娄一枝自狱中获释后，被赋予了暗中探查的任务。薛英提(朱泳腾 饰)静待时机，准备收网。喻南斋从乱葬岗将娄一枝带回，待其离开，清道夫处置了两名运尸工人，随后向薛英提汇报了现场情况。薛英提指示他留意对方会前往哪家医院治疗，并将院内的医生替换为自己的人员，同时命令他向南京发送“虎鲨入海”的电报。小董寻访到蔬菜船的主人虎哥，告知有一二十位有资产的人士亟待离开。唯利是图的虎哥趁机抬高价格，升至五十且毫无让步余地，甚至扬言日后费用还将上涨。叶家桐(侯京健 饰)表示这是目前仅存的途径，只能接受对方开出的条件，张明慎亦无可奈何，同意以金钱换取安全，小董随即返回进行联络。张明慎嘱托叶家桐联系因妻子萧红患病而滞留的陈慕陶，如今萧红已故，可尝试对其开展工作。小董前来寻找喻南斋，交付了一份首批撤离人员的名单，涵盖喻南斋在内共计二十人。小董叮嘱他勿将此事透露给娄一枝，喻南斋回应自己明白分寸，但提及娄一枝在狱中遭受诸多磨难，认为其仍值得信任。
薛英提原拟邀请格芦用餐，清道夫将其唤出，转达潮州帮首领邀约商谈生意之事。薛英提携格芦一同赴宴，该首领因与黎裁法存有旧怨，不满其抢占自家蔬菜船生意，遂举报该船近期计划运送的人员可能为共产党成员。为娄一枝诊治的医生在与其握手时，暗中传递了一张纸条。待喻南斋送医生离去后，娄一枝展开纸条，上面写道：迅速核查近期是否存在大规模转移行动，街对面的刘记中药铺为联络站点。部分文化界人士陆续抵达临时安置点。喻南斋将小董唤至一旁，表示自己放心不下受伤的娄一枝，希望暂不撤离，将名额让予更为急需之人。小董返回与张明慎商议登船前的行动路线，并汇报了喻南斋的情况。张明慎担忧喻南斋的安全，提议让娄一枝与其一同离开。小董前来将这一决定告知喻南斋，喻南斋转告娄一枝后，便与小董一同去寻找失去联系的邓仲梅先生。
娄一枝拄着拐杖外出，至街边电话亭向薛英提打电话报告情况。待他回到住所门口，发现喻南斋已返回，急忙转身进入刘记中药铺。薛英提命令他立即回去，避免打草惊蛇。娄一枝内心充满恐惧，薛英提则采取软硬兼施的手段，强迫他必须完成指派的任务。喻南斋同样忧虑娄一枝可能告密，迅速将情况告知小董。小董汇报后，叶家桐认为不必急于取消行动，但需增设一道防护措施。娄一枝取药归来，看见喻南斋与小董坐在屋内，他对自己之前的行为进行解释后，喻南斋选择相信他。小董离开后，被薛英提派出的人员尾随。小董察觉异常，躲入义安旅馆，清道夫亦跟随进入。小董从另一侧的外墙翻越而下，返回报告。为验证娄一枝是否可靠，叶家桐安排他单独使用小车接送喻南斋和娄一枝。然而狡猾的薛英提推断娄一枝的出门必然引起怀疑，因此并未派人实施跟踪。
整个过程中，各方势力均保持着高度的警觉与算计。撤离计划在重重风险中推进，人员名单的确定与路线的规划需在极端保密状态下进行。喻南斋对娄一枝的信任基于对其狱中经历的认知，但组织内部的审查程序依然严格。薛英提一方则通过情报网络与胁迫手段，试图渗透并破坏对方的行动。潮州帮首领的举报为局势增添了新的变数，使得蔬菜船这条撤离通道暴露在更大的危险之下。医生传递的纸条表明，联络系统仍在运作，但信息的传递必须极为隐蔽。临时安置点内文化名人的聚集，标志着转移行动已进入实质阶段。小董作为关键联络人，频繁往返于各方之间，其行动路线与安全措施需要不断调整。张明慎与叶家桐的决策，体现了在有限条件下权衡风险与机会的艰难。娄一枝身处双重压力之下，其个人安危与任务成败紧密相连。电话亭的通话与折返药铺的举动，显示其行动受到严密监控。薛英提的指令混合着命令与威胁，旨在维持对娄一枝的控制。喻南斋的担忧促使组织启动应急预案，叶家桐决定不取消行动但加强防护，反映了在危机中保持行动弹性的策略。小董被跟踪及成功摆脱的过程，凸显了地下工作中反侦察的重要性。义安旅馆的短暂躲避与翻墙脱离，是应对突发状况的典型操作。最终，叶家桐安排娄一枝单独负责接送，既是对其的考验，也是行动方案的一部分。薛英提判断对方已生疑心故而按兵不动，则体现了对手的老谋深算。整个情节在多条线索交织中展开，人物在信任与怀疑、行动与反制之间不断周旋，撤离计划在明暗双方的博弈中艰难前行。