马文才(林枫松 饰)的面部遭受了明显的击打痕迹，呈现青紫肿胀的状态。梁山伯(晏紫东 饰)询问其受伤缘由，通过详细追问才了解到事情的原委。原来马文才将梁山伯所写的信件未经任何改动便出售给了蒋进，而蒋进在未加仔细分辨的情况下，误将马文才原本准备寄给祝英台(陈梦希 饰)的信件也一并寄送给了孙小姐。孙小姐收到信件后，对寄信人是否同时与多位女性保持暧昧关系产生了严重怀疑。尽管蒋进尝试了多种方式进行解释说明，但这些努力均未能取得预期效果，他最终还是遭到了孙小姐的严厉责打。蒋进心中愤懑难平，便前来寻找马文才追究责任。面对质问，马文才承认那些出售给蒋进的全部信件确实出自梁山伯的手笔，并承诺将以十倍金额对蒋进进行赔偿。此时祝英台全程保持沉默，未发一言，带着明显的情绪先行离开了现场。
马文才转向梁山伯表达了歉意并请求原谅，然而出乎意料的是，梁山伯并未指责其出售信件的行径，反而抱怨信件售价过高。他认为自己书写的信件并不具备价值两百文钱的资格。随后祝英台为马文才送来了治疗跌打损伤的药物，同时严肃批评他不应通过虚假手段欺骗收信女性的感情。梁山伯听闻此言感到十分羞愧，但马文才仍坚持辩称自己的行为本质上是帮助他人解决情感需求。祝英台在气恼中提出建议，认为他们二人可以合作开设店铺：由梁山伯负责代表客户进行情感交流，而马文才则承担可能引发的冲突与责骂。银心观察到祝英台已经查明事件真相，且马文才也已受到应有惩罚，算是为祝英台出了气，便打算整理行装连夜返回祝家庄。她对长期居住集体通铺感到极为不便，已难以继续忍受。但祝英台此时的注意力早已不在马文才身上，她最为气恼的是梁山伯在此事中表现出的糊涂与轻率。
马文才只希望通过经济赔偿化解这场纠纷，而梁山伯则因无颜面对祝英台，希望能在马文才的房间借宿一夜。但马文才明确表示，除了逍遥楼的女子外，他绝不与男性同室而居。梁山伯只得返回自己的住处，他在门外徘徊许久才鼓起勇气敲门，但室内并未传来任何回应。梁山伯在门外郑重承诺，今后绝不会再替他人代写情书，并特别说明当初是站在马文才的立场上给祝小姐写信，因此字里行间都倾注了真挚的情感。夜间寒气渐重，梁山伯在冷风中颤抖不已，向祝英台反复恳求后，才最终被允许进入房间。
次日，银心前往河边清洗衣物，恰巧遇见四九也抱着待洗衣物前来。银心担心自己的女性身份被四九察觉，急忙接过他手中的衣物，连声表示愿意代为清洗。四九对此感激不尽，随即转身跑去玩耍了。与此同时，书院失物招领处悬挂着一件女性贴身肚兜，梁山伯并未认出此物，只是觉得其制作工艺细致，面料质地优良。马文才则一眼便认出这是女性用品。书院学子们对此都感到困惑不解，因为学院内均为男性学生，不应出现女性衣物。众人议论纷纷之际，梁山伯提醒大家不应随意猜测，否则失主可能会因难堪而不愿前来认领。然而这番劝解反而使众人将怀疑指向梁山伯本人，幸得马文才及时出面解围，承诺请同学们吃瓜果，才帮助梁山伯摆脱了窘境。
马文才依照承诺向蒋进支付了十倍赔偿，但蒋进仍不满意，要求马文才必须帮助他安抚孙小姐的情绪。马文才不得已再次请求梁山伯代写一封信件，以期平息孙小姐的怒气。银心此时发现自己遗失的肚兜正悬挂在失物招领处，焦急万分地找到祝英台商议对策。祝英台计划趁夜色掩护悄悄取回物品，不料梁山伯此时正查阅古籍研究肚兜的起源与分类，并推断这件衣物应属于一位尚未出嫁的年轻女子。银心感到自己的隐私似乎被梁山伯彻底看穿，羞愧难当之下急得捶胸顿足，一心只想立即返回家乡。祝英台承诺会帮助她取回肚兜，并保证整个过程不会被任何人察觉。
另一方面，祝公远收到了祝英台的来信，得知她已前往萧山书院会见马文才，顿时勃然大怒。祝夫人提议立即将女儿召回，但祝公远认为此事极为不体面。书院内全是男性学生，祝英台作为女子身处其中，若消息传扬出去将无颜面对世人。这个困境让他焦虑不已，却又一时想不出妥善的解决办法。整个事件的发展牵涉多方人物，情感纠葛与误会层层叠加，每个人都面临着各自需要处理的难题。书院日常生活中的这个小插曲，意外揭示了人物之间复杂的关系网络，也暴露出在特定社会规范下，个体行为可能引发的连锁反应。这些看似琐碎的矛盾，实际上考验着每个人处理危机的能力与智慧，并在一定程度上影响着他们未来关系的走向。