。然而当陆景阳揭开头纱准备亲吻未婚妻时，才发觉对方因抗拒这桩婚事正筹划逃离。此时陈青青已成功摆脱家中保镖的追踪，在路边借用一位壮汉的机车赶往机场。陈老爷从秘书处获悉，已按指示冻结了陈青青所有信用卡账户。得知外孙女飞往云城的消息后，陈老不禁担忧这位钟爱的晚辈将重蹈其母覆辙，从此远离家族。
初抵云城的陈青青对这座陌生城市充满新鲜感。经历整日奔波后，她感到腹中饥饿，便乘坐出租车前往当地最具特色的小吃街。她在车内完成了衣着装扮的彻底更换：褪去华丽礼服，在面部点缀雀斑，戴上假发与黑框眼镜。见到街边琳琅满目的美食，陈青青情绪高涨，不慎与同样携带同款背包的铭德学院学生会主席顾南锡(马力 饰)相撞，导致双方错拿彼此行囊。身无分文的陈青青只得沿街寻求帮助，无意间闯入拥有百万粉丝的当红男歌手司徒枫(郭俊辰 饰)的演唱会现场——这位被称作“殿下”的歌手正在举行演出。此时陈家保镖追踪而至，陈青青不得不再次匆忙逃离。与此同时，结束演出的司徒枫在助理与经纪人陪同下返回后台，却发现家中保镖早已守候在此，“恭请”他出席父亲的婚礼。迫于无奈，司徒枫在助理协助下换上备用女装进行伪装，试图趁机离开，但仍被一名观察敏锐的保镖识破，只能仓促逃遁。
命运相似的两位富家子弟在巷弄中意外重逢。借助彼此掩护，他们各自避开了家族保镖的追捕。紧急关头，司徒枫为应对突发状况，未经允许便夺取了陈青青的初吻。这场邂逅使原本毫无交集的两人产生了意外联系，各自为摆脱家族约束而采取的行动，在此刻交织成一段始料未及的际遇。陈青青的云城之行本为追寻父母过往足迹，却未料想会遭遇如此波折；司徒枫为抗拒父亲安排的婚礼竭力逃避，亦不曾预见这般插曲。两个年轻人各自背负着家族期望与个人意志的矛盾，在云城的夜色中短暂交汇，而后又将面临未知的前路。