怀揣着寻觅理想伴侣步入婚姻愿景的徐慧珍(文贞熙 饰)，选择加入一家相亲俱乐部。在那里，她遇见了一位神情中带着忧郁气质的英俊男子尹志宪(尹尚铉 饰)。然而，无论徐慧珍如何尝试，似乎都难以吸引尹志宪的目光。这种被忽视的状况非但没有让她气馁，反而激发了她更为强烈的决心，她暗自立下目标，务必要赢得这位男子的青睐。
在电视台担任编剧工作的南贞婉(金有美 饰)，每日都需要应对来自知名演员们的诸多压力。近期，她所撰写的剧本屡次遭到导演的批评，被指缺乏创新与亮点，这令她感到十分挫败。更为令人沮丧的是，她偶然在洗手间听到参演其剧本的女演员在背后议论，讥讽南贞婉年近三十却依然单身、无人问津。这些话语刺痛了她，促使她下定决心要更好地专注于个人创作，并为此报名参加了一家婚姻介绍公司所组织的集体联谊活动。
与此同时，不久前失去工作的韩英恩(柳善 饰)，某日清晨在家中满怀期待地等候未婚夫韩忠万的到来。不料，韩忠万此番前来并非为了商议婚事，而是为了提出解除婚约。他给出的理由是嫌弃韩英恩既失去了工作，年龄也不再具备优势。带着失落的心情回到家中，韩英恩又面临母亲的施压，母亲强硬地要求她必须去参加那场由婚姻介绍公司举办的集体联谊。
实际上，这次集体联谊活动正是徐慧珍所在公司策划承办的。机缘巧合之下，这几位女性在活动现场不期而遇。联谊过程中，南贞婉的表现颇为出众，吸引了众多目光，她与尹志宪的交流也显得十分融洽。这番景象让一旁的徐慧珍心中涌起强烈的醋意。而韩英恩则震惊地发现，韩忠万竟然也出现在了联谊会上，并且正与一位比她年轻许多的女孩谈笑风生。愤怒之下，韩英恩径直冲上前去，当众严厉斥责了韩忠万。这场突如其来的冲突使得活动主办方陷入了极大的尴尬境地。
活动结束后，回到公司的徐慧珍遭到了主管的严厉斥责。主管对联谊会上发生的混乱极为不满，并决定将韩英恩列入公司的黑名单，永久禁止她再参与该公司举办的任何类似活动。
此刻，南贞婉正与尹志宪进行着单独约会。尹志宪向南贞婉明确表明了自己秉持独身主义的立场。出乎意料的是，南贞婉也表示自己持有同样的观念。约会期间，南贞婉偶然瞥见一位中学时期曾暗自倾慕过的对象，便起身前去与对方交谈，将尹志宪独自留在座位上。看到尹志宪准备结账离开，南贞婉本打算上前挽留，却恰好接到了徐慧珍打来的电话。原来，徐慧珍、南贞婉与韩英恩三人是小学同学，她们约定借此机会聚一聚，重温旧日情谊。
尽管三人已经坐在了一起，徐慧珍内心却对此次聚会感到有些后悔。不过，她非常在意南贞婉与尹志宪先前约会的情况，当从南贞婉处得知尹志宪并未对她产生特殊好感后，徐慧珍才稍稍安心。随后，三人共同回忆起小学时代的欢乐时光，不禁感慨长大成人后的如今，她们依然过着单身生活。于是，她们决定一同前往卡拉OK唱歌。没想到，韩英恩在饮酒过量后开始失去控制，呈现出醉态，甚至手持话筒大声喊叫，这一举动让在场所有人都吃了一惊。
南贞婉见状，打电话向自己的未婚夫张贤修(李贤宇 饰)求助，希望他能前来帮忙。张贤修赶到后，韩英恩醉酒失态的模样给他留下了深刻的印象。然而，处于醉酒状态的韩英恩本人，对于自己给他人造成的观感以及张贤修的到来，事后并无清晰的记忆。