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情人节到来之际，纽约上东区的居民们正纷纷为伴侣筹备节日的特别安排。尽管Blair个人的情感经历颇为坎坷，这并未影响她主动为他人牵线搭桥——对象恰是她所倾慕的人。Georgina决意将局面进一步复杂化，她的首要计划是扰乱由Nate筹办的情人节聚会（值得注意的是，真正的Charlie亦在受邀宾客之列）。同一时间，Serena在该聚会上偶然目击了一个令其内心受到强烈冲击的场景。