一九三七年十一月，日军攻占上海，公共租界与法租界沦为受日伪势力围困的孤岛。一场针对特殊商人的暗杀计划正在酝酿——目标人物吕其松，表面上与日本人进行商业往来，实则暗中联络抗日力量，其身份受到重庆与延安方面的高度关注，已有相关方面派遣人员对其展开秘密保护。数名策划者商定，将于不久后在吕家举办的订婚宴席上，通过周密协作实施枪击，铲除吕其松。一场隐蔽战线上的较量正悄然铺开。
吕其松的夫人为这场订婚宴进行了极为细致的筹备，事无巨细皆亲自过问，乃至一片花瓣的摆放、一丝灰尘的擦拭皆力求完美。宴会的中心人物是夫妇二人的独生女儿吕晗芝(宋轶 饰)。作为圣约翰大学备受瞩目的名媛，吕晗芝自幼沐浴于父母的宠爱之中，身披贵族光环，接受名师指点，宛若众星环绕的明月。这般得天独厚的成长环境，塑造了她聪颖敏锐、独立自主却又略带骄纵的性格。此刻，吕母(李颖 饰)已做好万全准备，晗园内外修缮整洁，一尘不染，她本人身着一袭剪裁合体的旗袍，仪态端庄华贵，却迟迟未见女儿吕晗芝现身。最终，竟在汽车底部寻得了满身油污、面容脏乱的吕晗芝。吕晗芝内心向往自由恋爱，对父亲一手安排的这场订婚宴并不认同，她的情感早已另有所系，一心期盼能与意中人携手共度人生。
这位令吕晗芝倾心的对象，是毕业于黄埔军校的韩寿民(朱梓骁 饰)。每当回忆起韩寿民昔日在圣约翰学院担任临时教官时，那一身戎装、英挺俊朗的模样，吕晗芝总会不自觉地眉眼含笑。另一方面，受命秘密保护吕其松的，是成功潜入日本调查所的中共情报人员高晨(严屹宽 饰)。高晨行事谨慎，恪尽职守，已保障吕其松安全度过一年时光。此次他计划借自身订婚宴之机，铲除汉奸周鸿志。而这场婚宴，实则是吕其松为此次行动所设的计策与掩护。面对这场非出于本意的订婚，高晨对吕晗芝怀有几分歉意。
高晨驾车抵达晗园，一身剪裁精良的西装衬托出其挺拔魁梧的身形，气质卓然，堪称翩翩佳公子。然而吕晗芝却视其为眼中钉、肉中刺，认定高晨是自己追求真爱的障碍，自始至终未曾给予半分好脸色。高晨并未动怒，始终保持着绅士风度与宽容态度。订婚仪式如期举行，吕晗芝与高晨身着盛装出席。吕其松见目标人物周鸿志如约而至，眼神中笼罩着一层难以消散的阴郁。与此同时，暗杀小组也已准备就绪。数名杀手混入晗园，伪装成工人或随从，他们将书房窗帘拉开，并用铁丝加以固定，为狙击手预留出射击位置。用于掩人耳目的鞭炮与烛火也已顺利运入。一切布置皆严密周详。
吕其松不愿让射杀周鸿志的残酷血腥场面被吕晗芝目睹，遂要求她返回自己房间，不要随意走动。这正合吕晗芝心意，她依言回到房中。不久，吕母带着吕晗芝的同窗挚友林美凤(李欣聪 饰)前来。吕母本意是让两位投缘的姑娘简单叙旧，却未料到吕晗芝早已委托林美凤为其购买了前往南京的火车票。只因她获知韩寿民即将离开上海转赴南京，即便二人并未约定同行，吕晗芝仍决意抛下订婚对象高晨与满堂宾客，如同一位为爱奔赴的勇毅战士，收拾行装，更换衣着，从卧室窗口借助绳索缒下逃离。
林美凤眼见吕晗芝成功脱身，心中渐生慌乱，自觉可能酿成大错，匆忙返回客厅，私下寻到高晨，将事情经过详尽叙述。得知吕晗芝已离开晗园，高晨反而稍感安心，但转身之际却瞥见吕其松随同一名陌生随从正往楼上书房走去。高晨心中陡然一惊，急忙快步跟上。那名杀手伪装的随从将吕其松诱至书房，吕其松发现窗帘洞开，颇为不悦，行至窗台前意图拉拢窗帘。狙击手见目标已进入射界，当即扣动扳机。枪声响起的同时，楼下的鞭炮亦开始轰鸣，完美地掩盖了枪击声响。高晨迟来一步，子弹已射穿吕其松的胸膛，他未能及时提供掩护，自身手臂也中了一弹。吕其松长期处于命悬一线的险境之中，今日这场生死攸关的行动，竟成最终结局。然而弥留之际，吕其松仍心系家国，叮嘱高晨切勿因慌乱暴露身份，并将唯一的爱女吕晗芝托付于高晨，恳请其代为照料。高晨对自身的失职深感自责，含泪郑重承诺，必定护佑吕晗芝一生平安。吕其松闻言，溘然长逝。
周鸿志似乎隐约听见枪声，心下惊慌，匆忙向高晨寻求庇护。高晨见时机恰好，便引领周鸿志行至花园，指示其沿小径逃离。周鸿志未起疑心，转身便跑，被高晨从身后连开数枪击毙。吕晗芝提着大小行李来到火车站，手中紧紧握着一本画册，视若珍宝。册中珍藏着一张韩寿民的速写画像。
这一连串事件的发生，将多方势力裹挟进入更为复杂的漩涡。上海孤岛的特殊环境，使得表面繁华的社交场合之下，潜藏着生死相搏的暗流。吕其松的离世，不仅意味着一个抗日联络节点的消失，也使其遗留的家人与未竟的事业暴露于危险之中。高晨在履行保护职责过程中出现疏漏，导致保护对象殒命，这在其情报生涯中刻下一道深刻的伤痕。他一方面需承受任务失败的自我谴责，另一方面又必须肩负起吕其松临终托付的重任，这对他的专业素养与个人情感皆是严峻考验。
吕晗芝的逃婚行为，源于对自由恋爱的执着追求，以及对父亲所安排命运的无声反抗。她的行动虽充满个人浪漫色彩，却也折射出在宏大时代背景下，个体试图挣脱传统束缚、追寻自我价值的努力。然而，这种脱离家族庇护的独自远行，在动荡时局中潜藏着无数未知风险。她所携带的那张韩寿民速写，不仅是情感寄托，也可能成为未来命运转折的伏笔。
林美凤作为协助者，从最初出于友情的仗义相助，到事后意识到可能引发的严重后果而惊慌失措，展现了普通人在卷入非常事件时的矛盾心理。她的告密行为，虽出于补救之意，却也在无意中推动了后续情节的发展。
周鸿志的毙命，标志着高晨所执行铲除汉奸任务的局部完成，但这并非斗争的终结。日本调查所的内部潜伏身份、吕其松死后可能暴露的联络网络、以及吕晗芝的突然失踪，都将给高晨接下来的工作带来一系列错综复杂的新问题。枪声与鞭炮声的交织，恰似那个时代的表象与真实：喧闹的庆典可能掩盖着致命的杀机，平静的日常之下往往奔涌着惊心动魄的暗潮。
吕晗芝的旅途前方是南京，一座同样在战争阴云笼罩下的城市。她的抵达将会面临何种境遇？与韩寿民是否能够重逢？而高晨在料理完善后、稳定局势之后，又将如何履行对吕其松的承诺，寻找并保护这位毅然离家的女子？这一切疑问，都随着列车即将启程的汽笛声，融入一九三七年末中国东部沉重而迷茫的夜色之中。历史洪流中的个人命运，如同孤岛外的茫茫水域，看似有方向，实则波涛暗涌，前程未卜。暗杀行动虽告一段落，但其涟漪效应正缓缓扩散，影响着每一个被卷入其中的生命轨迹。
晗芝凝视着画中寿民英挺的眉宇，思绪飘回在圣约翰大学初次邂逅的场景。彼时她因误闯险些进入男浴室，回想起来仍觉面颊发烫。当她转过身，却发现长久以来心中惦念的寿民，正背对着自己坐在不远处。此时的寿民已非往昔的教官身份，肩负着协助吕其松铲除周鸿志的重要使命。恰在此时，有下属前来通报，称吕其松已遭人刺杀，原定前往南京的计划随之取消。寿民闻讯大为震动，立即随来人前往僻静处密谈。两人分析认为，实施刺杀行动的极有可能是调查所所长——高晨。上级指令寿民继续留守上海，务必铲除高晨。与此同时，高晨已赶至火车站，强行将晗芝带离。途中晗芝持续不断地出言指责，痛斥高晨行事专横跋扈。高晨怀着深切的懊悔之情，将吕其松遇害的讯息告知于她。这突如其来的沉重打击，令晗芝陷入茫然无措的境地。