为协助武十三(张铎 饰)，小巴子寻至相熟的陈队长处探听消息。当陈队长听闻其竟意图以钱财赎出关团长等人，当即震怒，断然回绝了这一请求。小巴子将交涉结果转告武十三，武十三坦言此事之复杂程度远超先前预估，认为需作长远谋划。小巴子继而提出一项建议：可趁监狱定期从外部接收粮秣蔬菜之机，设法潜入实施营救。武十三认为此计可行，小巴子则说明只需资金到位便可操作，加之其对监狱内部情形颇为熟悉，遂绘制简图一幅，向众人详尽阐释了布局。武十三一行人将枪支与手榴弹隐匿于运粮马车之内，抵达监狱门外，然守卫拒绝放行。武十三观察到看守衣物上沾染的血迹，推断内部必有变故发生，于是率领众人暂时退离。恰在此时，监狱内部骤然响起枪声，伪军守卫竟与日军相互攻击。武十三辨认出领头者正是此前他们闯越关卡时曾施以援手之人，他忆起自己确在监狱门口见过此君，推测对方很可能亦为劫狱而来。叛变的伪军一路奔逃，日军紧追不舍，双方于街巷爆发激烈交火。武十三带领部下协助他们成功歼灭了追击的日兵。
尤丽丽的兄长本名尤大忠，身任扬州城内汉奸队长一职，正是他率人察觉关团长入城与刘科长会面，并借助尤丽丽实施诱骗，将关团长逮捕，投入扬州监狱。此刻的尤大忠因城中突发劫狱事件而深感焦虑惶恐，他下令调回所有外围据点的守军加强扬州防务。日军长官藤田将其召至办公室，质询劫狱者究竟何人。尤大忠直言，很有可能是共产党所为。藤田则自信地认为八路军成不了气候。尤大忠联想到自己刚抓捕了关团长等人，虽不知其确切身份，但见共产党如此大动干戈，便判定狱中必关押着重要人物，因而向藤田提议立即突击审讯关团长一干人犯。但藤田因需前往大本营参加会议，指示待其返回后再行处置。
武十三将那些伪装成叛变伪军的人员救回剃头铺，然而对方不愿合作，意图当夜便离去。因白日的骚乱，日军戒备陡然增强，再度劫狱的难度倍增。武十三构思出新的策略：他们故意与警察制造摩擦，随后同黑蛋一道，成功混入监狱。两人在牢房中遭受其他囚犯殴打，为顾全任务并未还手。他们从一位已在狱中度过二十年的老皮匠处，获悉了监狱内部分帮结派的具体状况。原来狱中亦自成一方江湖，扬州监狱主要分为由青面兽统领的河南帮，以及由花猴子(于震 饰)率领的山东帮，两派长期明争暗斗。黑蛋知悉青面兽乃小巴子在狱中的旧识，便欲寻其相助，不料山东帮竟抢先发难，与河南帮爆发冲突，混战中青面兽被杀。狱警闻讯赶来，将涉事众人悉数关押。此事令武十三处境颇为棘手。他只得决定求助于老皮匠，老皮匠却言，若武十三能安然度过当日，便愿出手相助。此时其他囚犯再度聚拢围住武十三，此番武十三不再掩饰实力，轻易便将众人击倒在地。
关团长等共产党人因上次劫狱事件，被日军隔离关押，此举反倒使关团长得以与众人共同商议对策，并成立了扬州监狱临时党支部。他安抚大家，誓言必将带领众人与日军抗争到底，宣誓绝不背叛党和国家。他们开始筹划一场越狱行动，准备与敌人展开最后的殊死搏斗。
上次劫狱的领头人名为冯敬轩，眼下正藏身于富商沈宅，并与沈落梅(王玲玲 饰)相识。沈落梅向其父询问冯敬轩的来历，父亲告知她，冯敬轩曾在北平参与过铁血锄奸团的学生组织，专事刺杀日军与汉奸。后该组织遭日军血腥镇压，无法在北平立足，他便返回家乡，又听闻其祖父被关押于扬州监狱，这才组织人手意图劫狱。
老皮匠信守承诺，将监狱中关于共产党、八路军及新四军在押人员的情况悉数告知武十三，这些人被单独囚禁于一处小院。此时，小巴子前来探视武十三。由于武十三的通缉令已张贴至扬州城，小巴子希望武十三出城暂避，但武十三认为日本人绝难料到他已潜入狱中，此处反而最为安全。
武十三意识到，欲营救关团长，必须首先厘清监狱内部错综复杂的力量关系。老皮匠所提供的讯息虽为基础，但帮派斗争导致的情势瞬息万变，尤其是青面兽之死，使得原本可能借助的河南帮势力陷入混乱。他需在缺乏内应的情况下，重新评估狱中各方势力的平衡点。山东帮虽在冲突中占据上风，但其动机与对抗日军的态度尚不明确，能否加以利用仍是未知数。与此同时，日军经此一役，必然强化监管，常规的潜入或强攻手段恐难奏效。
另一方面，冯敬轩的劫狱行动虽未成功，却揭示了外部存在另一股抗日力量。这股力量独立于武十三的队伍，其目标似乎集中于营救特定人物，行动风格较为激进。两股力量若能取得联系，或可共享情报，甚至协同行动，但冯敬轩团队目前的隐匿状态及其独立倾向，使得接触存在困难。武十三需权衡主动接触可能带来的风险与收益，毕竟任何额外的动静都可能引起日军更严密的搜捕。
尤大忠的恐慌与藤田的暂时离场，为狱中斗争提供了一个短暂的时间窗口。藤田的轻敌或许会导致日军指挥层面出现松懈，但其归来后的突击审讯威胁，则像一把悬在关团长等人头上的利剑。这意味着营救行动不仅需要周密计划，更需与时间赛跑。临时党支部的成立，增强了狱中被关押人员的组织性与抵抗意志，这为内外配合创造了潜在可能，但如何建立稳定、隐蔽的通讯渠道，是横亘在武十三面前的又一难题。
小巴子作为外部接应，其作用至关重要。他不仅需要筹措后续行动所需的物资，还需密切关注日军城防调动与尤大忠的动向，并及时将情报传递至狱中的武十三。然而，随着通缉令的扩散，小巴子自身的活动也将受到更多限制，其与剃头铺这一联络点的安全性亦需重新评估。
监狱本身作为一个封闭的微型社会，其规则与外界截然不同。帮派间的恩怨、囚犯与守卫之间的微妙关系、以及长期囚禁下形成的特殊生存法则，都是武十三必须快速学习并适应的环境要素。老皮匠作为资深囚犯，其价值不仅在于提供情报，更可能在于对狱中人情世故的深刻理解。武十三能否真正取得其信任并获取持续帮助，取决于他接下来在狱中的表现与应对。
黑蛋的伤势及他们在狱中初步树立的形象，是下一步行动的基础。武十三迅速击倒挑衅者的行为，固然震慑了部分囚犯，但也可能引起狱警或其他帮派头目的格外关注。他必须在树立威信以方便行动，与保持低调以避免暴露之间，找到精妙的平衡点。
整个扬州城因劫狱事件而暗流涌动。日军加强戒备，伪军人心惶惶，地下抵抗力量在暗中活跃，普通市民则生活在恐惧与观望之中。监狱内的斗争，实则是整个城市抗日态势的一个缩影。武十三的决策，不仅关乎关团长等同志的生命，也可能影响扬州地区后续抗日力量的布局与士气。他需要运用有限的资源，在敌人统治的腹地，策划并执行一场几乎不可能完成的营救，每一步都需深思熟虑，每一次行动都关乎生死。
返回居所后，方碧怡以哄劝与计谋相结合的方式，试图说服小巴子前往监狱协助武十三。小巴子起初表现出强烈的抵触情绪，但在方碧怡运用激将法的持续影响下，他最终改变了态度，明确表示同意此事。与此同时，早野抵达扬州城并与藤田会面，向其提出要求，希望藤田能配合自己实施对武十三的抓捕行动。会面过程中，双方均流露出对彼此的不认同与戒备，并各自谨慎地试探了对方的背景与实力。通过此番相互探查，早野了解到一个情况：藤田所担任的军队职务，实际上是凭借金钱手段获取的。