清晨时分，顾小白(孙红雷 饰)正与小雪(姚笛 饰)一同进餐。席间，小雪不经意地向起顾小白过往的感情经历，询问他曾交往过几位女友。顾小白坦言共有两位。小雪听闻后，流露出些许讶异的神情，似乎认为以顾小白的条件而言，这个数目显得过于稀少。顾小白察觉到对方语气中隐含的评判意味，感到自己受到了某种轻视。与此同时，左永邦(汪俊 饰)也正面临与前女友相关的困扰——米琪来到了左永邦所在的公司任职，担任总经理秘书一职。更为微妙的是，米琪在公司里完全表现得如同不认识左永邦一般。左永邦为此感到困惑，便找来几位朋友共同分析米琪前来就职的可能动机。在讨论的过程中，朋友们逐渐察觉，左永邦内心深处其实依然留存着对米琪的感情。左永邦对此感到无可奈何，只得独自拿着米琪的照片，反复练习如何在公司环境中与她自然相处。
另一方面，顾小白收到了一封来自前女友的婚礼请柬，他计划携带小雪一同出席。然而小雪得知这位前女友是顾小白仅有的两段恋情之一后，便先入为主地认为对方容貌应当颇为出众，但实际见到照片却发现相貌平平。这一反差使得小雪开始质疑顾小白的个人魅力，并进一步思考是否应当继续维持与他的恋爱关系。顾小白在婚礼现场看到前女友的新郎样貌普通，同样产生了被比下去的感觉，认为这有损自己的颜面。他与罗书全(黄磊 饰)探讨这一心理，两人得出共识：分手之后，无论前女友生活境遇是好是坏，自己内心总会感到些许不适，总觉得对方的现状与自己存在某种关联。
顾小白最终仍带着小雪参加了婚礼。到场后他们才发现，前女友的新郎家境极为富裕，受邀宾客多为社会名流。小雪在席间意外见到了自己喜爱的明星，显得十分欣喜；顾小白也遇见了自己崇拜的偶像。婚礼结束后，小雪因这番经历而情绪高涨，顾小白却因对比之下感到自身平庸，陷入了强烈的自卑。这种情绪落差导致两人之间爆发了激烈的争吵。恰在此时，莫小闵(王珞丹 饰)前来寻找顾小白取回护照，并告知自己即将出国。小雪借此机会对顾小白冷言冷语，讥讽他事业无成、处境寒酸。在连续的矛盾激化下，顾小白最终与小雪结束了恋爱关系。
而在公司的剧情线中，左永邦曾出于担忧警告米琪，指出公司老板可能仅将她视为玩物。但米琪并未被这番劝告动摇，她凭借自身的专业能力，成功为公司洽谈了多项重要合同，并因此获得晋升，职位得以与左永邦持平，实现了在职场中的平起平坐。