时光流转，四年光阴倏忽而过。此时的上海已沦为一座孤岛。身着一袭黑色衣衫的丁易青(张婧仪 饰)，现身于顾静江(梁冠华 饰)之子的葬礼现场。目睹此景，顾静江内心颓丧，意志消沉，遂将丁易青认作干儿女，并将名下公司的全部经营事务委托其全权处理。丁易青接管公司后，以较低价格购入了一批药品资源。巡长胡学成(阿如那 饰)前来向丁易青表示祝贺，并再次吐露心意，但依然未能获得应允。与此同时，上海地区的汉奸报纸《东亚经济日报》迎来了新任主笔，该报方向顾静江发出邀请，希望其出席欢迎酒会。顾静江并未亲自前往，而是指派丁易青代替自己出席。丁易青抵达酒会现场后方才知晓，那位新到任的主笔竟是林默生(牛骏峰 饰)，更令她意外的是，林默生身旁还多了一位名义上的太太杜瑛(郎月婷 饰)。面对林默生如今所背负的汉奸身份，丁易青不禁回忆起往昔二人之间的情感纠葛，内心涌起复杂难言的滋味。随后，丁易青当众与林默生及其“妻子”划清界限，并将那本《简爱》归还给了林默生。在另一条线索中，冯立人向胡学成下达指令，要求其刺杀酒会中一位姓柳的高级官员，以此作为对汉奸势力的警告。胡学成伪装成古董商人接近目标，并实施了刺杀行动，他自认为任务已顺利完成。此后，丁易青在街道上察觉被人跟踪，后来发现尾随者原来是其大哥丁易亭，他也来到了上海。顾静江在得知丁易亭的到来后，明确表露出对其不甚看重的态度，并不愿意为其安排任何工作职位。