黄飞鸿(郑恺 饰)迈步出门迎接庾淡墨，二人就武术的实用价值展开探讨。黄飞鸿以坦荡胸怀表明心迹，其志向在于破除门户隔阂，促使天下习武之人皆能相互促进，借助武艺守护珍视之人。庾淡墨亦阐述自身见解，他认为在此崇尚势利的社会环境中，唯有依靠拳脚方能化解纷争。言毕，庾淡墨即命随从搬运多面大鼓到场，提议以比试定胜负：倘若自己获胜，黄飞鸿须关闭武馆；若黄飞鸿得胜，他将以擂鼓表演作为庆贺武馆开张之礼。随即，黄飞鸿与庾淡墨展开一场别开生面的较量。双方拳来脚往各显其能，一人施展虎形拳刚猛凌厉，一人运用白鹤手轻灵飘逸，彼此缠斗不休均未显露半分退意。庾淡墨暗自惊叹，未料黄飞鸿年纪尚轻竟有如此深厚造诣。此刻庾淡墨身形忽转，险些波及旁观的十三姨，黄飞鸿当即纵身向前护住十三姨。然此举动致使黄飞鸿不得不认负。庾淡墨钦佩黄飞鸿恪守诺言，决意不再滋扰，并恭贺黄家武馆开业昌隆。但庾淡墨同时提出一项要求，期望黄飞鸿日后能为己完成三件事务。黄飞鸿欣然承诺，只要不涉背信弃义、违背伦常之事，必当鼎力相助。
是夜黄飞鸿辗转难眠，庾淡墨所言始终萦绕心头，遂起身外出透气，不料竟见庾淡墨伫立门外。庾淡墨引黄飞鸿至李大善人宅邸，二人皆戴铁猴子面具，悄声屏息自门缝向内窥视。在黄飞鸿认知中，李大善人乃仁善之士，庾淡墨却持相异看法。只见李大善人面容慈祥，殷勤接待每位前来投靠的贫苦民众，然背转身后，竟以残羹冷炙打发众人，更威胁其不得出现于三里范围内。黄飞鸿深感震惊，未料李大善人表面仁厚内里苛刻，实属表里不一之辈。次日晚间，庾淡墨再度携黄飞鸿潜至李员外府外，低声告知李员外一家倚仗财势苛待百姓，将搜刮所得民财熔铸为金元宝悬挂颈间。黄飞鸿愤然闯入屋内，夺过李员外所佩金元宝，遭众家丁围困之际，金元宝不慎坠地碎裂，方知竟是伪造之物。此时仆从仓皇来报，真品金元宝已被盗走。李员外恍然中计，然黄飞鸿早已脱身无踪。黄飞鸿虽安然撤离，对庾淡墨此番声东击西之计颇感不满，遂怒寻庾淡墨提出挑战。庾淡墨从容应战，二人在开阔场地各展所长，招式精准劲力酣畅，庾淡墨身法较黄飞鸿稍胜半筹，其腾挪转折如飞燕掠空，令黄飞鸿攻势屡屡落空。黄飞鸿心有不甘持续进击，终因技逊一筹俯首认输。
黄飞鸿服用华生所赠药物后，常感气息不畅，太阳穴亦时有隐痛。华生再次送来药剂，黄飞鸿迟疑难决陷入两难境地。某日黄飞鸿于街巷漫步，遇见数名流浪者，辨出正是当日所见李员外府中仆役。从交谈间得知，李员外曾邀这些流浪者至府中享用盛宴，黄飞鸿顿时愤慨，认定庾淡墨此前所言俱属欺瞒。他当即寻庾淡墨对质，庾淡墨不慌不忙以足划圈，邀黄飞鸿于圈内决胜负。黄飞鸿竭力应对，然庾淡墨武艺已臻化境，黄飞鸿终非其敌。庾淡墨点明虎形拳虽威猛刚劲，却失之远见卓识。黄飞鸿闻之深有所悟，败得心悦诚服，亦意识到对李员外之事需作进一步查证。庾淡墨遂请黄飞鸿协助完成第二项事务：在樱花夫人宅门外埋设炸药，但未透露樱花夫人真实身份，致黄飞鸿误判其为寻常女子。故黄飞鸿未依庾淡墨指示暗中行事，反于光天化日之下公然掘土埋药，致使樱花夫人察觉异状遁走。庾淡墨知悉计划败露后厉声斥责，黄飞鸿方知李员外实为樱花夫人属下，不禁懊悔失策。黄飞鸿与十三姨商议之际，不禁思索庾淡墨究竟是何来历。
黄飞鸿对自身武学境界产生更深层思索。他意识到虎形拳虽具开碑裂石之威，然过于侧重刚猛进击，缺乏应对复杂局面的应变之策。庾淡墨所言“高瞻远瞩”四字，如晨钟暮鼓回响心间。他开始每日拂晓即起，于庭院中反复锤炼拳架，试图在刚猛拳路中融入迂回变通之意。十三姨常于廊下观望，见黄飞鸿时而凝立如松，时而疾动如风，眉宇间锁着化不开的思虑。某日演练时，黄飞鸿忽觉气息滞涩，拳至半途竟踉跄半步。他扶住石桌缓息，额角渗出细密汗珠，华生所赠药瓶在怀中隐隐发烫。这份不适自服用药剂后便如影随形，而华生每次送药时关切神情又令人难以推拒。黄飞鸿取出青瓷药瓶端详，釉面映出他犹疑的面容。
与此同时，庾淡墨的行踪愈发诡秘。有人见他深夜出入城西旧书肆，有人瞥见他在茶楼暗角与面生者低语。更蹊跷的是，《高瞻日报》连日刊载数篇评论时政的文章，笔锋犀利直指官商勾结之弊，署名皆为“墨痕”。十三姨将报纸递给黄飞鸿时，指尖轻点那些力透纸背的方块字：“这文风，倒有几分庾淡墨说话的味道。”黄飞鸿默读全文，文中痛陈某些乡绅假借善举敛财，描述细节竟与李大善人所为如出一辙。他忽然想起那夜在李大善人宅外所见：那些衣衫褴褛者接过冷粥时颤抖的双手，门缝里李大善人转身后瞬间冰冷的笑意。这些画面与报纸墨字交织重叠，在黄飞鸿心中激起层层波澜。
三日后，黄飞鸿偶遇曾受李员外宴请的流浪老者。老者蹲在街角晒太阳，眯着眼回忆：“那席面倒是丰盛，鸡鸭鱼肉摆满八仙桌。可咱们刚动筷子，管家就进来在李员外耳边嘀咕什么‘樱花’‘账本’……”老者挠挠花白头发，“李员外当时脸色就变了，草草打发我们走，连答应给的工钱都没结清。”黄飞鸿追问细节，老者却只反复念叨“樱花”二字。这令黄飞鸿忆起庾淡墨要求炸毁樱花夫人宅邸之事，两处线索如断线忽接。他隐约感到，李员外、李大善人、樱花夫人之间，或许存在某种尚未显露的关联。
当夜黄飞鸿再度失眠。他披衣出院，见庾淡墨竟又立于门外槐树下，仿佛早知他会现身。月光将庾淡墨的身影拉得细长，他未戴惯常的斗笠，面容在清辉下显出少见的肃穆。“你可曾想过，”庾淡墨声音低沉，“为何那些为富不仁者总能逍遥法外？”不待黄飞鸿回答，他继续道，“因为他们懂得编织罗网。李员外示人以伪善，李大善人披着慈善外衣，樱花夫人更藏身重重迷雾。单凭拳脚，破不开这层层罗网。”言罢，庾淡墨自怀中取出一本薄册递过。黄飞鸿就着月光翻阅，册中密录本地乡绅与官府往来账目，墨迹新旧交错，显然经年累月搜集而成。其中一页赫然记载李员外每季向某位“樱苑主人”进献金银，时日竟与数起佃户被迫卖地事件吻合。
黄飞鸿抬头欲问，庾淡墨已退入树影深处，唯余话音飘来：“第三件事，且待时机。”册页在夜风中微微颤动，黄飞鸿握紧册子，忽然明白庾淡墨那些看似乖张的行径背后，或许藏着更为深远的筹谋。他转身回院，十三姨正提灯立在阶前，暖黄光晕照亮她担忧的神情。黄飞鸿将册子递过，二人于灯下细读至东方既白。当第一缕晨光穿透窗纸时，黄飞鸿推开药瓶，决定暂止服药。他需要清醒的头脑，厘清这团愈缠愈紧的迷雾。而远处巷陌间，早起的报童正挥舞新出的《高瞻日报》，头条标题墨色犹湿：“铁猴子夜访贪绅宅，真假善人现原形”。
然而钟国柱与孙玛利的商议并未取得明确进展。正当交谈之际，庾淡墨再度前来寻访黄飞鸿，恳请他履行第三项承诺：挽救其心上人紫鸢的性命。紫鸢本是庾淡墨的未婚妻，因罹患失忆之症而终日郁郁寡欢，此事遂成为庾淡墨长久的心结。秉承医者仁心之念，黄飞鸿应允施救。他随庾淡墨抵达其居所时，耳畔忽然传来一阵似曾相识的歌声。黄飞鸿心头微震，缓步踏入屋内探查，竟发现伫立于眼前的女子令他愕然失神——此人正是他苦苦寻觅的岑慧慧(钟楚曦 饰)。