佑年被囚禁于监牢之内，田儒觅得知消息后立即前往县衙求见县令，然而县令有意回避，闭门不纳。田儒觅无奈之下转而寻访郝大余，恳请其协助释放佑年。但由于田儒觅此时已无钱财疏通，郝大余便表面应承，实则虚与委蛇。县令内心不愿释放佑年，因他深知一旦佑年获释，田儒觅势必促成佑年与百里冰(俞惠子 饰)的婚事。县令不愿见到百里冰嫁入已然败落的田府，故而有意拖延。然而霸爷屡次前来请求释放佑年，县令遂与师爷商议处置佑年之策。师爷献策，提议将佑年关押至燕子飞的牢房；因当初正是佑年导致燕子飞被捕，此举可借燕子飞之手铲除佑年。佑年被移入燕子飞所在牢房后，燕子飞获悉此人便是昔日投掷烤白薯致使自己落网者，顿时怒不可遏，上前对佑年施以殴打。百里冰听闻此事，唯恐闹出人命，便通知霸爷，请其速回搭救。百里冰与霸爷赶至牢中探望佑年，其时佑年已被打得面部肿胀、伤痕累累，但燕子飞仍未消气，意欲继续动手。百里冰上前制止燕子飞，并从其口中证实，当年正是佑年掷出的白薯协助官府擒获了燕子飞。为保护佑年，百里冰命令衙役将燕子飞捆绑约束，佑年方得免于更严重的伤害。百里冰认为佑年处境亦属无辜，遂与霸爷商议劫狱救出佑年。此时县令前来巡视牢房，众衙役为协助百里冰，故意设法拖住县令。百里冰原想破牢劫狱，但因该行为触犯律法，佑年便建议百里冰以美色引诱牢头，设计助自己脱身。百里冰起初严词拒绝，然霸爷劝说道，为救人命当暂且放下矜持。百里冰不得已应允此计，以格外温和的姿态邀请牢头于次日夜晚共饮。田儒觅为营救儿子，变卖所余田地与宅院，携所得银钱寻至郝大余处，哀求其出手相助。郝大余见财心喜，收下钱财后态度即刻转为缓和。田儒觅请求探视佑年，然众捕头刻意刁难，虽收取其钱财，却仅允代为转交物品予佑年。衙役将田儒觅送来的食物与家书递交给佑年，佑年见燕子飞境遇亦颇凄惨，便取出鸡蛋分予其食用。待阅读父亲所写家书后，佑年顿时泪流满面、泣不成声。他意识到父亲始终关切自己，为营救他甚至不惜倾尽家产，而自己却如此不孝，非但未能帮助父亲，反令双亲终日为自己忧虑。燕子飞与佑年的关系逐渐缓和，见佑年悲伤难抑，便出言询问缘由，佑年遂将自己的经历向燕子飞娓娓道来。
在此期间，百里冰依计行事，对牢头展露婉约姿态，牢头为其风采所惑，戒心渐弛。霸爷则在外打点，暗中联络可靠之人以备接应。县令虽被衙役暂时牵制，然其心生疑虑，恐牢中生变，故加派人员巡查。师爷察觉百里冰与霸爷行动异常，遂向县令进言，提醒需严防劫狱之举。田儒觅变卖家产之事传开，郝大余虽收钱允诺，实则暗中观望，并未立即采取行动。佑年在牢中与燕子飞朝夕相对，二人由最初敌对渐转为可交谈之境。燕子飞听闻佑年家世变故，亦生出些许感慨，忆及自身往事。衙役中不乏同情佑年者，暗中给予些许照应，然碍于职权所限，不敢明目张胆相助。百里冰与霸爷筹划劫狱细节，考量多种方案，均觉风险甚高。霸爷建议联络江湖友人，百里冰则顾虑此举或将引发更大风波。牢头受百里冰邀请后，心思浮动，值守时屡屡分神，为百里冰计划创造可乘之机。田儒觅于狱外焦急等待，屡次求见郝大余探问进展，郝大余皆以“正在打点”敷衍应对。佑年读罢家书，愧疚日深，开始反思过往言行，对父亲田儒觅的付出有了更深体会。燕子飞偶尔提及江湖旧事，佑年静听之余，亦对世道艰辛多了一层认识。县令加派巡查后，牢狱看守较往日森严，百里冰与霸爷不得不重新调整计划。师爷暗中监视牢中动静，尤其关注燕子飞与佑年互动，恐二人联手生出事端。霸爷通过昔日人脉，探得县令与郝大余之间或有利益往来，然苦无实证。百里冰忧心佑年伤势，托衙役送入伤药，佑年敷用后渐有好转。田儒觅所送食物，佑年均分与燕子飞共享，二人关系进一步缓和。郝大余收钱后，表面向县令说情，实则言辞含糊，未尽全力。县令虽知郝大余受田儒觅请托，然其本意不欲释放佑年，故对郝大余之言置若罔闻。霸爷见官府渠道难通，劫狱之念愈坚，与百里冰密议具体时机与步骤。牢头对百里冰之约心怀期待，值守时偶有疏漏，然尚未至可乘虚而入之境。佑年在牢中度日如年，既感念父亲田儒觅倾家相救，又愧对百里冰与霸爷冒险营谋，心思沉重。燕子飞见佑年常对家书垂泪，偶出言宽慰，二人之间竟生出几分患难之交的意味。衙役中有感于田儒觅爱子之心者，暗中将狱外情形透露予佑年，佑年得知父亲田儒觅变卖一切，悲痛更甚。百里冰与霸爷最终商定，若三日内官府仍无释放佑年之意，便依计行动，诱牢头疏防，趁机救出佑年。